CH286781A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseben Äthers.</B>    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers,     nämlich    des     1-Phenylt.hio-2-          äthylamino-propans.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     1-Phenylthio-          2-oxo-propan    mit     Äthylamin        -unter    reduzieren  den Bedingungen     -umsetzt.    Die     Reduktion     kann mit für solche Fälle üblichen Reduk  tionsmitteln, z.

   B. mit Zink- und Mineralsäu  ren, aktiviertem Aluminium in     feuchtem     Äther     usf.,    durchgeführt werden. Eine wei  tere ergiebige Methode ist die Reduktion mit  katalytisch angeregtem     Wasserstoff,    wobei  vorzugsweise     Molybdänsulfidkatalysatoren    ver  wendet werden. Ferner kann man als     Reduk-          tionsmittel        Ameisensäure    verwenden.

   Das freie       Wasserstoffatom    an der     Aminogruppe        wird     dabei durch die     Formylgruppe    ersetzt; diese  kann nach der     Umsetzung    durch Hydrolyse  mit Mineralsäuren leicht wieder abgespalten  werden. Das so erhaltene     1-Phenylthio-2-          äthylamino-propan    bildet ein unter 17 mm bei  136 bis l37  siedendes farbloses Öl, das mit       Wasser    nicht, mit den üblichen organischen  Lösungsmitteln unbeschränkt mischbar ist.  Das     Pikrat    der Verbindung schmilzt aus  Wasser     umkristallisiert    bei 128,5 bis 129 .

    Der neue     basische    Äther beeinflusst das vege  tative Nervensystem und soll als Pharmazeu  tikum und     als    Zwischenprodukt Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Durch Druckhydrierung von 1     Mol        1-          Phenylthio-2-oxo-propan    mit einem     ÜberschuP       von     Äthylamin    in Äthanol als Lösungsmittel       und    in Gegenwart von     Molybdänsulfid    als Ka  talysator erhält man das     1-Phenylthio-2-äthyl-          amino-propan    als farbloses Öl, das unter 11 mm  bei 136 bis 137  siedet, sich mit Wasser nicht,  mit den üblichen organischen Lösungsmitteln  unbeschränkt mischt.

   Das     Pikrat    des neuen  basischen Äthers     schmilzt,    aus Wasser umkri  stallisiert, bei 128,5 bis 129 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  33,2 g     geschmolzenes        1-Phenylthio-2-oxo-          propan    werden in einen     überschuss    einer Mi  schung von     Äthylamin    und     Ameisensäure    ein  getragen. Man erhitzt das Ganze 8 Stunden  auf 180 bis 200 . Die gekühlte     Reaktionsmasse     wird wiederholt mit.

   Wasser     geschüttelt    und  die     wässrige        Lösung    jeweils     abdekantiert.    Das  schwere braune Öl, bestehend aus der     Formyl-          verbindung    des     1-Phenylthio-2-äthylamino-pro-          pans,    wird durch 4- bis 5stündiges Kochen       mit        45        em3        20        %        iger        Salzsäure        verseift.        Man.     verdünnt mit Wasser,

   schüttelt mit Äther und  macht dann stark alkalisch. Das sich als Öl  abscheidende     1-Phenylthio-2-äthylamino-pro-          pan    wird in Äther aufgenommen, der Äther  getrocknet und dann     @    verdampft. Man destil  liert bei 11 mm     -und    erhält ungefähr 7.2     g    des  basischen Äthers.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man-1-Phenylthio-2-oxo-propanmitÄthyl- amin unter reduzierenden Bedingungen um setzt. Das so erhaltene 1-Phenylthio-2-äthyl- amino-propan bildet eimunter 7.1 mm bei 136 bis 137 siedendes farbloses Öl, das mit Was ser nicht, mit den üblichen organischen Lö sungsmitteln unbeschränkt mischbar ist. Das Pikrat des basischen Äthers schmilzt, aus Was ser umkristallisiert, bei 128,5 bis 129 .

   Der neue basisehe Äther beeinflusst das vegetative Nervensystem und soll als Pharmazeutikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.