CH286855A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man sehr wert volle kupferhaltige Disazofarbstoffe der Stil benreihe, die Zellulosefasern sehr echt, insbe sondere sehr lichtecht in grünen bis blau grünen Tönen färben, erhält, wenn man di anotierte 4-Amino-4'-nitro-stilben-2,2'-disulfon- sättre mit einer in para-Stellung zur Amino- gruppe kuppelnden 1-Amino-2-alkoxy-naph-
EMI0001.0010
kuppelt, worin R einen niederen,
substituierten oder un- subst.ituierten Alkvlrest und B den gegebenenfalls noch weiter substi tuierten o-Oxynaphtliylrest bedeuten, und anschliessend den Disazofarbstoff nach an sich bekannten -Methoden durch Bebandlung mit kupferabgebenden Mitteln in die entspre chende Kupferverbindung überführt.
lm erfindungsgemässen Verfahren kommen als Mittelkomponenten vorzugsweise 1-Amino- 2-alkoxy-naphthalin-6-sulfonsä,upeii mit niede rem iuisubstituiertem Alkylrest, beispielsweise dein 3letbyl- oder ssthylrest, und gegebenen falls auch mit niederem substituiertem Alkyl- rest, in diesem Falle vorzugsweise dem Carb- oxymethylrest, in der Alkoxygruppe in Frage.
Unter den, erfindungsgemäss verwendbaren, in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe kup- tlialinsul.fonsäure vereinigt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiter diazotiert und mit, einer in.
ortho-Stellung zur Hy droxy lgruppe kuppelnden Oxynaphthalinverbindung, die weitere, in Azofarbstoffen übliche Substituen- teii enthalten kann, zum Disazofarbstoff der allgemeinen Formel pelnden 0xynaphtlialinverbindungen können vorzugsweise die Derivate der 2-Amino-6-oxy- naphthalin-ä-sulfonsäure als Endkomponenten verwendet werden,
beispielsweise die am Stickstoff phenylierten oder acylierten Deri vate. Unter letzteren werden beispielsweise verstanden: Verbindttn-en, welche die Reste von aliphatischen Carbonsäuren oder von aro matischen Carbonsäuren der Benzolreihe, oder von Kohlensäurehalbestern oder -halbamiden enthalten. Dabei sollen die in den alipha- tiselien bzw. aromatischen Resten noch weiter substituierteil Abkömmlinge miteingeschlossen. sein.
Eine weitere wertvolle (Truppe stellen die erfindungsgemässen Farbstoffe mit. 2- Oxynaphthalin als Endkomponente dar.
Die Kupferung der erfindungsgemässen Disazofarbstoffe geschieht nach bekannten Me thoden, zweckmässig in wässeriger Lösung oder Suspension bei erhöhter Temperatur durch Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln, vorzugsweise durch Behandlung mit Cupri- tetramminsalzen, die als Amine sowohl Am moniak als auch niedere organische Amine enthalten können.
Die erfindungsgemässen kupferhaltigen Disazofarbstoffe der Stilbenreihe stellen dunkle Pulver dar, die in Wasser mit grüner bis blaugrüner Farbe löslich sind und die trotz der in Direktfarbstoffen meist ungünstig wir kenden Nitrogruppe teilweise eine überra schend gute Affinität, zur pflanzlichen Faser aufweisen.
Vor bekannten ähnlichen Farbstoffen zeichnen sie sieh nicht nur durch die leichtere Zugängliehkeit ihrer Anfangskomponente, sondern überdies auch noch durch bessere Lichtechtheit und teilweise durch reinere Nu- aneen oder bessere Säure- bzw. Alkaliecht- heit aus.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes. Das Verfahren ist. dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierte 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfonsäure mit. 1- Amino-2-methoxy - naphthalin-6-sulfonsäure kuppelt, den Aminoazofarbstoff weiterdiazo- tiert und mit 2-Benzoylainino-6-oxy-naphtha- lin-8-sulfonsäure vereinigt und schliesslich den so erhaltenen Farbstoff durch Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln in die komplexe Kupferverbindung überführt.
Der neue kupferhaltige Disazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit -rüner Farbe löst und Zellulose- fasern in ausgezeichnet liehteehten grünen Tönen anfärbt.
Beispiel: 40 Teile 4-Nitro-4'-a.mino-stilben-?,2'-disul- fonsäure werden in üblicher -V#@Teise dianotiert und die Diazoverbindung zu einer schwach lackmussauren Lösung von 25,3 Teilen 1 Amino-2-methoxy-naphthalin-6-sulfonsäure zu- laufen gelassen.
Nachdem die Kupplung be endet ist, wird der Aminoazofarbstoff bei einer Temperatur von 16 bis 20 weiterdiazo- tiert und nach mehreren Munden bei 0 bis 3 zu einer ammoniakalisclien Lösung von 35 Tei len 2 - Benzoylamino - 6 - oxv-naphthalin-8-sul- fonsäure, enthaltend etwa 10 Volumprozent Pyridin, zulaufen gelassen, der Farbstoff nach beendigter Kupplung mit Kochsalz aus gefällt,
isoliert und gewaschen. Der Disazo- farbstoff wird dann nach einer der bekann ten Methoden, zum Beispiel in folgenderWeise in dieKiipferkomplexverbindungübergeführt Zur heissen wässerigen Lösung des Farbstof fes wird eine Lösung, enthaltend 50 Teile konzentrierter Ammoniak, 25 Teile kristalli siertes Kupfersulfat in 100 Teilen Wasser zulaufen gelassen. Es wird hierauf während 16 bis '?0 Stunden auf 90 bis 95 erhitzt, der gebildete Kupferkomplex durch Ausfällen mit Kochsalz isoliert und getrocknet.
Der -et.rock- nete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Zellu- losefasern in ausgezeichnet lichteehten, grü nen Tönen anfärbt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines kupferhal tigen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeieh- net, dass man dianotierte 4-Nitro-4'-amino- stilben-2,2'-disulfonsäure mit 1-Amino-2-met.h- oxy - naphthalin-6-sulfonsäiire kuppelt,den Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit - Benzoylamino - 6 - oxy-naphthalin-8-siilfon- säure vereinigt und schliesslich den so erhal tenen Farbstoff durch Behandlung mit kup ferabgebenden Mitteln in die komplexe Kup ferverbindung überführt. Der neue kupferhaltige Disazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, (las sich in Was ser mit grüner Farbe löst und Zellulose fasern in ausgezeichnet liehteeliten grünen Tönen anfärbt.
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