CH304558A

CH304558A - Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.

Info

Publication number: CH304558A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-12-29
Filing date: 1951-12-29
Publication date: 1955-01-15

Description


  Verfahren     zur        Herstellung    eines     bakteriziden        Salieylanilides.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft die  Herstellung von     Salicylaniliden,    die sich durch  sehr gute bakterizide und damit desinfizie  rende Eigenschaften auszeichnen.  



  Es wurde     gefunden,    dass man durch Ein  wirkung von     acylierenden    Abkömmlingen von  4- und     5-Halogen-2-oxy-benzoesäuren,    die auch.  noch in den übrigen m- bzw.     p-Stellungen    zur       Carboxylgruppe    durch     Methylgruppen    und  weiteres Halogen substituiert sein können, auf  solche     4-Halogen-I-amino-benzolverbindungen,     die in mindestens einer Nachbarstellung zum  Halogenatom durch ein zweites Halogenatom  oder die     Trifluormethylgruppe        substituiert     sind und noch ein weiteres Halogenatom, vor  zugsweise in der andern Nachbarstellung des       4-Halogenatoms,

      enthalten können, gegebenen  falls unter     Verseifimg    einer, möglicherweise  vorhandenen     Aeyloxygruppe    unter milden Be  dingungen     zur        Hydroxylgruppe,    zu stark bak  teriziden     Salicylaniliden    der folgenden all-    gemeinen Formel gelangt.

    
EMI0001.0022     
    In dieser Formel stehen         Hal    für Halogen, ä für Wasserstoff oder  Halogen,     Y,    für Wasserstoff, die     Methyl-          gruppe    oder Halogen, Y2 für Wasserstoff oder  Halogen, Z für Halogen oder die Trifluor-         methylgruppe,    das eine Q für Wasserstoff,  das andere Q für Wasserstoff oder Halogen,  wobei die     Bedingung    gilt, dass immer ein Y  Halogen bedeuten muss.  



  Als     acylierende    Abkömmlinge von 4- und.       5-Halogen-2-oxy-benzoesäuren    sind die betref  fenden     Säurehalogenide    und die entsprechen  den     Acyloxybenzoesäurehalogenide    zu nennen.  Werden letztere zur     Acylierung    von defini  tionsgemäss substituierten     Anilinen    verwendet,  so     muss    am Schluss die     Acyloxygruppe        unter     milden     Bedingungen,    beispielsweise mit nicht  kaustischen Alkalien in wässrig-organischer  Lösung, verseift werden.

   Geeignete     Salieyl-          säuren    sind beispielsweise die     4-Halogen-2-oxy-          benzoesäuren,    die     5-Halogen-2-oxy-benzoesäu-          ren,    die     4,5-Dihalogen-2-oxy-benzoesäuren,    die       5-Halogen-4-methyl-2-oxy-benzoesäuren,    die       3,5-Dihalogen-2-oxy-benzoesäuren,    worin unter   Halogen  Chlor sowohl als Brom und Jod zu  verstehen ist. Es ist nicht notwendig, von den  4- und     5-Halogen-2-oxy-benzoylhalogeniden     selbst auszugehen.

   Eine an sich bereits be  kannte, besonders     vorteilhafte    Herstellungs  methode besteht     vielmehr    darin, dass man die       Halogensalicylsäuren        zusammen    mit den Ani  linen in     inerten    organischen Lösungsmitteln,  wie     Toiuol,    Chlorbenzol, Nitrobenzol, Kerosin  usw., mit wasserentziehenden Mitteln,     wie          Phosphortrichlorid    oder     Thionylchlorid,    zweck  mässig in Gegenwart geringer Mengen von  Aluminiumchlorid, erhitzt.  



  Geeignete     3,4-disubstituierte        1-Amino-ben-          zolverbindimgen    sind das 3-Trifluormethyl-4-           chlor-l-amino-benzol,    das     3,4-Dichlor-l-amino-          benzol,    das     3,4,6-Trichlor-l-amino-benzol    und  vorzugsweise das     3,4,5-Trichlor-l-amino-ben-          zol;    gegebenenfalls können auch entsprechende  Brom- und     Jodderivate    in Betracht kommen.

    Die wertvollste Komponente ist aber das ge  nannte     3,4,5-Trichlor-l-amino-benzol    wegen  der hohen     Wirksamkeit    der damit erhältlichen       Salicylanilide    einerseits, wegen der leichten  technischen Zugänglichkeit anderseits.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen     Salicyl-          anilide    sind farblose, in     wässrig-alkoholischen     Lösungen starker     Alkalien    schon in der Kälte  gut lösliche Pulver. Sie weisen je nach Zu  sammensetzung sehr gute bis hervorragende       bakterizide    Eigenschaften auf.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines bakteri  ziden     Salicylanilides.    Das Verfahren ist da  durch     gekennzeichnet,    dass man 1     Mol        5-Chlor-          salicylsäLLre    auf 1     Mol        3,4-Dichlor-anilin    ein  wirken lässt.  



  Die erhaltene neue     Verbindung,    das     5-          Chlor-salicylsäure-3',4'-dichlor-anilid,    stellt ein  farbloses Pulver dar, das bei 246 bis 248   schmilzt. Sie soll als Desinfektionsmittel für  nicht arzneiliche Zwecke Verwendung finden.         Beispiel:     43 Teile     5-Chlor-salicylsäure    und 40 Teile       3,4,Dichloranilin    werden in 450 Teilen Chlor  benzol gelöst und ein Teil Aluminiumchlorid  und 15 Teile     Phosphortriehlorid    zugegeben.  Diese     Suspension    wird so lange zum Sieden  erhitzt, bis kein Chlorwasserstoff mehr ent  weicht, was nach ungefähr 2 bis 3 Stunden der  Fall ist.

   Die     chlorbenzolische    Lösung wird  dann mit Wasser vermischt und mit Soda       brillant-alkaliseh    gestellt. Das Chlorbenzol  wird mit Wasserdampf abgeblasen und der De  stillationsrückstand, nach dem     Abfiltrieren     und Trocknen, aus Chlorbenzol umkristalli  siert. Das erhaltene     5-Chlor-salicylsäure-3',4'-          dichlor-anilid    schmilzt bei 246 bis 248 .

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bakteri ziden Salicylanilides, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 5-Chlor-salicylsäure auf 1 Mol 3,4-Dichlor-anilin einwirken lässt. Die erhaltene neue. Verbindung, das Chlor-salicylsäure-3',4'-dichlor-anilid, stellt ein farbloses Pulver vor, das bei 246 bis 248" schmilzt.