CH280827A - Procédé de préparation d'un nouvel alcool résinique tertiaire. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouvel alcool résinique tertiaire.Info
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Description
Procédé de préparation d'un nouvel alcool résinique tertiaire. Cette invention se rapporte. à la prépara tion d'un nouvel alcool résinique tertiaire, le diphényl-t-déhydroabiétinol correspondant à <B>la</B> formule:
EMI0001.0005
On a trouvé que le nouveau composé ci dessus mentionné, qui possède un point de fu sion de 139 à 140 C, est intéressant. comme intermédiaire dans la. fabrication d'autres composés et aussi pour certains autres em plois, par exemple comme fongicide et germi- cide.
Le procédé selon l'invention, pour la préparation du diphényl-t-déhy droabiétinol, comprend l'estérification de l'acide déhydro- abiétique et la mise en réaction de l'ester ainsi obtenu avec un halogénure de phényl-magné- sium et finalement l'hydrolyse du complexe ainsi obtenu.
lie nouvel alcool présente un point de fu sion de 139 à 140 C.
L'acide déhydroabiétique peut être formé par déshydrogénation de l'acide abiétique, et l'acide abiétique lui-même peut. être obtenu par isomérisation de l'acide 1-pimarique.
L'acide déhydroabiétique peut être esté rifié par un alcool quelconque, tel qu'un alcool aliphatique; toutefois les esters formés avec les alcools méthylique et éthylique sont particulièrement. intéressants.
Le réactif de Grignard réagit sur le groupe carbonyle de l'ester pour former un complexe halogéné magnésien qui, après l'hydrolyse, donne le carbinol tertiaire.
Comme halogénure .de phényl-magnésium, on utilisera de préférence l'iodure de phényl- magnésium ou le bromure de phényl-magné- sium. On fait réagir l'ester résinique avec l'halogénure de phényl-magnésium, de préfé rence, en solution éthérée.
Exemple <I>1:</I> On ajoute une solution de 38 g de dé- hydroabiétate de méthyle dans 100 cm3 d'éther sec à une solution éthérée de bromure clé phényl-magnésium (préparée à partir de 7 g de tournures de magnésium et de 43 g de bromo-benzène dans 200 cm3 d'éther sec) et cela en chauffant au reflux. Le mélange est traité au reflux pendant 4 heures, après quoi on le refroidit dans un bain de glace et on l'hydrolyse avec 200 em3 d'acide sulfurique à 10 %.
La. couche aqueuse est séparée et l'éther lavé jusqu'à ce qu'il soit exempt de brome. Le résidu est alors entraîné à la vapeur pour en lever le diphényle. La masse est ensuite reprise dans l'éther et séchée sur du sulfate de soude. <I>Exemple 2:</I> On ajoute 10 g d'ester éthylique de l'acide déhydroabiétique dans 15 cm3 d'éther éthy lique sec à une solution, chauffée au reflux, de 13,4 g de bromure de phényl-magnésium dans 50 cm- d'éther sec, et la solution est traitée au reflux pendant 2 heures.
L'éther est alors sé paré par distillation et on continue de chauf fer le résidu pendant 2 heures au bain-marie bouillant, puis on refroidit dans un bain de glace. Le résidu est repris dans 75 cm? d'éther et versé en agitant sur 50 cm3 d'une solution aqueuse d'acide sulfurique à 10 /a, en présence de 25 g de glace. Après décanta tion et séparation, la couche éthérée est lavée avec environ 200 cm-' d'acide sulfurique aqueux à 10 % et ensuite avec de l'eau jus qu'à ce qu'elle soit neutre. Après distillation de l'éther, le résidu est entraîné à la vapeur pour enlever le diphényle.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un nouvel alcool résinique tertiaire, le diphény 1-t-déhy droabié- tinol correspondant à, la formule: EMI0002.0016 caractérisé en ce qu'il comprend l'estérifica tion de l'acide déhy droabiétique et la mise en réaction de l'ester ainsi obtenu avec un halo- génure de phényl-magnésium et finalement l'hydrolyse du complexe ainsi obtenu.Le nouvel alcool présente un point de fu sion de 139 à 140 C. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on emploie le bromure de phényl- magnésium.
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