CH284861A - Extraktionsschleuder. - Google Patents

Description

  Verfahren zum Schützen von Textilien gegen     Ultraviolett-          Schädigung       Verschiedene organische Verbindungen besitzen die       Fähigkeit,    elektromagnetische Strahlen im Bereich von  2900 bis 3700 Ä zu absorbieren, und wenn sie in Kunst  stoff-Material, beispielsweise in transparente Folien,  einverleibt sind, wirkt eine solche Folie     für    die durchtre  tende Strahlung als Filter und lässt nur diejenigen Strah  len durch, welche nicht von der Folie und bzw. oder dem           Absorptionsmittel    zurückgehalten werden.

   Man kann auf  diese Weise unerwünschte Strahlungen ausblenden und die  so erhaltenen transparenten Folien für mancherlei tech  nische und kommerzielle Verwendungsgebiete wie etwa für       Lebensmittel-Verpackungen    als Filter benützen.  



  Es sind schon zahlreiche organische Verbindungen  als Absorptionsmittel für den genannten Bereich von  Strahlungen, welcher als Ultraviolett-Bereich     bezeichnet     wird, vorgeschlagen worden. Deren Verwendung umfasst  die Einverleibung in     Kunststoff-Folienmaterial    sowie  auch ganz allgemein die     Stabilisierung        transparenter     Kunststoffgebilde. Weitaus die     grösste    Bedeutung hat  die im     Sonnenlicht    enthaltene     Ultraviolett-Strahlung.     Die meisten dieser Strahlen haben Wellenlängen zwischen  250 und 400     Millimicron.     



  Bekannt ist, dass beispielsweise gefärbte  Textilien unter der     A'irkung    von Sonnenlicht und insbe  sondere von ultraviolettem Licht ausbleichen. Manche  Kunststoffe werden, abgesehen von der Verfärbung und  vom     Rückgang    der Transparenz, spröde,     verlieren    ihre  Elastizität, brechen und können eventuell     vollständig     verderben, wenn sie dem Sonnenlicht ausgesetzt sind.

        Die Aufgabenstellung der vorliegenden Er  findung     ber-tand    daher darin,     Ilnxtilien    durch Anwen  dung     von@l.mmtcri        che@ri;:.ti;:n    Verbindungen gegenüber       Abba;r        uiiä        S:#.häd'        Q@ing    durch     r.J    1     travic-)lett-Strahlung     eine erhöhte Widerstandsfähigkeit zu verleihen.  



  Aus der deutschen Auslegeschrift,     Nr.1.087.902     ist     bekannt,        ziass    man     Textilien,    wie     heispielsweise        Baum-          w;illr",         < ;egen        tIltravi,#lE-cctstrahle::

      unter Anwendung von  Verbindungen der Formel  
EMI0003.0020     
    worin Ar einen     Benzolring,    der durch eine oder mehrere       Oxy-    oder     Alkcxygruppen    und gegebenenfalls durch weitere       Substituenten    substituiert ist,     n'        usa.    die     Cyangruppe     und R"     u.a.        COOH    oder     CtU        ü@.;:

  uten,        w@zhei    X     u.a.        0R,        RNR,          NHR    oder     NH2    bedeutet, worin R     u.a.        Alkyl,        Aryl,        substitder-          tes        Alkyl,        s@:@:titr?    irre<I>Ar, 1</I> oder     Cycloalkyl    bedeutet,  bis zu     einem    gewissen Grade schützen kann.  



  Es wurde nun     überraschenderweise    i     estgestellt,        dass     man mit     diarylsubstituierte.-        Verbindungen,    nämlich mit           a-Cyano-ss,ss-diphenylgcrylsäure-Derivaten.Textilien    in  wesentlich     wirksamerlr    Weise gegen Schädigungen     duAh     Ultraviolett-Strahlung, insbesondere im am     häufigstbn     anzutreffenden UV-Strahlungsbereich von 250 bis 400     killi-          micron,    schützen kann, wobei sie, trotzdem sie nahe am  sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Feldes eine  so hohe Absorption zeigen,

   dennoch im wesentlichen farblos  sind, sodass     Gewähr    besteht, dass sie bei Verwendung in  normalerweise farblosen     Stoffzusammensetzungen    nicht zu  einer Verfärbung     führen    und in gefärbten Textilfasern, die  Farbe nicht beeinträchtigen. Manche der erfindungsgemäss  verwendeten Verbindungen absorbieren am violetten Ende  des Spektrums auch etwas sichtbares Licht, was sie be  sonders wertvoll macht für die Verwendung in Material  zusammensetzungen, die gegenüber sichtbarem Licht empfind  lich sind. Dies trifft bekanntlich zum Beispiel für Poly  ester- und     Polyäthylen.fasern    zu; die Stabilisierung  dieser Materialien mit Hilfe der erfindungsgemäss verwen  deten Verbindungen ist daher ausserordentlich wirksam.  



  Vergleichsversuche mit     diarylsubstituierten     Verbindungen, wie sie     gemäss    vorliegendem Verfahren zur  Anwendung gelangen, und mit     monoarylsubstituierten    Ver  bindungen des in der deutschen Auslegeschrift Nr. 1.0$7.902  beschriebenen Art haben die
EMI0004.0014  
       Ueberlegenheit     der erfindungsgemäss zur Anwendung gelangenden diaryl-      substituierten Verbindungen zum Schützen von Tex  tilien gegen     Ultraviolettstrahlungen    nachgewiesen.  



  Das Vorhandensein von     Hydroxylgruppen     ist bei den bis dahin verwendeten     Oxybenzophenon-          Absorptionsmitteln    notwendig. Das Vorhandensein  einer zur     Salzbildung    befähigtem     Hydroxyl-          gruppe    macht aber diese Absorptionsmittel für die  Verwendung in alkalischem Medium und insbesonde  re in basischen Kunststoffmaterialien ungeeignet.

    Obschon die gemäss vorliegender Erfindung verwen  deten UV-absorbierenden Verbindungen keine     Hydro-          xylgruppe    aufzuweisen brauchen, wirkt sich das  Vorhandensein solcher Gruppen anderseits aber  auch nicht nachteilig oder schädlich aus, sofern  die     Alkali-Empfindlichkeit    keine Rolle spielt.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren  zum Schützen von Textilien gegen     Ultraviolett-          Schädigung    ist dadurch gekennzeichnet, dass man das  Textilmaterial mit einer von Nitrogruppen freien, U1-           traviolettstrahlen    absorbierenden Verbindung der  Formel  
EMI0006.0002     
    worin (Ar) 1 und (Ar) 2 aromatische     carbocyclische     Reste, welche keine ringgebundenen     Aminogruppen     aufweisen, Z entweder     0Y    oder  
EMI0006.0006     
      und Y, Y1 und     Y2    Wasserstoff oder organische  Gruppen bedeuten, behandelt.

   Vorzugsweise sind  (Ar) 1 und (Ar     )2        Phenyl-    oder substituierte     Phenyl-          reste,    so dass sich Verbindungen der folgenden  Formel ergeben:  
EMI0007.0006     
    worin Z die oben angegebene Bedeutung hat und  X1 und     X2    unter sich gleiche oder verschiedene  Reste folgender Art sein können:       Alkyl,        z.B.        Methyl,        Aethyl,        n-Propyl          etc.;    Halogen, z-: B.

   Chlor, Brom, Fluor oder Jod;       Hydroxy,        Alkoxy,        z.B,        Methuxy,        HeLiluxy,        n-Propoxy          etc.;    sowie     Aryl.         In der oben angegebenen Formel     (II)    können  für Y, Y1 und Y2 folgende speziellen     Substituenten     eingesetzt sein:

       Methyl,        Aethyl,        n-Propyl,        iso-          Propyl,        n-Butyl,        iso-Butyl,        n-Amyl,        iso-Amyl,          Hexyl,        Heptyl,        n-Octyl,        Nonyl,        Decyl,        Lauryl,          Stearyl    und dgl.,     Ally1,        Methallyl,        Cyanoäthyl,          Cyano-n-propyl,

          Cyano-iso-propyl,        Cyano-n-butyl,          Cyano-iso-butyl,        Cyano-n-amyl,        Cyano-iso-amyl,          Cyanohexyl,        Cyanoheptyl,        Cyano-n-oetyl,        Cyano-nonyl,              Cyanodecyl,        Cyanolauryl,        Cyanostearyl    und dgl.,     Oxyäthyl,          Oxy-n-propyl,        Oxy-iso-propyl,        Oxy-n-butyl,        Oxy-iso-butyl,

            Oxy-n-amyl,        Oxy-iso-amyl,        Oxy-hexyl,        Oxy-heptyl,        Oxy-nonyl,          Oxy-decyl,        Oxy-lauryl,        Oxy-stearyl    und dgl.,     Carbomethoxy-          äthyl,        Carbomethoxypropyl,        Carbomethoxybutyl,        Carbo-          methoxyamyl,        Carbomethoxyhexyl,        Carboäthoxyäthyl,        Carbo-          äthoxypropyl,

          Carboäthoxybutyl,        etc.,        Carbopropoxyäthyl,          Carbopropoxypropyl,        Carbopropoxybutyl,        etc.,        Carbobutoxy-          äthyl,        Carbobutoxybutyl,        etc.,    Chloräthyl,     Chlorpropyl          (n-Propyl,        iso-Propyl),        Chlorbutyl        (n-Butyl,        iso-Butyl,          etc.),        Chloramyl,

          Chlorhexyl,        Chlordecyl,        Chlorlauryl     und dgl., Bromäthyl,     Brompropyl        (n-Propyl,        iso-Propyl),          Brombutyl        (n-Butyl,        iso-Butyl,        etc.),        Bromamyl,        Bromhexyl,          Bromdecyl,        Bromlauryl    und dgl.,     Methoxyäthyl,        Methoxypropyl          (n-Propyl,        iso-Propyl),

          Methoxybutyl        (n-Butyl,        iso-Butyl,          etc.),        Methoxyamyl,        Methoxyhexyl,        Methoxydecyl,        Methoxylauryl     und dgl.,     Aethoxyäthyl,        Aethoxypropyl        (n-Propyl,        iso-Propyl),          Aethoxybutyl        (n-Butyl,        iso-Hutyl,        etc.    ),     Aethoxyamyl,          Aethoxyhexyl,

          Aethoxydecyl,        Aethoxylauryl    und dgl.,     Poly-          hydroxyalkyle,        z.B.        Glyceryl,    ferner     heterocyclische    Reste,  wie z.

   B.     Furyl,        Tetrahydrofurfuryl,        Benzofuryl,        Thienyl,          Pyrryl,        Pyrrolidyl,        2-Pyrrolidonyl,        Indolyl,        Carbazolyl,          Oxazolyl,        Thiazolyl,        Pyrazolyl,        Pyridyl,        Pyrimidyl,        Chinolyl     und die diversen     Alkyl-,        Alkoxy-,    Halogen-,     Carboxy-,

            Carboxyalkoxy-,,        Acyl-        urci        Acylarr@irioder,ivate    der      genannten     heterocyclischen        Restp,    ferner     Arylreste,    wie     z.B.          Phenyl,        a-Naphthyl,        ss-Naphthyl,        a-Anthracyl,        ss-Anthracyl,          ,y-Anthracyl,        Cumyl,        Phenanthre,nyl,        Anisol,        Phenetol,

          Tolyl,          p-Diäthoxyphenyl,        1-Methoxy-phenanthryl,        ss-Naphthyl-methyl-          äther,        ss-Naphthyl-äthyläther,        Oxyäthylphenyl,        Oxypropyl-          phenyl,        a-(Oxyäthyl)-naphthyl,        Chlorphenyl,        Bromphenyl,          1,2-Dichlorphenyl,        1,3-Dichlorphenyl,        1,3,5-Trichlor-          phenyl,        1,2-Dibromphenyl,

          o-Chlortolyl,        m-Chlortolyl,          m-Bromtolyl,        Brom-o-xylyl,        a,ss-Dichlornaphthyl,        4-Brom-          acenaphthyl,        Carboxyphenyl,        Carboxytolyle,        Carboxyxylyle,     ferner     Carbalkoxyphenylreste,    z.

   B.     Carbomethoxyphenyl,          Carboäthoxyphenyl,        Carbalkoxytolyle,        z.B.        Carbomethoxy-          tolyle,    des weiteren     Acetophenyl,        Propiophenyl,        Butyrophe-          nyl,        Lauroylphenyl,        p-Acetotolyl,        Benzoylnaphthyl,        Acet-          aminophenyl,        Acetomethylaminophenyl,        Acetoaminotolyle,

            Acetoaminonaphthyle,        Propio-aminophenyl,        Propio-amino-          tolyle    und dgl., sowie     Sulfamylphenyl.     



  Ausser den oben genannten Derivaten können auch De  rivate, in denen mindestens einer der     Substituenten    Y, Y1  und Y2 eine     Polyoxyalkylenkette    aufweist, im Rahmen dieser  Erfindung verwendet werden. Jedes der zuvor genannten Deriva  te, welches mindestens ein reaktives Wasserstoffatom besitzt,  kann mit einem     Alkylenoxyd    oder einer sich als Oxyd     verhalten-          den    Verbindung zur Reaktion gebracht werden, beispielsweise  mit     Aethylenoxyd,        Propylenoxyd,        Butylenoxyd,        Butylendioxyd,              Cyclohexanoxyd,        Glycidol,

          Epichlorhydrin,        Butadien-          dioxyd,        Isobutylenoxyd,        Styroloxyd    und Mischungen davon  usw., wobei entsprechend     polyoxyalkylierte    Produkte er  halten werden. Unter<B>den</B>     Verbindungs-Typen,    welche in dieser  Weise reagieren, sind zu     nennen:    Alkohole,     Amide,    substi  tuierte     Amide,    Amine, Sulfonamide, wobei Verbindungen fol  gender allgemeiner     Typen    resultieren:  1.

   Aus Alkoholen der Formel     W-(OH)    m, wobei     W-(OH)     Verbindungen der Formel (I) oder     (II)    und m die Zahl der       Hydroxylgruppen    bedeutet, erhält man Verbindungen der Formel       W(OH)m    . (X0) n     (11I)    l  in welcher (X0) die     Oxyalkyl-Kette    bedeutet und n die  zwischen 1 und rund 100 liegende Anzahl Mole, die mit  der nebenstehenden Verbindung reagiert haben.

   Wenn m grösser  ist als eins, können die     Oxyalkyl-Gruppen    mit allen     Hydroxyl-          gruppen    reagiert haben oder auch nur mit einer     ausgewählten     Zahl davon, und ferner kann, wenn mehr als ein     Hydroxyl          oxyalkyliert    ist, die Anzahl der     Oxyalkyl-Gruppen    zwischen  den einzelnen reaktiven Stellen differieren.  



  2. Aus     Amiden,    substituierten     Amiden,        Sulfonamiden,     substituierten Sulfonamiden, Aminen oder substituierten  Aminen der allgemeinen Formel    
EMI0012.0001     
    worin<B>W</B> an Stelle der Formeln (I) oder     (II)    steht  und Y1 sowie     Y2    irgend ein ausgewählter     Substituent,          z.H.    Wasserstoff oder ein     kpgebenenfalls    substituierter       Alkyl-,        Aryl-    oder     heterocyclischer    Rest sein kann, und  p die Anzahl der vorhandenen Gruppen bedeutet,

   wobei  mindestens einer der Reste Y1 und     Y2    ein reaktives  Wasserstoffatom enthält, erhält man Verbindungen der  Formeln    
EMI0013.0001     
    in welchen     Y1,        Y2    und p die oben angegebene Bedeutung  haben und (X0) n gleich definiert ist wie oben im Falle  der     Alkohol-Reaktionsprodukte.    Wie bei den Alkoholen  können die     Oxyalkyl-Gruppen    mit allen vorhandenen aktiven  Wasserstoffatomen reagieren oder auch nur mit einer       ausgewählten    Zahl davon, und die     Kettenlänge    des     Oxyalkyl-          Substituenten    kann zwischen den einzelnen reaktiven  Stellen verschieden sein.  



  Folgende     Verbindungs-Typen    sind Beispiele von       polyoxyalkylierten    Derivaten der entsprechenden Verbindungen  der Formel     (II):       
EMI0014.0001     
    
EMI0015.0001     
    
EMI0016.0001     
    
EMI0017.0001     
    
EMI0018.0001     
      In den     obenstehenden        Formeln    1 bis 16 haben  X1 und X2 die bei Formel     (II)    angegebene Bedeutung, und  a, b, c und d stellen die Anzahl     Oxyalkyl-Gruppen    dar;

    die     Summe    von a, b, c     und    d entspricht bei jeder dieser  Verbindungen dem n in den Formeln     (III)    bis     (VI).    Ferner       kann    -(X0)- natürlich gleiche oder unterschiedliche       Oxyalkyl-Gruppen    im gleichen     Molekül    bedeuten.

   Beispiele       hiefür    sind  
EMI0019.0013     
    
EMI0020.0001     
      Wenn dabei von den     Substituenten        X,;    oder     X2    einer oder  beide     Hydroxyl-Gruppen    sind, kann auch hier     Polyoxyal-          kylierung    eintreten, so dass dann beispielsweise bei  Verwendung von 30     Mol        Aethylenoxyd    pro     Mol        a-Cyano-ss,ss-          di-(4-oxyphenyl)-acrylsäureamid    folgendes Produkt er  halten wird:

    
EMI0021.0012     
    Sollen die     phenolischen        Hydroxylreste    nicht       oxyalkyliert    werden, es können sie, beispielsweise mit       Benzolsulfonylchlorid,    verestert und später wieder  regeneriert werden. Anderseits können auch nur die       phenolischen        Hydroxylgruppen,    aber nicht die     Amid-          gruppe        oxyalkyliert    werden, da die letztere viel langsamer  reagiert.

        Die     erfindungsgemäss    als UV-absorbierende Mittel  benützten Verbindungen sind im allgemeinen zufolge ihrer  Löslichkeiten in einer breiten     ManngPaltigkeit    von Lö  sungsmitteln, Kunststoffen, Harzen, Wachsen und dgl. zur  Stabilisierung von verschiedensten Textilmaterialien be  sonders gut geeignet. Die     nicht-oxyalkylierten    Produkte  sind in Wasser unlöslich.

   Diejenigen Verbindungen, welche  geringere Anteile an     Oxyalkyl-Gruppen,        d.h.    bis zu etwa  4 oder 6 pro Molekül, besitzen, sind im allgemeinen in  mehr polaren organischen Lösungsmitteln löslich und  in Wasser ziemlich gut     di.spergierbar,    die Verbindungen  mit höheren Anteilen an     Alkylenoxyd,        d.h.    mehr als etwa  6 Molen pro     Mol    der     reaktiverL    Wasserstoff enthaltenden  Verbindung, variieren von löslich bis extrem wasser  unlöslich, wobei die Löslichkeit mit zunehmender Anzahl       Oxyalkylgruppen    ansteigt.  



  Der     mengenmässige    Anteil des einzuverleibenden  Stabilisators ist nicht besonders kritisch, wenn man davon  absieht, dass er in hinreichender Menge vorhanden sein  muss, damit der gewünschte Grad der Stabilisierung ge  währleistet wird, und dass nicht mehr verwendet werden soll,  als zur Erreichung dieses Resultats erforderlich ist.  



  Im allgemeinen kann zwischen 0,1 und 10     %,    berechnet  auf den     Feststoff-Gehalt    des organischen Materials, ver  wendet werden, und vorzugsweise zwischen rund 0,5 und      etwa 2  Die in der obigen Beschreibung genannten Verbin  dung eignen sich für die     Behandlung    von durchscheinenden  und opaken Fasern.  



  <U>Beispiel</U>  
EMI0023.0002     
  
    <B><I>I! <SEP> r</I></B><I> <SEP> _i</I>
<tb>  Ein <SEP> DacrorAusterabschnitt <SEP> wurde <SEP> mit <SEP> einem       Kondensat von in     p-Stellung    durch     Methoxy    substituiertem       Benzophenon    mit     Aethylcyanacetat    (erfindungsgemäss) und  mit einem Kondensat von     p-Methoxybenzaldehyd    mit     Aethyl-          cyanacetat    (gemäss der deutschen Auslegeschrift) bei  einer Konzentration von 0,5     Gew.%    der Verbindungen, be  zogen auf das Gewicht des Gewebes, gefärbt.

   Die Be  handlungsflotte bestand aus 200 cm<B>-3</B> Wasser für jeden  
EMI0023.0011     
  
    <B>, <SEP> 71.</B>
<tb>  DacronNusterabschnitt <SEP> von <SEP> 5 <SEP> g, <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> eines <SEP> nicht <SEP> io-            nogenen    oberflächenaktiven Mittels und 2     %        Biphenyl.     Die Färbung wurde während 1 Stunde bei 200     'C    unter fort  währendem Rühren ausgeführt. Die behandelten Proben  wurden dann getrocknet, und ihr Reflexionsvermögen für  ultraviolettes Licht wurde in einem     Fluoreszenzphotometer     gemessen.  



  Die Probe mit dem     Aldehydkondensationsprodukt     hatte ein anfängliches Reflexionsvermögen von 55     ,%,    das  nach     48    Stunden Belichtung in     etem        Standardfadeometer    auf  74     %    stieg, was einen Verlust von 19     %    an Vermögen der  Verbindung zur Absorption ultravioletter Strahlung anzeigte.

        Das     Benzophenonkondensationsprodukt    hatte ein anfängliches  Reflexionsvermögen von 59     %,    das nach 48 Stunden     Belichtung     auf 67     %    stieg, was nur einer     Aenderung    von 8     %    in den       UV-Absorptionseigenschaften    entspricht.

   Diese Daten  zeigen klar, dass die im erfindungsgemässen Verfahren  verwendete Verbindung als     UV-Absorptionsmittel    erheblich  beständiger gegen Licht ist und demgemäss Textilmaterial  in einem weit stärkeren Mass gegen die abbauenden Wirkungen  der     UV-Strahlung    schützt als das entsprechende Aldehyd  kondensationsprodukt der deutschen Auslegeschrift.

Claims (1)

1. P a t e a@ t a n s p r u c h Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolett-Schädigung, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilmaterial mit einer von Nitrogruppen freien, Ultraviolettstrahlen absorbierenden Verbindung der Formel EMI0025.0005 worin (Ar) 1 und (Ar) 2 aromatische carbocyclische Reste, welche keine ringgebundenen Aminogruppen aufweisen, Z entweder 0Y oder EMI0025.0009 und Y, Y1 und Y2 Wasserstoff oder organische Gruppen bedeuten, behandelt.

   Unteransprüche 1) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Textilmaterial so behandelt, dass es 0,1 bis 10 %, berechnet auf sein Gewicht, des genannten UV-Absorptionsmittels enthält. 2) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Ultraviolettstrahlen absorbie rende Verbindung mit einem organischen Trägermaterial mischt oder darin dispergiert. 3) Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekenn zeichnet, dass die Ultraviolettstrahlen absorbierende Ver bindung in einem Anteil von 0,1 bis 10 %, berechnet auf das Gewicht des Trägermaterials, darin enthalten ist.

   4) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass in der Formel der Ultraviolettstrahlen absor bierenden Verbindung die Substituenten (Ar) 1 und (Ar) 2 Phenyl, Halogenphenyl; alkylsubstituiertes Phenyl oder Oxyphenyl bedeuten. 5) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gE-?-"2nn- zeichnet, dass als Ultraviolettstrahlen absorbierende Ver bindung a-Cyano-ss,ss-diphenyl-acrylsäureäthylester ver wendet wird.

   6) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial- aus Celluloseacetatfasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung a-Cyano-ss,ss-bis@4-chlorphenyl)- acrylsäureäthylester ist. 7) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Polyäthylenfasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung a-Cyano-ss-phenyl-ss-(4-n-dodecyl- oxy)-phenyl-aerylsäureäthylester ist.

   8) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Polyesterfasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung a-Cyano-ss-(2-chlorphenyl)-ss- (4'-chlorphenyl)-acrylsäuremethylester ist. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Polyurethanfasern besteht und die Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung a-Cyano-ss,ss-bis-(4-oxyphenyl)- acrylsäureäthylester ist.

   10) Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ultraviolettstrahlen absorbierende Verbindung eine Substanz verwendet"in der mindestens einer den Substituenten Y, Y1 und Y2 eine Polyoxyalkylenkette aufweist.