CH283756A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique.Info
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Description
Procede de preparation d'un aminodiol aromatique. La presente invention se rapporte ä la pre- paration de nouveaux aminodiols aromatiques de formule OH NHz R5 -C-CH-CH2OH R4 # "-# ga dann laquelle R3 est Uli atome d'hydrogene ou un radical alcoyle inferieur, R4 et R5, qui peuvent etre identiques ou differents, repre- sentent des atomes d'hydrogene ou d'halogene, des radicaux alcoyle ou alco@-loxy inferieurs. 0n a constate que ces aminodiols se pretent particulierement bien pottr la preparation de composes ayant une aetivite antibiotique.
0n voit que les aminodiols representes par la formule precedente peuvent exister sous forme d'isomeres de structure aussi bien que sous forme d'isomeres optiques (dus ä la pre- sence de deux atomes de earbone asymetri- ques). Par isomeres de structure , an en- tend les deizves cis et Irans, c'est-ä-dire les derives qui se distinguent par la Position sterique, relativement ä. un meme plan, des groupes polaires fixes sur les deux atomes de earbone asymetriques. Les produits ayant la configuration trans sont designes comme ayant la forme pseudo (y,), pour les differencier des produits ayant la configurat.ion cis ou forme de structure r6-itliere (reg.). Les groupes polaires relies aux atomes de carbone asymetriques des eomposes pseudo sont dis- poses dann 1'espaee, de maniere analogue ä la disposition sterique des groupes polaires re- lies aux atomes de earbone asymetriques de la pseudo-ephedrine. Par contre, les groupes polaires relies aux atomes de carbone asyme- t.riques des composes reguliers sont disposes dans l'espace de la meme faeon que les grou- pes polaires relies aux atomes de carbone asy- m6triques de 1'ephedrine (reg: ephedrine).
Le present brevet a pour objet un procede de preparation de 1'un de ces aminodiols aro- matiques.
Ce procede est caraeterise en ce que Fon condense de la benzaldehyde avec du ss-nitro- ethanol en presence dun agent de condensa- tion de nature alcaline, en ce que 1'on soiimet 1e 1-phenyl-2-nitropropane-1,3-diol obtenü ä, une reduction et en ce que Fon isole 1e dl-V-1- phenyl-2-aminopropane-1,3-diol du melange reactionnel en mettant ä Profit la differenee de solubilite entre les isomeres yp et reg.
Le dl-yp-l-phenyl-2-aminopropane-1,3-diol obtenu est une nouvelle substance qui est cris- tallisee et qui presente un poixt de fusion de 86--87 C.
De pieference, an execute la condensation de la benzaldehyde av RTI ID="0001.0267" WI="3" HE="4" LX="1423" LY="2029"> ec 1e ss-nitroethanol en presence d'au moins une mol.-g de 1'agent de eondensation alcalin par mol.-g de benzalde- hyde. Cette reaction est avantageusement effectuee ä une temperature inferieure ä 50 C, Jans un solvant organique inerte tel du'un alcool aliphatique inferieur. Comme agent de condensation, an peut employer un compose fortement basique tel qu'un oxyde d'un nietal alcalin, un hy droxyde d'un metal alca- lin, un. alcoolate ou un amide d'un metal alcalin. 0n obtient de cette fa@on comme pro- duit de condensation un sel metallique du 1 ph6nyl-2-nitropropane-1,3-diol. Ce produit peut etre isole sous forme de sel metallique, ou bien ce sel peut etre traite avec un aeide pour liberer 1e nitrodiol lui-meme. Le nitro- diol libre est une huile instable. Le sel de sodium du 1-phenyl-2-nitropropane-1,3-diol est une substance solide blanche n'ayant pas de point de fusion defini; sa solution, dans du NaOH 0,1 n, presente un maximum d'absorp- tion caracteristique des rayons ultra-violets ä 890 mu et pour rette longueur d'onde:
La reduction du eompose nitrodiol peut etre effectuee ä Paide d'hydrogene et dun ca- talyseur metallique d'hydrogenation, ou par des redueteurs ehiniiques tels que des sels re- ducteurs ou un melange acide-metal. 0n pre- fere totitefois 1'hydrogenation catalytique.
Parmi les catalyseurs utilisables ä Bette fin, an peut mentionner 1'oxyde de Palladium, le Palladium sur charbon active et 1e nickel de Raney. L'hy drogenation peut se faire sous des Pressions d'hydrogene v ariant de la Pression atmospherique (env. 7.,05 kg/em2) jusqu'ä, une Pression d'environ 140 kg/cm2 et ä des tem- p6ratures variant de 20 ä 50 C. Divers sol- vants organiques peuvent etre empl.oy es comme milieu de reduction, mais an obtient les meilleurs resultats en utilisant 1'aeide ace- tique ou des alcools aliphatiques inferieurs.
Lorsqu'on effeetue 1ä reduetion ä 1'aide d'agents chimiques, an peut utiliser 1e ehlo- rure stanneux, 1'hydrosulfite de sodium (Na2S204. 2 H20) et 1e sulfate ferreux; comme exemples de melanges acide-metal, an mentionnera le melange fer-acide acetique et 1e melange zinc-H2S0,1. L'alliage nickel-alu- minium, tel qu'il se trouve dans la pouclre catalytique de nickel Raney, combine avec 1'acide acetique, constitue un me1ange qiii donne aussi de Bons resultats. Pour separer 1'isoniere de structure pseudo recherehe de 1'isomere correspon- dant reg. se trouvant egalement dans 1e m6- lange reactionnel apres la reduction, an se sert avantageusement de la eristallisation fraetionnee en mettant ä Profit la differente de solubilite des deux fornies de structure dann certains solvants organiques. Comme sol- vants pour rette separation an peut eiter: le ehloroforme, 1e tetraehlorure de carbone, 1'acetate d'ethy 1e, le niethanol, 1'ethanol, 1'iso- propanol, 1'acetone, le methanol aqueiix, 1'ethanol aqueux, 1'aeetone aqueuse, ete.; res solo ants peuvent etre utilises seins ou combi- nes.
Si Fon veut dedoubler 1'isomere dl-pseudo obtenu, en ses isomeres optiques levogyre et dextrogyre, an peut former un compose d'ad dition de type sel de 1'amine racemique (dl) avec un aride optiquement actif tel que l.'aeide d-tartrique, 1-tartrique, etc., puis sepa rer ensuite les deux sels isoineriqi.es formes par recristallisation Jans un solvant appro prie. Il faut ensuite re-enerer les isonieres optiques individuels en neutralisant s6pare inent chacun des produits d'addition preala blement separes.
Le produit obtenu par le proeede selon 1'inv ention a une v aleur partieuliere pour la preparation de eomposes organiques posse dant une aetivite antibiotique.
L'invention est illustree par 1'exemple sui v ant <I>Exe#iit ple:</I> 0n dissout 1,1.g de sodinin dann 20 eni de niethanol et an verse la solution resultante dann une solution eonstittiee par 5 g de benz aldehyde et par 4,5 g de #)-nitroethanol Jans 20 em3 de methanol. rlpres av oir laisse reposer ä la temperature ainbiante et Pendant une tourte duree de temps, 1e ge.l forme lors du melange des reaetifs se transfornie en une poudre blanehe insoluble. Le produit pr@ci pit.e est recueilli, lave av ec du niethanol, puis avee de 1'ether et enfin seche. Le produit ainsi obtenu est 1e sel de sodium du 1-pli6nyl 2-nitropropane-1,3-diol. Ce sel ne presente pas
de point de Fusion defini. Si an 1e desire, an peut, en acidifiant ce sel, obtenir 1e nitrodiol libre qui est une huile instable.
0n dissout 20 g du sel de sodium du 1 ph6nyl-2-nitropropane-1,3-diol. obtenu comme decrit ei-dessus, dann 200 cm-' d'acide acetique glaeial. 0n y ajoute 0,75 g d'oxyde de Palla dium comme catalyseur d'hydrogenation et an agite le melange Pendant 12 heisres envi ron sous une Pression cl'liydrogene de 3 atm. 0n separe 1e eatalyseur par Filtration et. an eoncentre le filtrat dann 1e vide jusqu'ä un dixieme du volume original, puis an dilue avec cinq volumes d'eau. La solution est en suite traitee avec un volume d'acetate d'6thy1e ou d'etlier et 1'extrait est mis de cöte. La Phase aqueuse est rendue alcaline ä un pH de 12 au moyen dune solution concentree de NaOH et traitee avec cinq portions d'acetate d'6thy1e de 100 cm3 chaeune. Les extraits sont combines et wehes, et 1'acet.ate d'ethyle est evapoH pour obtenir 1e 1-ph6nyl-2-a.minopro pane-1,3-diol. Par cristallisation de ce produit (qui coiistitne un nielan #@-e des isomeres dl pseudo et cll-reg.) dann du chloroforme, an obtient 1'isoniere dl-reg. de point de Fusion 103-101 C. Apres la separation de 1'isomere dl-reg. et par evaporation du filtrat et cris tallisation fractionnee du residu dass du me thanol, an obtient 1e dl-pseudo-l-ph6nyl-2 aminopropane-1,3-diol reclierclie, de formule
Ce produit a un point de fusion de 86 ä 87 C.
Claims (2)
- REVENDICATION: Procede de preparation d'un aminodiol aromatique, caracterise en ce que Fon con- dense de 1a. benzaldehyde avec du ss-nitro6t.ha- nol en presence d'un agent de condensation de nature alcaline, en ce que Fon soumet le 1-phenyl-2-nitropropane-1,3-diol obtenu ä une reduction et en ce que 1'on isole 1e dl-V-1- ph@nyl-2-aminopropane-1,3-diol du melange reaetionnel en mettant ä Profit la difference de solubilite entre les isomeres V et reg. Le dl-V-1-phenyl-2-aminopropane-1,3-diol est une substance cristallisee ayant un point de fusion de 86 ä. 87 C. SOL`S-REVENDICATIONS: 1. Proegde selon la revendication, carac- t.erise en ce que Fon utilise au moins wie mol.-g dudit agent de condensation par mol.-g de benzaldehy#de.
- 2. Procede selon la revendication, caracte- rise en ce que ladite rednetion est une hydro- genation ä 1'aide d'hy drogene et d'un cata.ly- seur metallique d'hy drogenation.
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