CH284943A - Verfahren zur Herstellung eines neuen 4,7-Phenanthrolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     4,7-Phenanthrolins.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung von     5-llethox-,--          4,7-phenant.lii'olin    der Formel  
EMI0001.0004     
    Die neue     Verbindung    schmilzt bei 105  und  ist in Wasser leicht löslich. Sie besitzt, wert  volle     pliarniakologisehe    Eigenschaften. So  wirkt sie     ausgesprochen    zentralerregend, wo  bei die atemstimulierende Wirkung im Vor  dergrund steht. Der     Wirkungscharakter     Gleicht jenem des     Stryehnins,    die Toxizität. der  neuen Verbindung ist     jedoeh    viel kleiner.

   Sie  soll als Heilmittel     Verwendung    finden.  



  Das     5-3lethoY@#-4,        7-phenanthrolin    wird er  findungsgemäss .dadurch hergestellt, dass man       2-llethoxy-1,4-pheny        lendiamin    mit Aerolein in       CTegenwart    eines Kondensationsmittels, wie       Sehwefelsäure,    und eines Oxydationsmittels,  wie Arsensäure,     umsetzt.    Es handelt sieh  somit um eine doppelte     Skraupsche    Synthese.       I)as        Aerolein    kann in Gegenwart der übrigen  Reaktionsteilnehmer z. B. au-,     Glyeerin        Igebil-          det    werden.  



  .Je nach der Arbeitsweise wird die neue  Verbindung als Base oder in Form eines Salzes  erhalten. Aus den Salzen lässt sich die Base  in üblicher Weise freisetzen. Aus der Base  können Salze hergestellt werden, wie der Halo  genwasserstoffsäuren,     Sehwefelsäure,        Salpe-          tersUure,    Phosphorsäure, Rliodanwasserstoff-    säure, Essigsäure,     Propionsäure,        Oxalsäure,     Apfelsäure, Zitronensäure,     Benzoesäure,        Me-          thansulfonsäure,        -2#thansulfonsäure,        Oxyäthan-          sulfonsäure,

          Benzolsulfonsäure    oder     Toluol-          sulfonsäure.     



  <I>Beispiel:</I>  60 Gewichtsteile Arsensäure werden mit  60     Volumteilen    Wasser unter Eiskühlung mit  280     Volumteilen        konz.    Schwefelsäure versetzt.  Nach Zufügen von 20 Gewichtsteilen     2-Meth-          oxy-1,4-phenylen-diamin    erhitzt man unter  Rühren auf 100  und gibt innerhalb 1 Stunde  1.20     Volumteile    Glycerin zu, wobei die Tem  peratur der Reaktionsmischung 140  nicht  übersteigen soll.

   Nach Beendigung der     Glyce-          rinzugabe    wird zur Vervollständigung der  Reaktion während 2 Stunden auf 120 , dann  Stunden auf 140  erhitzt., die Reaktions  mischung hierauf in 1000     Volumteile    Eis  wasser gebracht, mit. 20 Gewichtsteilen Tier  kohle versetzt und 12 Stunden stehengelassen.  Man     nutscht        hernaeh    von Tierkohle und Ver  unreinigungen ab, stellt mit.     10n-Natronlauge     auf     pH    = 10 und zieht mit Chloroform aus.  Der     Chloroformrückstand    destilliert bei 200  his 201  0,1 mm und erstarrt in der Vorlage  zu gelben Kristallen.

   Das so erhaltene     5-Meth-          oxy-4,7-phenanthrolin    der Formel  
EMI0001.0055     
    schmilzt bei     105 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 4,7- Phenanthrolins, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methoxy-1,4-phenylendiamin mit Aero- lein in Gegenwart eines kondensierenden und eines oxydierenden Mittels umsetzt. Das so er haltene 5-1Tethoxy-4,7-phenanthrolin ist neu und schmilzt bei 105 . Es hat zentralerregende Eigenschaften und soll als Heilmittel Verwen- Jung finden. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man Aerolein ver wendet, welches in Gegenwart der übrigen Reaktionsteilnehmer gebildet wurde. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man Aerolein ver wendet, welches in Gegenwart. der übrigen Reaktionsteilnehmer aus Glyeerin gebildet wurde.