CH286855A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

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CH286855A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/025Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man sehr wert  volle kupferhaltige     Disazofarbstoffe    der Stil  benreihe, die     Zellulosefasern    sehr echt, insbe  sondere sehr lichtecht in grünen bis blau  grünen Tönen färben, erhält, wenn man di  anotierte     4-Amino-4'-nitro-stilben-2,2'-disulfon-          sättre    mit einer in     para-Stellung    zur     Amino-          gruppe        kuppelnden    1-Amino-2-alkoxy-naph-  
EMI0001.0010     
    kuppelt, worin  R einen niederen,

   substituierten oder     un-          subst.ituierten        Alkvlrest    und  B den gegebenenfalls noch weiter substi  tuierten     o-Oxynaphtliylrest    bedeuten,  und     anschliessend    den     Disazofarbstoff    nach an  sich bekannten     -Methoden    durch     Bebandlung     mit kupferabgebenden Mitteln in die entspre  chende Kupferverbindung überführt.  



  lm erfindungsgemässen Verfahren kommen  als Mittelkomponenten vorzugsweise     1-Amino-          2-alkoxy-naphthalin-6-sulfonsä,upeii    mit niede  rem     iuisubstituiertem        Alkylrest,        beispielsweise          dein        3letbyl-    oder     ssthylrest,    und gegebenen  falls auch mit niederem substituiertem     Alkyl-          rest,    in diesem Falle     vorzugsweise    dem     Carb-          oxymethylrest,    in der     Alkoxygruppe    in Frage.

    Unter den, erfindungsgemäss verwendbaren,  in     ortho-Stellung    zur     Hydroxylgruppe    kup-         tlialinsul.fonsäure    vereinigt, den erhaltenen       Aminoazofarbstoff    weiter     diazotiert    und mit,  einer in.

       ortho-Stellung    zur     Hy        droxy        lgruppe     kuppelnden     Oxynaphthalinverbindung,    die  weitere, in     Azofarbstoffen    übliche     Substituen-          teii    enthalten kann, zum     Disazofarbstoff    der  allgemeinen Formel         pelnden        0xynaphtlialinverbindungen    können  vorzugsweise die Derivate der     2-Amino-6-oxy-          naphthalin-ä-sulfonsäure    als Endkomponenten  verwendet werden,

   beispielsweise die am  Stickstoff     phenylierten    oder     acylierten    Deri  vate. Unter letzteren werden beispielsweise  verstanden:     Verbindttn-en,    welche die Reste  von     aliphatischen        Carbonsäuren    oder von aro  matischen     Carbonsäuren    der     Benzolreihe,    oder  von     Kohlensäurehalbestern    oder     -halbamiden     enthalten. Dabei sollen die in den     alipha-          tiselien    bzw. aromatischen Resten noch weiter       substituierteil    Abkömmlinge miteingeschlossen.  sein.

   Eine weitere wertvolle     (Truppe    stellen  die erfindungsgemässen Farbstoffe mit.     2-          Oxynaphthalin    als Endkomponente dar.  



  Die     Kupferung    der erfindungsgemässen       Disazofarbstoffe    geschieht nach bekannten Me  thoden, zweckmässig in wässeriger Lösung oder      Suspension bei erhöhter Temperatur durch  Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln,  vorzugsweise durch Behandlung mit     Cupri-          tetramminsalzen,    die als Amine sowohl Am  moniak als auch niedere organische Amine  enthalten können.  



  Die erfindungsgemässen kupferhaltigen       Disazofarbstoffe    der     Stilbenreihe    stellen  dunkle Pulver dar, die in     Wasser    mit grüner  bis blaugrüner Farbe löslich sind und die trotz  der in     Direktfarbstoffen    meist ungünstig wir  kenden     Nitrogruppe    teilweise eine überra  schend     gute    Affinität, zur pflanzlichen Faser  aufweisen.  



  Vor     bekannten    ähnlichen Farbstoffen  zeichnen sie sieh nicht nur durch die leichtere       Zugängliehkeit    ihrer Anfangskomponente,  sondern überdies auch noch durch bessere  Lichtechtheit und teilweise durch reinere     Nu-          aneen    oder bessere Säure-     bzw.        Alkaliecht-          heit    aus.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Disazofarbstoffes.    Das Verfahren ist.  dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierte       4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfonsäure    mit.  1-     Amino-2-methoxy    -     naphthalin-6-sulfonsäure     kuppelt, den     Aminoazofarbstoff        weiterdiazo-          tiert    und mit     2-Benzoylainino-6-oxy-naphtha-          lin-8-sulfonsäure    vereinigt und schliesslich den  so erhaltenen Farbstoff durch Behandlung mit  kupferabgebenden Mitteln in die komplexe  Kupferverbindung überführt.  



  Der neue kupferhaltige     Disazofarbstoff     stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in  Wasser mit     -rüner    Farbe löst und     Zellulose-          fasern    in ausgezeichnet     liehteehten    grünen  Tönen anfärbt.  



       Beispiel:     40 Teile     4-Nitro-4'-a.mino-stilben-?,2'-disul-          fonsäure    werden in üblicher     -V#@Teise    dianotiert  und die     Diazoverbindung    zu einer schwach       lackmussauren    Lösung von 25,3 Teilen 1  Amino-2-methoxy-naphthalin-6-sulfonsäure zu-    laufen gelassen.

   Nachdem die     Kupplung    be  endet ist, wird der     Aminoazofarbstoff    bei  einer Temperatur von 16 bis 20      weiterdiazo-          tiert    und nach mehreren Munden bei 0 bis     3      zu einer     ammoniakalisclien    Lösung von 35 Tei  len 2 -     Benzoylamino    - 6 -     oxv-naphthalin-8-sul-          fonsäure,    enthaltend etwa 10     Volumprozent          Pyridin,    zulaufen gelassen, der Farbstoff  nach beendigter     Kupplung    mit Kochsalz aus  gefällt,

   isoliert und     gewaschen.    Der     Disazo-          farbstoff    wird dann nach einer der bekann  ten Methoden, zum Beispiel in     folgenderWeise     in     dieKiipferkomplexverbindungübergeführt     Zur heissen wässerigen Lösung des Farbstof  fes wird eine Lösung, enthaltend 50 Teile  konzentrierter Ammoniak, 25 Teile kristalli  siertes Kupfersulfat in 100 Teilen Wasser  zulaufen gelassen. Es wird hierauf während  16 bis     '?0    Stunden auf 90 bis 95  erhitzt, der  gebildete Kupferkomplex     durch    Ausfällen mit  Kochsalz isoliert und getrocknet.

   Der     -et.rock-          nete    Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich  in Wasser mit grüner Farbe löst und     Zellu-          losefasern    in ausgezeichnet     lichteehten,    grü  nen Tönen anfärbt.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines kupferhal tigen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeieh- net, dass man dianotierte 4-Nitro-4'-amino- stilben-2,2'-disulfonsäure mit 1-Amino-2-met.h- oxy - naphthalin-6-sulfonsäiire kuppelt,
    den Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit - Benzoylamino - 6 - oxy-naphthalin-8-siilfon- säure vereinigt und schliesslich den so erhal tenen Farbstoff durch Behandlung mit kup ferabgebenden Mitteln in die komplexe Kup ferverbindung überführt. Der neue kupferhaltige Disazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, (las sich in Was ser mit grüner Farbe löst und Zellulose fasern in ausgezeichnet liehteeliten grünen Tönen anfärbt.
CH286855D 1950-06-29 1950-06-29 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. CH286855A (de)

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