CH287219A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Die     vorliegende    Erfindung betrifft die  Herstellung von     sulfonsäuregruppenfreien          Monoazofarbstoffen,    deren Chromkomplexe  sich zum Färben von natürlichen und künst  lichen     proteinischen    Fasern und daraus gefer  tigten Textilien sowie von Leder in violetten  Tönen eignen.

   Insbesondere handelt es sich um  die Herstellung von violetten,     violettbraunen     bis     violettgrauen    komplexen Chromverbindun  gen von     sulfonsäuregruppenfreien        o,o'-Dioxy-          azofa.rbstoffen,    die sieh aus schwachsaurem,  wässerigem Mittel färben lassen.  



  Viele komplexe     Chromverbindungen    von       Sulfonsäuregruppen    enthaltenden     o,o'-Dioxy-          azofarbstoffen    sind technisch sehr wertvoll,  weil sie bei geeigneter Färbemethode sehr  lichtechte und gleichmässige     Wollfärbungen     ergeben.

   Die übliche Färbemethode besteht in  mehr als einstündigem Kochen des Färbegutes       in        einem        Bad,        das    6     bis        10%        Schwefelsäure,     bezogen auf das     Wollgewicht,    enthalten muss,  damit. die Entwicklung einer gleichmässigen       Färbung    vom     erwünschten    Farbton eintritt.  Für Wollen     feinster    Qualitäten kann sich  diese Färbemethode wegen Schädigung des  Gutes verbieten.

   Zwar ziehen einzelne Vertre  ter dieser     Farbstoffklasse    auch schon aus  schwächer saurein     Mittel.    unter vollständiger  Erschöpfung des Färbebades auf Wolle, er  geben jedoch unter diesen Bedingungen nur  ungleichmässige, leere Färbungen. Es ist des  halb     wünschbar,    chromhaltige     o,o'-Dioxyazo-          farbstoffe    zu finden, die sich unter faserscho-         nenden    Bedingungen     gleichmässig    auf Wolle  färben lassen.  



  Es wurde nun die überraschende     Beobaeli-          tung        geniaeht,    dass man     sulfonsäuregruppen-          freie        o,o'-Dioxyazofarbstoffe    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0040     
    worin A den Rest einer in     ortho-Stelltng    zur       Hydroxylgruppe    kuppelnden     Oxynaphtha.lin-          Kupplungskomponente    bedeutet und worin die  aromatischen Reste A und B noch weitere, in       Azofarbstoffen    übliche,

       nichtionogene        Substi-          tuenten    enthalten können, mit chromabgeben  den Mitteln nach an sich     bekannten        Metho-          den    in violette     konilexe    Chromverbindungen       überführen    kann, die sich     dureli    gutes Zieh  vermögen     auf        proteinische    und     \verwandte     Fasern auszeichnen.  



  Man erhält die zur Herstellung der     erfin-          dtii\--sgemäss    verwendbaren     o.o'-Dioxyazofarb-          stoffe        notwendigen        Diazokomponenten    durch  Kondensation von 4-Chlor-3-nitrobenzol-sul-           fonsäureehlorid    mit     Aininobenzolatilfonsäitre-          amiden    zu entsprechenden     4-Chlor-3-nitro-          benzol-sulfonsäure-phenylamiden,

      Austausch  des Chloratoms gegen die     Hydroxz lgruppe     durch Erhitzen in     ätzalkalischer    Lösung und  Reduktion der Nitrogruppe zur     Aminogruppe.     Als     Kupplungskomponenten    kommen bei  spielsweise     2-Oxynaphthalin,        6-Brom-2-oxy-          naphthalin,    7 -     Methoxy    - 2 -     oxynaphthalin,    1  Oxynaphthalin (gekuppelt in stark     ätzalkali-          seher    Lösung),     4-1lethyl-l-oxvnaphthalin,          Chlor-l-oxynaphthalin    oder     5,

  8-Dichlor-l-oxy-          naphthalin    in Frage. Als chromabgebende  Mittel können ausser den gewöhnlichen Salzen  des dreiwertigen Chroms auch komplexe Salze  verwendet werden, beispielsweise     chromsali-          eylsaiire        Alkalisalze    oder     Alkali-oxalatochro-          miate,    die sieh als besonders     günstig    in Men  gen entsprechend einem Atom Chrom pro 2       Farbstoffmoleküle    erwiesen haben.

   Die     Chro-          mierung    kann übrigens offen oder unter  Druck, in neutralem, saurem oder alkalischem  Mittel, wässerig oder in Gegenwart organi  scher Lösungsmittel erfolgen.  



  Die neuen chromhaltigen Farbstoffe fär  ben Wolle aus neutralem oder schwach sau  rem Bade in sehr lichtechten violetten,     vio-          lettbraunen    bis     violettgrauen,    vollen Tönen  sehr gleichmässig, besonders auch Woll  gemische verschiedener     Herkunft.    Dabei ist  das     Aufzieh-    und     Egalisiervermögen    teilweise  abhängig von der Stellung der     @u@famid-          grtippe    im     Sulfonsäiirephenylamidrest    der     Di-          azokomponente:

      Farbstoffe mit     Sulfamid-          gruppe    in     ortho-Stellung    zur     Sulfimidgruppe     egalisieren im allgemeinen etwas besser und  ziehen etwas schlechter als entsprechende  Farbstoffe mit der     Sulfamidgruppe    in an  derer Stellung.  



  Es sind zwar bereits komplexe Chromver  bindungen von     sulfonsäuregruppenfreien        o,o'-          Dioxy        azofarbstoffen,    die     Sulfonsäureamid-          gruppen    als     Substituenten    direkt in den aro  matischen Resten der     Diazo-    oder Kupplungs  komponente enthalten und die Wolle aus  schwach saurem Bade anfärben, bekannt  geworden. Diese Farbstoffe weisen jedoch den  Nachteil einer zu geringen Wasserlöslichkeit    auf, so dass sie nur in     Gegenwart    von     Disper-          giermitteln    zur Anwendung gelangen können.

    Demgegenüber sind die neuen Farbstoffe ohne  Zusätze vollständig genügend wasserlöslich  und können deshalb ohne     dispergierende    Zu  sätze verwendet werden.     Überdies    ergeben die  neuen     chromhaltigen    Farbstoffe im Vergleich  mit. entsprechenden Farbstoffen, mit     Sulf-          amidgruppe    an Stelle der     erfindungsgemässen          Sulfonsäuresulfamidophenylamidgruppe    in  der     Diazokomponente,        Färbungen    von bes  serer saurer     -'#Valkeehtlieit.     



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     hlonoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren. ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     diazotiertes        2-Amino-          1-phenol-4-stilfanilid-3'-sulfamid    mit     2-Naph-          thol    vereinigt.  



  Der Chromkomplex des erhaltenen neuen  Farbstoffes stellt ein dunkelviolettes Pulver  dar, das sieh in heissem Wasser gut löst und  aus neutralem Färbebade Wolle in braun  stiehig violetten Tönen färbt.         Beispiel:     34,3 'Teile     ?-Ainino-l-plienol-4-sulfanilid-          3        =sulfamid    werden in 200 Teilen Wasser mit  11     Volumteilen        10-n-Natronlauge    gelöst, abge  kühlt, mit einer     Lösung    von 6,

  9 Teilen     -.Na-          triumnit.rit    in 14 Teilen Wasser versetzt und  dann     unter    Rühren innert 3 Stunden in eine  Lösung von 165 Teilen Wasser und 31 Teilen       konz.    Salzsäure bei 20 bis 22  eingetropft.

   Die  in gelben     Kriställehen    ausgefallene     Diazov    er  bindung wird durch Zugabe von Natrium  biearbonat neutralisiert.     und    in     eine    auf     2     ab  gekühlte Lösung von 17,1 Teilen     2-Naplithol,     10,5     Volumteilen        10-n-Natr        onlauge    und 12  Teilen wasserfreier Soda     gegossen.    Man rührt  nun während mehreren Stunden bei 0 bis 5 ,  bis die     Farbstoffbildung    beendet ist, erwärmt  dann auf 70 , gibt     langsam    135 Teile Koch  salz zu,

   lässt auf 40  erkalten und filtriert den  Farbstoff ab.  



  Der Chromkomplex des Farbstoffes kann  erhalten werden, indem der noch feuchte       Monoazofarbstoff    in 330 Teilen Wasser am       Rückflusskühler    zum Sieden erhitzt wird, wo-      bei der Farbstoff weitgehend in Lösung geht.  Nun lässt man 110 Teile einer Lösung von       ehromsalicylsaurem    Ammonium (entsprechend  1,2 Teilen     Cr.03)    langsam     zutropfen    und     er-          5        hitzt    noch während 15 Stunden zum Sieden  und lässt dann erkalten. Beim Siedepunkt fällt  der chromhaltige Farbstoff als öliger Körper  aus, beim Erkalten erstarrt er kristallinisch.

    Er wird     abfiltriert    und getrocknet. Er stellt       o    ein dunkelviolettes Pulver dar, das sieh in hei  ssem Wasser gut löst. Aus neutralem oder  schwach essigsaurem Färbebad färbt er Wolle  in     braunstiehig    violetten Tönen von sehr guter    Wasch-,     Walk-    und     Seewasserechtheit.    Bemer  kenswert ist die hohe Lichtechtheit dieser Fär  bungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Amino-l-phenol-4-sulfanilid-3'- sulfamid mit 2-,Naphthol vereinigt. Der Chromkomplex des erhaltenen neuen Farbstoffes stellt ein dunkelviolettes Pulver dar, das sich in heissem Wasser gut löst und aus neutralem Färbebade Wolle in braun stichig violetten Tönen färbt.