CH298410A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-(2'-Methoxy-          phenoxy)-2-methylamino-propans.    Es     wurde     gefunden, dass dieser Äther das vegetative  Nervensystem     beeinflusst.    Er soll daher als  Pharmazeutikum und als Zwischenprodukt  zur Herstellung weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0007     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der     Formel          H2C=X     umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der  X ein Sauerstoffatom und das andere ein  Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven       Alkylierung    befähigten und dabei die     NII-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest  bedeutet.  



  Man kann     erfindiuigsgemäss    beispielsweise       1-(2'-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     Me-          thylamin    und einem Reduktionsmittel zur Re  aktion bringen. Man kann dabei so vorgehen,  dass das     Methylamin    in Gegenwart des andern    Ausgangsstoffes aus Nitromethan gebildet  wird. Als Reduktionsmittel kann man die für  solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mi  neralsäuren, aktiviertes     Aluminium        usf.,    ver  wenden. Als weitaus ergiebigstes Reduktions  mittel ist aber katalytisch erregter Wasser  stoff anzusprechen.

   Als Katalysatoren     sind    die  Metalle der     Raney-Gruppe,    die bekannten     Pla-          tin-Katalysatoren        usf.,    verwendbar. Wird in  Gegenwart von     Raney-Katalysatoren    redu  ziert, so arbeitet man vorzugsweise unter  Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von     Pla-          tin-Katalysatoren    kann der Wasserstoff ohne  Druck oder mit nur leichtem Überdruck an  gewendet werden. Die Reduktion wird vorteil  haft in einem Lösungsmittel, beispielsweise in  niederen     Alkoholen,    durchgeführt.  



  Man kann     erfindungsgemäss    auch     1-(2'-          Methoxy-phenoxy)-2-ainino-propan    mit Form  aldehyd und einem     Reduktionsmittel    umset  zen. Dabei     kann    man das     1-(2'-Methoxy-phen-          oxy)-2-amino-propan    in Gegenwart des an  dern     Ausgangsstoffes    aus     1-(2'-Methoxy-phen-          oxy)-2-nitro-propan    herstellen.

   Eine weitere  Ausführungsform des Verfahrens besteht  darin, dass man     1-(2'-Methoxy-phenoxy)-2-          oxo-propan    mit     N-Methyl-benzylamin    zusam  men katalytisch reduziert, wobei man zugleich  die     reduktive        Alkylierimg    und     Debenzylie-          rung    vornimmt.  



  Das so erhaltene     1-(2'-Methoxy-phenoxy)-          2-methylamino-propan    siedet unter 12,5     mm         bei     140-141     C und bildet ein farbloses Öl.  Das Chlorhydrat der     Verbindung    schmilzt bei  136-137  C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als     Pharmazeutikum    Verwen  dung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  75,0 g     1-(2'-hIethoxy-phenoxy)-2-oxo-pro-          pan        und        90        cm3        33        %        iges        wässeriges        Methyl-          amin    werden in 210     cm3    Methanol gelöst     und     20     Stunden    im     Autoklaven    bei 20  C (100 atü)  katalytisch hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das Fil  trat eingedampft, der Rückstand in     2n-Salz-          säure    aufgenommen und     ausgeäthert.    Aus der  salzsauren     Lösung    wird mit     konz.    Natronlauge  die Base in Freiheit gesetzt und in Äther auf  genommen.  



  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Äthers wird der Rückstand bei verminder  tem Druck     destilliert,    wobei man das     unter     12,5 mm bei 140-141  C siedende 1-     (2'-          Methoxy-phenoxy)-2-methylamino-propan    in       49        %        iger        Ausbeute        gewinnt.     



  Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 136  bis 137  C.  



  <I>Beispiel 2:</I>  1     Mol        1-(2'-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-pro-          pan        und    2,3     Mol    Nitromethan werden in glei  cher Weise wie unter Beispiel 1 angegeben  zusammen reduziert. Man erhält so     1-(2'-          Methoxy-phenoxy)-2-methylamino-propan    in  befriedigender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol        1-(2'-Methoxy-phenoxy)-2-amino-          propan    und 1,3     Mol    Formaldehyd werden in  Gegenwart von     Raney-hTickel    bei 20  C (140  atü) hydriert.  



  Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in  Beispiel 1.  



  Man erhält so ebenfalls     1-(2'-Methoxy-          phenoxy)        -2-methylamino-propan    in guter Aus  beute.    <I>Beispiel 4:</I>  1     Mol        1-(2'-3vIethoxy-phenoxy-2-nitro-pro-          pan        und    1,3 Hol Formaldehyd werden unter  den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3  beschrieben zusammen reduziert. Die Auf  arbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält       1-(2'-Methoxy-phenoxy)-2-methylamino-pro-          pan    in guter Ausbette.  



  <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol        1-(2'-1VIethoxy-phenoxy)=?-oxo-pro-          pan    und 1,5     Mol        N-Meth,yl-benzylamin    wer  den in Gegenwart von     Raney-Nickel    im Auto  klav en bei 20  C (150 atü) hydriert. Die Auf  arbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 an  gegeben erfolgen kann, liefert     1-(2'-ilIethoxy-          phenoxy)-2-methylamino-propan    in befriedi  gender Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man -unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0067 mit. einer Verbindung der Formel HIIC=x umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der Y ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(2'-Methoxy-phenoxy ) 2-methylamino-propan siedet unter 12,5 mm bei 140-141 C und bildet ein farbloses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 136-137 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Methoxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel H2C - X umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alliylierimg befähigten und dabei die NN-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Methoxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Methyl- amin umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0011 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alliylierung befähigten und dabei die -NN-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be dingungen mit Formaldehyd umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-1Methoxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Form aldehyd umsetzt.