CH314849A - Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-dihydrochlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-dihydrochloridInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl-N'-p-guanylphenyl-diacetyl-dihydrazon-dihydrochlorid Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N Guanyl-N'-, p-guanylphenyl-diacetyl-dihydra zon-dihydroehlorid der Formel EMI1.1 das dadurch gekennzeichnet ist, dass man p Hydrazino-benzamidin mit Diacetyl-mono- gxlanvlhydrazon kondensiert und das Kondensationsprodukt als Dihydrochlorid isoliert. Die neue Verbindung ist ein bhssgelbes Pulver und zeiehnet sich durch Wirksamkeit gegen protozoisehe Infektionen aus. Beispiel Durch Reduktion einer salzsauren Diazoniumlösung von p-Aminobenzamidin mit einer stark salzsauren Zinnchlorürlösung bei-10 bis-5 , Entzinnung der Losung und Verdampfen zur Trockne im Vakuum nach Neutralisation mit Natronlauge, Ausziehen des Rüekstandes mit Alkohol und Versetzen des alkoholisehen Auszuges mit Äther erhält man das Dihydroehlorid des als Ausgangsstoff verwendeten p-Hydrazino-benzamidins, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 211 bis 212 unter Zersetzung schmilzt. Eine Losung von 3 g dieses Salzes wird mit einer heissen wässerigen Lösung von 1, 75 g Diacetyl-monoguanylhydrazon vermischt und die Mischung mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Nach einiger Zeit wird übersehüssige verdünnte Salzsäure zugesetzt, nach Kühlen in Eis das Dihydrochlorid obiger Formel abgesaugt und mit eiskalter verdünnter Salzsäure und Aceton gewaschen. Das blassgelbe Pulver löst sich mit gelber Farbe in Wasser. Aus einer Lösung des Dihydrochlolids kann mit verdünnter Natronlauge die fast farblose Base, das Diacetyl- (N-guanyl)- (N-p guanyl-phenyl)-dihydrazon, F. = 240241 (Zersetzung), erhalten werden. Das als Ausgangsstoff verwendete Diace tyl-mono-guanylhydrazon (aus Wasser umkri ; tall. isiert, F. = 214 unter heftiger Zerset zung) kann durch vorsichtige Umsetzung von Diacetyl mit salzsaurem Aminoguanidin erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Guanyl- N'-p-guanylphenyl-diaeetyl-dihydrazon-di- hydrochlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man p-: EIydrazino-benzamidin mit Diacetylmono-guanylhydrazon kondensiert und das Kondensationsproduh-t als Dihydroehlorid iso liert.Die neue Verbindung ist ein blassgelbes Pulver und zeichnet sich durch Wirksamkeit gegen protozoische Infektionen aus.
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