CH289998A - Procédé de polymérisation. - Google Patents

Procédé de polymérisation.

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CH289998A
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American Viscose Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • C08F2/10Aqueous solvent

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Description


  Procédé de polymérisation.    La présente invention concerne     l'homo-          polymérisa.tion    et la copolymérisation de subs  tances organiques polymérisables, contenant  le radical     CFI=C < .     



  Les procédés usuels de production de poly  mères à partir de substances monomères du  type ci-dessus mentionné aboutissent à des  mélanges de polymères de rang élevé et bas.  Ces mélanges ne se dissolvent pas toujours  complètement dans les solvants usuels. Il  reste d'ordinaire une certaine proportion de  particules non dissoutes, formant un gel non       (-liminé    par filtration et dont la présence       contrecarre    les opérations de filage, notam  ment quand on se sert d'une filière à orifices  étroits.  



  Les monomères du type de     l'acry        lonitrile,          par    exemple, n'entrent pas, d'une manière  uniforme, dans la molécule polymère,     c'est-          Îi-dire    que, pour un ensemble de conditions de  polymérisation donné, la cadence à, laquelle  le monomère entre dans la molécule poly  mère varie, le monomère étant absorbé plus  rapidement. à un stade du processus et plus  lentement à un autre. Cette variation de la  rapidité avec laquelle le monomère entre  dans la molécule polymère est la cause de la  production de polymères de rangs élevés et  bas dans le mélange.

   Souvent le polymère  formé lors des derniers stades de la     copolymé-          risation    est composé de chaînes ne     renfer-          niant    qu'un seul des monomères.  



  La présente invention a pour but de four  nir un procédé simple et susceptible d'être re-    produit facilement pour la polymérisation de  monomères organiques     polymérisables,    con  tenant le groupe     CH2=C < ,    permettant de  produire des polymères de n'importe quel  poids moléculaire prédéterminé, ne variant  pas excessivement du début jusqu'à la fin de  la polymérisation, ou des copolymères de  poids moléculaire et de composition sensible  ment uniformes.

   Selon ce procédé, on dissout  dans de l'eau un ou plusieurs monomères, de  façon à former un système à phase liquide  unique, on porte la solution à la température  de reflux, on ajoute à cette solution à la tem  pérature de reflux un catalyseur de polyméri  sation soluble dans l'eau et on ajoute ensuite  de façon continue à la solution le ou les  monomères à une vitesse telle que la tempé  rature et l'intensité du reflux restent sensi  blement     constantes    pendant. toute la polymé  risation.  



  L'invention est basée notamment sur les  observations suivantes: Une solution a     un     point d'ébullition déterminé, pour une pres  sion donnée, et tout changement dans sa     coin-.     position entraîne un changement de son point  d'ébullition. Ainsi, quand des monomères sont  enlevés d'une solution par suite de la polymé  risation, le rapport monomère- solvant est  modifié, ce qui, automatiquement, modifie le  point d'ébullition de la solution monomère  solvant     restante.    Il s'ensuit que tout change  ment du point d'ébullition de la solution indi  que un changement dans le rapport mono  mère - solvant, et le point d'ébullition peut      être utilisé comme critérium de la concentra  tion du monomère présent en solution à tout  moment donné.

   De     plus,    dans le cas de la     co-          polymérisation,    tout changement dans la vi  tesse d'ébullition (se manifestant par une va  riation de l'intensité du reflux), peut entraî  ner un changement dans la proportion des  monomères l'un par rapport à     l'autre,    ce qui       influencera    indirectement la composition du       eopolynière    formé.

   On doit donc maintenir  une température constante et un régime  d'ébullition constant si l'on     veuf    conserver  une proportion constante de monomère dans  le solvant, c'est-à-dire obtenir des polymères  de poids moléculaire uniforme ou des     copoly-          mères    de poids moléculaire et de composition  uniformes.  



  Le procédé objet de l'invention     petit    être  utilisé pour la polymérisation de n'importe  quelle substance organique     polymérisable,     contenant le radical vinyle, et qui, dans des  conditions de pression données, soit soluble       clans        de        l'eau        en        des        concentrations        de        1%     au moins à des     températures    inférieures au  point d'ébullition du solvant et du mono  mère. La. pression peut être la pression atmo  sphérique ou une pression inférieure ou supé  rieure.

   De préférence, la substance     polyméri-          sable    est dissoute dans de l'eau en concentra  tion de 1 à 150/0, pour former des solutions       aqueuses    avec point d'ébullition de     7â-95     C  à la pression atmosphérique.  



  Des exemples - importants de monomères  de ce genre sont les     acrylonitriles,    les     acry-          lates,    tels que     l'acrylate    de méthyle, les     métha-          erylates,    tels que le méthacrylate de méthyle,  la.     2-vinyl-pyridine,    la     4-vinyl-pj>ridine,    etc.  



  Le procédé objet de l'invention peut égale  ment être utilisé pour la fabrication de     eo-          poly-mères    ou     d'interpolymères    à partir de  mélanges de deux on plus de deux substances  polymérisables contenant le groupe     CI-12    =CC,  ayant des vitesses d'entrée dans la molécule  du copolymère et des tensions de vapeur dif  férentes, aussi longtemps que le monomère ca  ractérisé par la tension de vapeur la plus  forte (et appelé dans le présent mémoire   monomère de contrôle ) conserve une tension    de     vapeur    et une solubilité, à la.

       température     de reflux de la solution     sous    des conditions  de pression données (qui     petit    être la pression  atmosphérique ou une     pression    supérieure ou  inférieure), telles que des     charr\-ements    nette  ment perceptibles de     température    se manifes  tent lorsque le nombre de     molécules-grammes     de monomère vaporisé par litre de la     solution     et par degré d'élévation de température se si  tue en moyenne entre 0,005 et 0,1     molécule-          gramme,

      ce qui     permet        cl'exercer    un contrôle  serré de la température. En pratique, étant  donné qu'on utilise des thermomètres ordi  naires avec graduations     discernables    d'un de  gré an suivant, la température ne doit pas  varier de plus d'un degré.

   Comme exemples  de monomères pouvant être utilisés en qualité  de monomères de contrôle, on peut citer le       acrylonitriles,    l'acétate de     vinyle,    les esters       alcoyliques    inférieurs d'acide     acryliqne    à  substituants     alcoyliques    et plus particulière  ment les méthacrylates d'éthyle et de méthyle,  et le     méthacrylonitrile.     



  Le monomère     eopolymérisé    avec le mono  mère de contrôle peut être plus on moins solu  ble dans l'eau que le     niononièrc    de     eontrôle    et  posséder une tension de vapeur inférieure à  celle     du    monomère de contrôle.  



  Comme exemples spécifiques de mono  mères pouvant être     eopolynrérisés    par le pro  cédé selon ]'invention, on peut citer: les mé  langes     d'acrylonitrile    et     d'aerylates    on     nrétba-          erylates,    tels que     l'aerylate    de     méthyle    ou le       méthacrylate    de méthyle,     lesmélanges        d'acrylo-          nitrile    et de styrolène, les     mélan-es        d'aeryio-          nitrile    et d'acétate de vinyle,

   les     mélanges     d'acrylonitrile et de     vinyl-pyridines,    les mé  langes     d'acr;vlonitrile    et     d'aerylainides    on       d"aerylamicles        substituées,    les mélanges  d'acrylonitrile et de     N-vinyl-carbazol.    Dans       tous    ces mélanges, c'est     l'acrylonitrile    qui joue  le rôle de monomère de contrôle.

   Toutefois,  l'invention n'est pas limitée à     l'usage    de  l'acrylonitrile comme monomère de contrôle,  et. le procédé selon l'invention peut être appli  qué à. la.     production    de     polymères    à partir (le  mélanges monomères ne contenant pas  d'acrylonitrile, à     1a    seule condition qu'au           iiioins    un des     monomères    réponde aux condi  tions     requises    énumérées ci-dessus pour le       nionoinère    de contrôle.

   Comme exemples de       niélan        ges        eopolymérisables    utilisant, comme       monomère    de contrôle, un     monomère    autre       Gaie        l'aerylonitrile,    on peut citer les mélanges  d'acétate clé vinyle et de     ?-vinyl-pyridine,     dans lesquels l'acétate de vinyle est le     mono-          nière    de contrôle, les mélanges de méthacry  late clé méthyle et de styrolène, dans lesquels  le méthacrylate de méthyle est le     monomère     de contrôle,

   les mélanges     d'acrylate    de mé  thyle et     d'acrylamide,        dans    lesquels     l'acry    lace  <B>(le</B>     méthyle    est le monomère de contrôle.  



  La proportion des monomères dans le     iné-          lange        clé        départ,        pour        la        production        clé     d'une composition donnée, peut  être calculée .à. l'avance ou     déterminée    par       l'ezpérience    directe.

   On peut faire varier la       proportion    de monomères en fonction de la       rapidité    d'entrée dans la molécule     copoly-          mère.    Cependant, certaines proportions de  monomères peuvent être exclues pour des rai  sons     pratiques.     



  Le procédé     peut    être mis en     ouvre    comme  suit : On introduit' la quantité désirée d'eau  clans l'appareil à     reflux,    on ajoute alors le ou  les     monomères,    dans la proportion calculée à       l'avance,    pour former, dès le début, un Poly  mère ou un     copolymère        ayant    la composition       désirée,    et en quantité suffisante pour que le  reflux puisse commencer à la température  voulue et dans les conditions de pression  données, la chaleur étant fournie par une  source extérieure.

   Aussitôt que le reflux a       commencé,    on ajoute une solution de cataly  seur approprié. La concentration des     mono-          nières    diminue au fur et à meure qu'ils en  trent dans la. molécule polymère et la propor  tion entre les monomères peut. subir un chan  gement.. La température du     reflux    tend à  monter.

   Afin d'éviter cela, on commence à  ,<B>a</B>     iouter        le        monomère        ou        un        mélange        de        mono-          nières    dans une proportion     équivalente    à celle  chi premier polymère formé (ou à la propor  tion d'entrée dans le polymère) et on     eonti-          nue    cette addition à une vitesse telle que la  température et.

   la rapidité du     reflux    restent    inchangées ou pratiquement inchangées jus  qu'à ce que la teneur en solide du milieu soit  telle que toute polymérisation ultérieure soit  impraticable. On arrête alors la polymérisa  tion rapidement.  



  Quand toute la substance monomère a été  ajoutée, on termine la réaction en  tuant  le  catalyseur par addition d'un inhibiteur; on  filtre le produit de réaction et on le lave rapi  dement ou on déverse le mélange de réaction  dans une grande quantité d'eau froide. Bien  que la réaction soit terminée, le catalyseur  doit être  tué  ou enlevé rapidement, non  seulement     pour    éviter des variations de poids  moléculaire ou des variations de poids molé  culaire et de composition dans le cas de     co-          polymères,    mais également pour éliminer la  possibilité     d'interliaisons    qui tendent à se  produire quand un catalyseur actif     (radicaux     libres)

   et des molécules polymères se trouvent  en présence et que la concentration en mono  mère est très faible.  



  Le poids moléculaire des polymères obte  nus dépend de la concentration du catalyseur  présent et de la température effectivement  employée. Une     augmentation    ou une diminu  tion de la concentration du catalyseur ou une  augmentation ou diminution de la tempéra  ture diminue ou augmente le poids molécu  laire du polymère. Cette interdépendance de  la concentration du catalyseur et de la tempé  rature de polymérisation dans le contrôle du  poids moléculaire effectif des polymères est,  bien entendu, une loi     générale    connue.

   Par       variation    de la concentration du catalyseur et  de la température, n'importe quel degré  moyen de polymérisation peut être obtenu,  par     exemple    clé 100 à 100 000 (représenté dans  le cas de polymères     d'acrylonitrile    par les       viseosités    spécifiques,     clans    la.     climétliyl-form-          amide,    de 0,03 à 3,0). De préférence, le cata  lyseur est utilisé en concentration de 0,05 à  <B>10,0</B>     g    par litre d'eau.

   Les catalyseurs     susQep-          tibles    d'être employés doivent être solubles  dans l'eau, comme par exemple les     persels    du  type du     persulfate        cle    potassium, du     persul-          fate    d'ammonium ou du perborate de sodium.  Des     activeurs    du genre du     bisulfate    de so-           dium    peuvent être ajoutés au solvant au dé  but de l'opération.  



  Le procédé permet d'obtenir, par     exemple,     un     polyacrylonitrile    ayant un poids molécu  laire moyen de 500 à 500000, qui se dissout  à température ambiante sans difficulté dans  le     diméthyl-formamide,    et donne des solutions       liuipides    stables ne comportant pas de parti  cules en suspension et ne coagulant pas lors  qu'on les laisse reposer, à la température am  biante, pendant une longue période.  



  Le procédé selon l'invention se prête bien  a. la polymérisation en continu de substances  organiques polymérisables contenant le groupe  vinyle. Les polymères peuvent être soutirés  continuellement de l'appareil dans la mesure  de leur formation, l'addition des monomères  ayant lieu     eontinuellement    en fonction. de la  température et de la     vitesse    de reflux. L'en  lèvement d'eau or, de catalyseur avec le poly  mère ou le copolymère peut être     compensé    par  l'addition au bain d'une quantité équivalente  d'eau ou de catalyseur.  



  Le présent. procédé de polymérisation ne  comporte pas de période de mise en train, et  le polymère est produit en une Heure ou moins  et souvent dans l'espace de 20 à 30 minutes,  ce qui contraste avec les procédés usuels de  polymérisation en solution ou en masse qui  nécessitent. de longues périodes de mise en  train et exigent     24-    heures ou plus pour la for  mation du polymère.  



  L'homogénéité des polymères et     copoly-          mères    obtenus, en ce qui concerne le poids  moléculaire et respectivement la composition,  a une influence heureuse sur diverses pro  priétés des fibres produites avec ces poly  mères, telles que la résistance à. la, trac  tion, l'extensibilité, la. flexibilité, le retrait  sous l'effet de la chaleur, etc. La répar  tition uniforme de faibles quantités, par  exemple 2 à 12     molécules-grammes     /o de  monomère modificateur, par exemple l'acétate  de vinyle ou le styrolène, dans le copolymère,  affecte notamment l'extensibilité des fils.

   Des  copolymères d'acrylonitrile contenant, de telles  quantités relativement faibles de monomères  modificateurs et fabriqués par le procédé se-    ion     l'invention,    fournissent des fibres qui  ont, après stabilisation à la chaleur, une  extensibilité plus grande, une flexibilité amé  liorée et des propriétés intéressantes pour le  tricot.  



  Les exemples suivants se réfèrent à des  mises en     ceuvre    particulières du procédé selon  l'invention.  



  <I>Exemple I:</I>  On chauffe 108 parties     d'aerylonitrile    et  2950 parties d'eau à 85  en remuant dans un  récipient, à trois cols, équipé d'un agitateur,  d'un thermomètre, d'un condenseur à reflux  et d'un entonnoir. On ajoute 2,16 parties de  sulfate de potassium dissoutes dans 50 parties  d'eau et chauffées à 85 . On commence     l'acl-          dition    d'acrylonitrile aussitôt. que la polymé  risation et le reflua s'établissent. En l'espace  de 27 minutes, on ajoute au bain 108 parties  d'acrylonitrile d'une manière continue pour  que la température de la réaction se main  tienne à 85 .

   La vitesse d'addition du mono  mère et la viscosité spécifique des échantil  lons de polymères prélevés en cours de la  réaction sont consignées dans le tableau     ci-          après:     
EMI0004.0020     
  
    Vitesse <SEP> d'introduction <SEP> Taux <SEP> Viscosité
<tb>  du <SEP> monomère <SEP> d'appoint <SEP> de <SEP> réaction <SEP> spécifique
<tb>  en <SEP> parties/min. <SEP> en <SEP>  é
<tb>  2,2 <SEP> 20 <SEP> 0,3 1
<tb>  <I>2,4</I> <SEP> 30 <SEP> 0,3r1
<tb>  2,8 <SEP> 50 <SEP> 0,354
<tb>  3, <SEP> 70 <SEP> 0,385
<tb>  4,-1 <SEP> 80 <SEP> 0,378
<tb>  4,9 <SEP> 90 <SEP> 0,-125
<tb>  <B>5,0</B>
<tb>  100 <SEP> 0,40-1       La réaction est terminée au bout de 2 7 mi  nutes.  



  <I>Exemple II:</I>  On chauffe 108 parties     d'aci-ylate    de mé  thyle dans 2950 parties d'eau à 80  (début.  du     reflux)    dans un récipient à trois cols,  muni d'un     agitateur,    d'un thermomètre, d'un  condenseur à reflux et d'un entonnoir. On  ajoute 2,16 parties de     persulfate    de potassium  dissoutes dans 50 parties d'eau. On ajoute 108           parties        d'acrylate    de méthyle, progressive  ment, pour maintenir la rapidité du reflux et  la température constantes.

   L'apport. est ter  miné en 20 minutes:  
EMI0005.0003     
  
    Vitesse <SEP> d'addition <SEP> Taux <SEP> Viscosité
<tb>  du <SEP> monomère <SEP> d'appoint <SEP> de <SEP> réaction <SEP> spécifique
<tb>  <U>en <SEP> parles/min. <SEP> en <SEP> %</U>
<tb>  7,5 <SEP> 20 <SEP> 0,236
<tb>  8,6 <SEP> 60 <SEP> 0,231
<tb>  8,8 <SEP> 80 <SEP> 0,217
<tb>  - <SEP> 9,3 <SEP> 100 <SEP> 0,226       On coagule le latex par l'addition de chlo  rure de     sodium,    on le lave dans l'eau, on le  purifie pour l'analyse avec de l'acétone et on  le filtre.  



       .1    titre de comparaison, dans une     opéra-          .ion    de polymérisation en suspension     (c'est-          @i-dire    dans un système à deux phases), des       échantillons    de     polyacry        lonitrile    prélevés à  des stades différents de polymérisation mon  trent des viscosités variant de 0,6 à 2,9, ce  qui indique que le produit final est composé  d'un mélange de polymères de rangs élevés et       bas,    de poids moléculaires et de     longueurs    de       eliaînes    non uniformes.

   La.     polymérisation    en  suspension a encore l'inconvénient de néces  siter ].'emploi de stabilisateurs qui favorisent  le maintien des particules sous de faibles     di-          iiiensions,    gênent la coagulation et doivent       âtre    enlevés à la fin de l'opération de polymé  risation.  



       Exemple   <I>III:</I>       _1.    On dissout 18,7 parties d'acétate de       vinyle    et 82,2 parties     d'acrylonitrile    dans 2850    parties d'eau et on chauffe à 80  dans un ré  cipient à trois     cols    équipé d'un thermomètre,  d'un agitateur,     d'im        condenseur    à reflux et  d'un entonnoir. On ajoute au mélange 12 par  ties de     persulfate    de potassium dissoutes dans  150 parties d'eau et préalablement portées à  80 . La réaction débute immédiatement et la  température de reflux commence à monter  lentement.

   Aussitôt, on commence à ajouter  progressivement un mélange de 38,6 parties  d'acétate de vinyle et de 260,5 parties  d'acrylonitrile, la vitesse d'addition étant  telle que la température se     maintienne    à 80        (pression    atmosphérique) et que la rapidité  du reflux reste     constante.    La vitesse de l'addi  tion est indiquée dans le tableau I ci-après.  Comme on peut le voir, à un taux de réaction  de 5     o/o,    la vitesse d'addition du mélange de  monomères est de 2,5 parties/min.

   A un taux  de réaction de     10 /a,    la cadence doit être por  tée à 4 parties/min. afin de pouvoir ramener  la température à 80  et maintenir constante  la vitesse du reflux.     Aii    fur et à mesure de  la progression de la réaction, la cadence doit  augmenter. On arrête la réaction quand tout  le mélange de monomères est consommé, -en  filtrant rapidement le produit et en lavant  le filtrat à l'eau. La réaction dure 63 minutes  et on récupère les monomères restants non  utilisés par les moyens usuels.  



  On prélève des échantillons de temps en  temps, on les lave et on les sèche. On déter  mine l'azote par analyse et la viscosité spéci  fique de chaque échantillon. Les résultats  figurent sur le tableau I ci-après:  
EMI0005.0034     
  
    <I>Tableau <SEP> I:</I>
<tb>  Vitesse <SEP> d'addition
<tb>  du <SEP> mélange <SEP> d'appoint <SEP> Taux <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> azote <SEP> Gg2G@G@ <SEP> Viscosité
<tb>  de <SEP> monomères <SEP> de <SEP> réaction <SEP> de <SEP> l'échantillon <SEP> (molécules-grammes) <SEP> spécifique
<tb>  <U>parties/min.</U> <SEP> en <SEP> % <SEP> I
<tb>  <B>2</B>,5 <SEP> 5 <SEP> 23,2 <SEP> 92,2 <SEP> 0,153
<tb>  4,0 <SEP> 10 <SEP> 23,6 <SEP> 93,2 <SEP> 0,175
<tb>  4,1 <SEP> 25 <SEP> 23,5 <SEP> 93,1 <SEP> 0,244
<tb>  4,4 <SEP> 40 <SEP> 23,6 <SEP> 93,5 <SEP> 0,252
<tb>  5,2 <SEP> 65 <SEP> 23,4 <SEP> <B>92,7</B> <SEP> 0,350
<tb>  5,

  4 <SEP> 90 <SEP> 23,4 <SEP> <B>92,7</B> <SEP> 0,330
<tb>  6,6 <SEP> 100 <SEP> <B>0,362</B>         B. A titre de comparaison, on     copolymérise     la même quantité de mélange d'acrylonitrile  et d'acétate de vinyle en utilisant la même  quantité d'eau et de catalyseur, mais on incor  pore le mélange de monomères à l'eau en une  seule fois et l'on conduit la polymérisation à       i0 .    Il n'est. pas possible de porter la tempé  rature à 80  parce que le     maximum    de solu-         bilité    de l'acrylonitrile se trouve dépassé. Dans  ces conditions, le reflux n'a lieu qu'à 70  seu  lement.  



  On prélève les échantillons dans la masse  de réaction de temps à. autre, on les lave, on  les sèche et on en titre l'azote. Les viscosités  spécifiques des échantillons sont. consignées  dans le tableau II ci-après:  
EMI0006.0005     
  
    <I>Tableau <SEP> II:</I>
<tb>  Taux <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> N <SEP> CH=CHCN <SEP> Viscosité
<tb>  de <SEP> réaction <SEP> de <SEP> l'échantillon <SEP> (molécules-grammes) <SEP> Spécifique
<tb>  <U>en <SEP> %</U>
<tb>  25 <SEP> 20,0 <SEP> 83,7 <SEP> 0,251
<tb>  -10 <SEP> 20,8 <SEP> 85,7 <SEP> 0,<B>2</B>95
<tb>  69 <SEP> 20,1 <SEP> 83,7 <SEP> 0,655
<tb>  90 <SEP> 22,3 <SEP> 90,0 <SEP> 0,941
<tb>  100 <SEP> 23,8 <SEP> 93,7 <SEP> 1,<B>1</B>68       Comme on le voit d'après les tableaux,

   la  composition moyenne des polymères obtenus  par l'un ou l'autre procédé A ou     B    se situe  aux environs de     9011/o    d'acrylonitrile et     101/o     d'acétate de vinyle. Toutefois, les copolymères  obtenus par le procédé A ont des chaînes  essentiellement de même composition, tandis  que les polymères du procédé B comportent  des chaînes de compositions très variées. Les  échantillons prélevés au cours du procédé A  ont des viscosités spécifiques (poids molécu  laires) variant dans des limites relativement  étroites, tandis que les viscosités spécifiques  des échantillons du procédé B varient dans  des limites beaucoup plus larges.  



       Exemple   <I>IV:</I>  A. On dissout 0,93 partie de styrolène et  85,7 parties d'acrylonitrile dans 3400 parties    d'eau et l'on chauffe à     85     dans un récipient  à trois cols, équipé d'un thermomètre, d'un  agitateur, d'un condenseur à     reflux    et d'un  entonnoir. On dissout<B>10,5</B> parties de     per-          sulfate    de potassium dans 100 parties d'eau  et on les ajoute au contenu du récipient. La  polymérisation débute immédiatement et la  température de reflux commence à augmen  ter.

   Pour empêcher cette     augmentation,    on  commence immédiatement l'addition     progres-          siv    e d'un mélange de 75 parties de styro  lène et de 315 parties d'acrylonitrile, à une  vitesse suffisante pour maintenir la tempéra  ture de reflux à 85  (pression atmosphérique)  et la vitesse de     reflux    constante.  



  On arrête la réaction quand tout le mé  lange monomère a été ajouté, comme décrit  dans l'exemple III     ci-dessus.    Durée 18 minutes.  
EMI0006.0019     
  
    <I>Tableau <SEP> I:</I>
<tb>  Vitesse <SEP> d'addition <SEP> Taux <SEP> CH2QHCN
<tb>  du <SEP> mélange <SEP> d'appoint <SEP> de <SEP> réaction <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> N <SEP> (molécules-grammes) <SEP> Viscosité
<tb>  de <SEP> monomères <SEP> de <SEP> l'échantillon <SEP> spécifique
<tb>  <U>en <SEP> parties/mm.</U> <SEP> en <SEP> % <SEP> %
<tb>  8,3 <SEP> 15 <SEP> 20,6 <SEP> 87,3
<tb>  8,6 <SEP> ?8 <SEP> 20,1 <SEP> 88,5 <SEP> <B>0,357</B>
<tb>  8,8 <SEP> 53 <SEP> 29,7 <SEP> 88,0 <SEP> 0,339
<tb>  8,5 <SEP> 69 <SEP> 21,0 <SEP> 88,3 <SEP> 0,36-1
<tb>  9,4 <SEP> 100 <SEP> 21,4 <SEP> 89,2 <SEP> 0,39.1              13.    A titre de comparaison,

   on     eopolyunérise     la même quantité totale de mélange     d'acrylo-          nitrile    et de styrolène que dans le procédé A  avec la même quantité d'eau et de catalyseur,       mais    on ajoute tout le mélange de monomères  à l'eau contenant le catalyseur en une fois, la    température de la     copolymérisation    étant de  70 .  



  La viscosité spécifique des échantillons  prélevés au cours de la réaction et analysés  est indiquée sur le tableau II ci-après:  
EMI0007.0007     
  
    <I>Tableau <SEP> II:</I>
<tb>  Taux <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> N <SEP> CH<B>2</B>CHCN <SEP> Viscosité
<tb>  de <SEP> réaction <SEP> de <SEP> l'échantillon <SEP> (molécules-grammes) <SEP> Spécifique
<tb>  <U>en</U>
<tb>  20 <SEP> 8,9 <SEP> 50 <SEP> 0,203
<tb>  a <SEP> <B>'0</B> <SEP> 10,9 <SEP> 58 <SEP> 0,303
<tb>  50 <SEP> 17,7 <SEP> 80 <SEP> 0,336
<tb>  70 <SEP> 20,5 <SEP> 87 <SEP> 0,-167
<tb>  90 <SEP> 21,3 <SEP> 89            Exemple        V:       On place 950 parties d'eau distillée dans  un appareil à reflux et l'on chauffe à 85 .

   On  ajoute à l'eau 57,9 parties d'un mélange de  monomères comprenant 50,4 parties     d'acrylo-          nitrile    et 7,5 parties     d'acrylamide,    ce qui en  traîne une chute de la, température à 80 , le  reflux continuant.

   On mélange 3,0 parties de       persulfate    de potassium recristallisé avec 50  parties d'eau distillée, on chauffe au bain  marie et on l'ajoute au mélange de     poly        rriéri-          Sation,    on laisse la     température    monter à 85   et on l'y maintient, par addition     d'uri    mélange  composé de 69 parties d'acrylonitrile et de  23,1 parties     d'acrylamide.    On prélève des  échantillons au fur et à. mesure de la     pro-          gre.,#sion    de la réaction.

   On verse les échan-    tillons, immédiatement, dans de l'eau     distillée     contenant de     l'hydroquinone,    on les filtre  avec aspiration, on les lave à trois reprises  dans de l'eau bouillante, on les     refiltre    et on       les    sèche dans un four à circulation d'air  chaud à 55 , pendant 12 heures environ.  



  Quand tout le mélange de monomères (921  parties) a été ajouté, on filtre le mélange de  polymérisation sous vide, on le lave plusieurs  fois à l'eau distillée et on le sèche par circu  lation d'air à 55  pendant 12 heures environ.  On obtient 70 parties de     çopolymères.     



  L'analyse des échantillons prélevés dans  la masse de réaction à intervalles donne les  viscosités spécifiques indiquées dans le ta  bleau ci-après:  
EMI0007.0027     
  
    Vitesse <SEP> d'addition
<tb>  du <SEP> mélange <SEP> d'appoint <SEP> Taux <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> N <SEP> CHZ <SEP> CHCN <SEP> Viscosité
<tb>  de <SEP> monomères <SEP> de <SEP> réaction <SEP> de <SEP> l'échantillon <SEP> (molécules-grammes) <SEP> spécifique'
<tb>  en <SEP> parties/min.

   <SEP> en <SEP> % <SEP> %
<tb>  1,07 <SEP> 9 <SEP> 24,76 <SEP> 80,1 <SEP> 0,454
<tb>  4,8 <SEP> 25 <SEP> '35,04 <SEP> 83,8 <SEP> 0,432
<tb>  4,8 <SEP> 50 <SEP> 25,10 <SEP> 8-1,.1 <SEP> 0,401
<tb>  4,8 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> \?5,08 <SEP> 84,? <SEP> 0,413
<tb>  4,1 <SEP> 84 <SEP> 25,02 <SEP> 83,6 <SEP> 0,410
<tb>  3,6 <SEP> 100 <SEP> 24,92 <SEP> 82,2 <SEP> 0,440              Exemple        VÎ:     On dissout 0,97 partie de     N-v        ini-1-carbazol          e1.        \?0,5    parties d'acrylonitrile dans<B>550</B> par  ties d'eau et on     chauffe    en agitant jusqu'au       reflux.    Le     mélange    reflue à 8q  5.

   On     ajoure          alois    une solution de 1 partie de     persulfate     (le potassium     dans    50 parties d'eau. La poly  mérisation débute     immédiatement    et la tetn-         pérature    de reflux a tendance à monter.

   Par  un contrôle de la vitesse     d'addition    d'un     nié-          lange    de     ?0    parties de     N-v        invl-carbazol    et de  80 parties     d'acry        lonitrile    ainsi que     par        Lui        ré-          glage    de l'apport de chaleur, on maintient la  température à 85    0  3.  



       L'analyse    des échantillons prélevés     donne     les résultats     consignés    au tableau I     ci-après:     
EMI0008.0032     
  
    <I>Tableau <SEP> T:</I>
<tb>  Vitesse <SEP> d'addition <SEP> Taux <SEP> T <SEP> CH=CHCN
<tb>  du <SEP> mélange <SEP> d'appoint <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> 1# <SEP> (molécules-grammes) <SEP> Viscosité
<tb>  de <SEP> monomères <SEP> de <SEP> réaction <SEP> de <SEP> l'échantillon <SEP> spécifique
<tb>  <U>parties/min.</U> <SEP> en <SEP> ,a
<tb>  1.,6 <SEP> 12 <SEP> ?',81 <SEP> 8<B>1</B>,0
<tb>  ',0 <SEP> @3 <SEP> <B>2</B>2,06 <SEP> 8<B>2</B>,5 <SEP> 0,49-  <B>1,9</B> <SEP> 56 <SEP> <B>22,77</B> <SEP> 80,7 <SEP> 0,5S4
<tb>  2,2 <SEP> 78 <SEP> <I>22</I>,<I>4</I>0 <SEP> 79,0 <SEP> 0,616
<tb>  <B>2</B>,

  7 <SEP> <B>1</B>00 <SEP> (1,60) <SEP> (75,0) <SEP> 0,723       A la fin de l'addition, on arrête la réac  tion par filtrage rapide et lavage à l'eau.  



  Les procédés connus de polymérisation ne  peuvent donner, avec les monomères vinyli  ques possédant. (les vitesses de copolymérisa  tion     différentes    de celle de l'acrylonitrile, des       copolymères    de     l'acrvlonitrile        homogènes     quant à la composition et au poids     molécu-          laire        et        contenant        80-98%        en        molécules-          1rarnmes        d'aci;ylonitrile    dans la molécule.  



  Les résultats obtenus quand on essaie (le  fractionner un     copolymère        d'acrylonitrile    et.  de     N-vinyl-earbazol    produit par le procédé    usuel<B>(le</B> polymérisation en suspension sont       suggestifs.    On prépare ce     copolymère    à.

   par  tir d'un     mélange        comprenant    80 parties       d\acrylonitrile    et     ?0    parties de     N-vinyl-          carbazol.    On introduit le mélange,     c'est-à-dire     au total 100 parties, aussitôt dans l'eau (600  parties) et     l'on    effectue la     copolymérisation           < i    70  (sous la     pression    atmosphérique)

   en       présence        de        3%        de        peroxyde        de        beivovle.        On     obtient un     eopolymire        ayant    une composition       globale        de        59%        en        poids        d'acrylonitrile        et          41%        de        N-vinyl-carbazol.        

  On        le        fractionne     cinq fois avec les résultats suivants:  
EMI0008.0085     
  
    Fraction <SEP> Solvant <SEP> utilisé <SEP> % <SEP> de <SEP> copolymère <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> N-vinyl  <U>pour <SEP> le <SEP> fractionnement <SEP> dissous <SEP> carbazol <SEP> de <SEP> la <SEP> fraction</U>
<tb>  1 <SEP> benzène <SEP> 16,0 <SEP> <B>1</B>00
<tb>  \? <SEP> 1,q-dioxane <SEP> 3,0 <SEP> (100)
<tb>  <B>31</B> <SEP> \?0% <SEP> de <SEP> diméthylformainide
<tb>  + <SEP> 80% <SEP> de <SEP> 1,q-dioxane <SEP> 11,0 <SEP> 69,0
<tb>  q <SEP> 40 <SEP> % <SEP> de <SEP> dimétlivlformamide
<tb>  + <SEP> 60% <SEP> de <SEP> 1,q-clioxane <SEP> 18,1 <SEP> -11,11
<tb>  5 <SEP> 60 <SEP> 1)/o <SEP> de <SEP> diméthylforniamide
<tb>  + <SEP> 40% <SEP> de <SEP> 1,q-dioxane <SEP> 56,9 <SEP> 16,3       Comme on le voit,

   le taux     d'aervlonitrile     dans les     fractions    successives varie de 0     ù-          S'3,7        %.       La présente invention permet la produc  tion directe de     copolymère        d'acr;vlonitrile          contenant.    n'importe quel l@oui-eenta4,ed'acrylo-      nitrile dans la molécule;

   elle est particulière  ment intéressante pour la production de co  polymères contenant de 80 à     981/o    en     molé-          c        illes-granimes        cl'aerylonitrile,    le produit obtenu  étant de composition et de poids moléculaire  pratiquement. uniformes.

   Une quantité aussi       taible    que 29% en     molécules-grammes    du com  posant modificateur, lorsqu'elle est     uniformé-          nient    répartie dans les chaînes de     polyacrylo-          nitrile,    modifie les propriétés du produit par       comparaison    avec les propriétés intrinsèques  de     l'acrylonitrile.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de polymérisation de monomères organiques polymérisables, contenant le âroupe CII-'=C < , caractérisé en ce que l'on dissout dans (le l'eau un ou plusieurs monomères, de façon à former un système à une seule phase liquide, on porte la solution à la température de reflux, on ajoute à cette solution à la tem pérature de reflux un catalyseur de polymé- risation soluble dans l'eau et l'on ajoute en suite à la solution le ou les monomères de faon continue et à une vitesse telle que la température et l'intensité du reflux restent sensiblement. constantes pendant toute la po lymérisation. SOUS-REVENDICATIONS: 1.
    Procédé selon la revendication, appli qué à la production d'un copolymère, caracté risé en ce que les proportions dans lesquelles les monomères sont ajoutés à la solution cor respondent aux proportions des monomères dans le polymère initialement formé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on chauffe le catalyseur de polymérisation à ladite température de reflux avant de l'ajouter à la solution aqueuse. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soutire continuellement du produit de polymérisation en quantité sensi blement équivalente à la quantité formée.
CH289998D 1950-07-12 1950-07-12 Procédé de polymérisation. CH289998A (fr)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0348180A3 (fr) * 1988-06-22 1991-01-30 Mitsubishi Petrochemical Company Limited Procédé de préparation d'une résine absorbant de l'eau

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0348180A3 (fr) * 1988-06-22 1991-01-30 Mitsubishi Petrochemical Company Limited Procédé de préparation d'une résine absorbant de l'eau

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