BE515794A - - Google Patents

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BE515794A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


  PROCEDE DE PREPARATION DE HAUTS POLYMERES, PRODUITS OBTENUS ET LEURS

APPLICATIONS. 

  
La présente invention est relative à la préparation de polymères et notamment à un procédé de préparation de polymères contenant des motifs acrylonitrile, aux nouveaux produits obtenus et à leurs applications, notamment pour la préparation de fibres textiles.

  
Il est connu de polymériser l'acrylonitrile en présence de polymères vinyliques, tels que de l'acétate de polyvinyle. Les produits ainsi obtenus peuvent être utilisés pour la préparation de fibres artificielles susceptibles d'être teintes par beaucoup de colorants organiques connus.

  
Ce procédé présente un grave inconvénient : le point de ramollissement des fibres ainsi obtenues est trop bas pour qu'elles soient utilisables industriellement, la température de ramollissement ne dépassant guère 145[deg.]C.

  
On s'est efforcé d'accroître l'aptitude à la teinture de fibres d'acrylonitrile en copolymérisant des mélanges d'acrylonitrile et de certains monomères dont les homopolymères présentent une certaine affinité pour les colorants. Bien que ce procédé fournisse effectivement des hauts polymères dont on peut faire des fibres fixant bien les colorants, un grave inconvénient, analogue à celui qui est indiqué ci-dessus, se manifeste dans certains cas où l'on observe un abaissement appréciable du point de

  
 <EMI ID=1.1> 

  
et d'acétate de vinyle contenant environ 80/100 en poids d'acrylonitrile

  
et l'étirer en fibres susceptibles d'être teintes, mais le point de ramollissement de telles fibres est trop bas pour leur utilisation pratique, le ramollissement se manifestant dès environ 150[deg.]-170[deg.]C.

  
On a d'autre part essayé d'accroître Inaptitude à la teinture des fibres de polyacrylonitrile en mélangeant à ce polymère, avant filage, d'autres polymères fixant les colorants. Ce procédé fournit aussi des fibres de bonnes qualités tinctoriales, mais bon nombre de ces fibres ont un point de ramollissement bas et, de plus, bon nombre d'entre elles présentent, suivant axe horizontal, une ségrégation de leurs divers constituants. Par exemple 3 on peut montrer que des mélanges de polyacrylonitrile et d'acétate de polyvinyle contenant de 15/100 à 50/100 d'acétate de polyvinyle

  
 <EMI ID=2.1> 

  
parent au repos en deux couches liquides. Cette observation s'applique aussi à beaucoup d'autres hauts polymères, naturels ou artificiels, solubles dans les solvants ci-dessus. Les fibres préparées à partir de telles solutions hétérogènes ou de mélanges de polyacrylonitrile et d'acétate de polyvinyle ont un point de ramollissement trop bas pour être d'un intérêt pratique; elles présentent aussi le défaut de ségrégation. Ce fait n'est pas surprenant, tenu compte du manque d'homogénéité de la solution de filage et de l'incompatibilité connue du polyacrylonitrile à l'égard de nombreuses substances organiques.

  
L'invention a donc notamment pour objets :
- un procédé de préparation de hauts polymères contenant des motifs acrylonitrile;
- un procédé de préparation de compositions homogènes et filables du type précité;
- à titre de produits industriels nouveaux, les hauts polymères et compositions obtenues par lesdits procédés et notamment les produits tels que feuilles, pellicules, rubans, etc obtenus à partir desdits hauts polymères ou les fibres textiles obtenues à partir desdites compositions.

  
Le procédé suivant l'invention pour la préparation de hauts polymères contenant des motifs acrylonitrile est remarquable notamment en ce qu'on polymérise de l'acrylonitrile en présence d'un copolymère préalablement préparé, mais non encore séparé du milieu de polymérisation. Plus particulièrement, on chauffe, en présence d'un catalyseur de polymérisation un mélange constitué d'une à dix parties en poids d'un composé organique non saturé polymérisable et comprenant une seule liaison éthylénique

  
 <EMI ID=3.1> 

  
d'un second composé monomère correspondant à l'une des formules générales suivantes

  

 <EMI ID=4.1> 


  
(acrylamides)

  

 <EMI ID=5.1> 


  
(esters acryliques)

  

 <EMI ID=6.1> 


  
(amides itaconiques) 
 <EMI ID=7.1> 
(amides citraconiques)

  
(amides citraconiques)

  

 <EMI ID=8.1> 


  
(ester vinylique)

  
où R et R représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle

  
 <EMI ID=9.1> 

  
méthyle, un groupe acylamino dont le reste acyle est celui d'un acide carboxylique aliphatique saturé contenant de deux à quatre atomes de carbone, ou un groupe carbalkoxylamino dont le groupe alkoxy contient d'un à qua-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
drogène ou un groupe méthyle ou éthyle et R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant d'un à trois atomes de carbone, jus-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
on ajoute.d'une à vingt parties en poids d'acrylonitrile et l'on chauffe ce nouveau mélange jusqu'à ce que la polymérisation de l'acrylonitrile ajouté soit pratiquement complète.

  
On a constaté que l'on peut par le procédé ainsi défini préparer des compositions stables qui ne se séparent pas au repos en deux couches distinctes et qu'on peut filer en fibres de structure homogène, qui se distinguent par un point de ramollissement plus élevé que celui des copolymères précités et qui ne présentent pas le défaut de la ségrégation, observée dans bon nombre de fibres de polyacrylonitrile préparées par certains procédés connus.

  
On sait préparer des polymères d'acrylonitrile en copolymérisant de l'acrylonitrile et un composé non saturé comprenant une seule.liaison éthylénique et en ajoutant de nouvelles quantités d'acrylonitrile au cours de la polymérisation. Les copolymères ainsi obtenus présentent beaucoup des défauts des copolymères précités parce que leurs points de ramollissement sont trop bas pour qu'ils soient utilisables à la préparation de fibres et de fils artificiels. Les nouveaux polymères suivant l'invention se distinguent en ce que la copolymérisation du mélange de polymérisation initiale est pratiquement complète avant que l'on soumette l'acrylonitrile ajouté à la polymérisation.

   L'acrylonitrile peut ainsi allonger la chaîne du copolymère . par des motifs entièrement composés d'acrylonitrile et l'on obtient.ainsi des produits présentant des propriétés intéressantes de ténacité et de points de ramollissement élevés du polyacrylonitrile ainsi que la propriété nouvelle et importante d'une bonne affinité pour les colorants.

  
Les nouveaux hauts polymères contenant des motifs acrylonitriles peuvent être préparés suivant l'invention en polymérisant de l'acrylonitrile en présence d'un copolymère déjà formé, appelé ci-après ^copolymère de départ", et sans séparer celui-ci du milieu polymérisant avant d'ajouter l'acrylonitrile. Si l'on sépare de son milieu de polymérisation le copolymère déjà formé et qu'on le redissolve dans un solvant ou qu'on le mette en suspension dans un milieu aqueux, tous les groupes réactifs de la chaîne du copolymère se trouvent bloqués ou rendus inactifs et la polymérisation de l'acrylonitrile en présence du copolymère ainsi séparé conduit dans certains cas à un abaissement important du point de ramollissement. Si, au

  
 <EMI ID=12.1>  avant de séparer celui-ci du milieu de réaction, un certain nombre de groupes de la chaîne du copolymère peuvent encore réagir et l'acrylonitrile

  
est capable rallonger la chaîne du copolymère. On ne doit pas confondre les hauts polymères préparés suivant l'invention et les copolymères simples,

  
 <EMI ID=13.1> 

  
On obtient de hauts polymères particulièrement avantageux si l'on ajoute, aux copolymères de départ, d'une à vingt parties en poids d'acrylonitrile et que l'on chauffe jusqu'à ce que la polymérisation de l'acrylonitrile ajouté soit complète. Les hauts polymères finis, préparés suivant l'invention et qui contiennent d'environ 60/100 à 90/100 en poids d'acrylonitrile conviennent particulièrement pour la préparation de fibres artificielles. Ceux contenant de 5/100 à 60/100 en poids d'acrylonitrile conviennent particulièrement pour former avec du polyacrylonitrile des compositions pratiquement homogènes. Des monomères dont on ne savait jusqu'alors préparer des polymères compatibles au polyacrylonitrile peuvent ainsi, suivant

  
 <EMI ID=14.1> 

  
tement les compositions contenant de 5/100 à 60/100 en poids d'acrylonitrile à du polyacrylonitrile ou les laisser dans le milieu de réaction après que la polymérisation est pratiquement complète, y ajouter une quantité d'acrylonitrile suff isante pour l'obtention d'un produit final contenant de
60/100 à 90/100 en poids d'acrylonitrile (un tel produit étant utilisable pour la préparation de fibres de point de ramollissement élevé et de bonne affinité pour les colorants de teinture) et polymèriser alors l'acrylonitrile en présence de ce polymère "actif".

  
On peut préparer les copolymères de départ utilisables suivant l'invention en copolymérisant suivant tout procédé connu, des composés organiques non saturés comprenant une seule liaison éthylénique du type <EMI ID=15.1> 

  
De tels copolymères, particulièrement utilisables suivant l'invention, sont obtenus en copolymérisant d'une à dix parties en poids de l'un des composés précités et d'une à dix parties en poids d'un second monomère constitué en particulier par une acrylamide, un ester acrylique, une amide itaconique, une amide citraconique ou un ester vinylique.

  
Les acrylamides utilisables avantageusement suivant l'invention

  
 <EMI ID=16.1> 

  
cun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle tel qu'un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, etc. (c'est-à-dire un grou-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
diméthylméthacrylamide, etc.

  
Les esters acryliques utilisables avantageusement suivant l'in-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
groupe alkyle tel qu'un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, nbutyle, isobutyle, etc. (par exemple un groupe alkyle de formule CnH2n+l où n est égal à 1, 2, 3 ou 4) et R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe acylamino où le reste acyle est celui d'un acide carboxylique aliphatique saturé contenant de deux à quatre atomes de carbone, tel qu'un groupe acétyle, propionyle, butyryle, isobutyryle, etc. ou un

  
 <EMI ID=19.1> 

  
un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, on peut citer par exemple les acrylates de méthyle, d'éthyle, de n-butyle et d'isobutyle, les méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de n-propyle, d'isopropyle, de n-butyle et d'isobutyle, etc. 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
de méthyle, Méthyle, de n-propyle, d'isopropyle et de n-butyle, les alphapropionaminoaminoacrylates de méthyle, d'éthyle, et de n-butyle, les alphan-butyraminoacrylates de méthyle, d'éthyle et d'isobutyle, les alpha-isobùtyraminoacrylates de méthyle, d'éthyle de n-propyle et d'isobutyle, etc.

  
 <EMI ID=21.1> 

  
métal alcalin d'un acide alpha-acylamino-acrylique sur un sulfate dialkylique.

  
 <EMI ID=22.1> 

  
liques de ce type;, on peut citer, par exemple, les alpha-carbométhoxyaminoacrylates de méthyle, d'éthyle et d'isobutyle, les alpha-carbéthoxyaminoa-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
acrylates de méthyle, d'éthyle, d'isopropyle et de n-butyle, les alpha-carbisopropoxyaminoacrylates de méthyle et d'isobutyle, les alpha-carbobutoxyaminoacrylates de méthyle et de n-propyle, les alpha-carbisobutoxyaminoacrylates de méthyle, d'éthyle et de n-butyle, etc.

  
Les amides itaconiques utilisables avantageusement suivant l'in-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, etc. Parmi les amides itaconiques de ce type, on peut citer, par exemple, l'amide itaconique simple, l'amide N-méthylitaconique, l'amide N-éthylitaconique, l'amide N,N'-diméthylitaconique, l'amide N,N'-diéthylitaconique, etc.,

  
Les amides.citraconiques utilisables avantageusement suivant

  
 <EMI ID=25.1> 

  
type, on peut citer, par exemple, l'amide citraconique simple, l'amide Nméthylcitraconique, l'amide N-éthyl-citraconique, l'amide N,N'-diméthylci-

  
 <EMI ID=26.1> 

  
Les esters vinyliques utilisables avantageusement suivant l'invention comprennent les composés de formule générale E où R9 représente un atome d 'hydrogène ou un groupe alkyle tel qu'un groupe méthyle, éthyle, npropyle? isopropyle, etc. (par exemple un groupe alkyle contenant d'un à trois atomes de carbone).

  
Les composés organiques non saturés polymérisables et comprenant une seule liaison éthylénique du type

(F) -CH = G

  
utilisables suivant l'invention pour la préparation des copolymères de dé-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
sentées ci-dessus, ainsi que d'autres composés monomères correspondant à la définition la plus générale, tels que le styrène, l'alpha-méthylstyrène,

  
 <EMI ID=28.1> 

  
cétone, l'éthylvinylcétone, les maléates diméthylique, diéthylique et diisopropylique, les fumarates diraéthylique , diéthylique et diisopropylique, les acides acrylique et méthacrylique, le nitrile fumarique, le ni-

  
 <EMI ID=29.1> 

  
ne, le butadiène, etc. Des composés polymérisables de ce type, particulièrement utilisables suivant l'invention,-sont ceux qui contiennent conjoin-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
exemple, les acrylamides. 

  
Pour la mise en oeuvre du procédé suivant l'invention, on polymérise un mélange de monomères du type précité jusqu'à ce que la formation du copolymère de départ soit pratiquement complète, c'est-à-dire qu'il n'y ait plus de polymérisation si l'on continue de chauffer, et l'on ajoute alors l'acrylonitrile monomère et continue la polymérisation jusqu'à ce qu'il ne soit plus possible d'y déceler de progrès. On effectue avantageusement la polymérisation en milieu aqueux bien qu'on puisse utiliser d'autres milieux de réaction tels que des solvants organiques; par exemple,

  
on peut polymériser dans de l'acétone aqueux ou dans tout autre solvant aqueux.

  
On peut accélérer la polymérisation en utilisant tout catalyseur de polymérisation connu. Ces catalyseurs sont communément utilisés dans les procédés de polymérisation et la présente invention n'est limitée

  
 <EMI ID=31.1> 

  
tilisables pour la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les catalyseurs de polymérisation du type peroxyde, tels que les peroxydes organiques (par exemple le peroxyde de benzoyle, le peroxyde d'acétyle, le peroxyde d'acétobenzoyle, le peroxyde de lauroyle, le peroxyde d'oléoyle, le

  
 <EMI ID=32.1> 

  
le, les percarbonates d'alkyle, etc.), l'eau oxygénée, les perborates (par exemple, les perborates de métaux alcalins tels que ceux de sodium et de potassium, etc.) les persulfates (par exemple, les persulfates de métaux alcalins, d'ammonium, etc.) On peut aussi utiliser d'autres catalyseurs tels que les cétazines, les azines, etc. La quantité de catalyseur à utiliser peut être modifiée suivant la nature du monomère, la quantité de diluant, etc. On peut utiliser une quantité de catalyseur suffisante pour copolymériser les monomères éthyléniques de départ du type précité, ainsi que l'acrylonitrile monomère, ou n'ajouter le catalyseur qu'en quantité juste suffisante pour la copolymérisation des seuls monomères de départ et ajouter ensuite une nouvelle quantité de catalyseur en même temps que l'acrylonitrile monomère pour compléter la polymérisation.

   Le catalyseur ajouté conjointement à l'acrylonitrile peut être identique à celui utilisé pour copolymériser les monomères de départ. On a constaté, suivant l'invention, qu'il est particulièrement avantageux de n'utiliser qu'une quantité de catalyseur juste suffisante pour copolymériser les monomères de départ et d'ajouter, lors de l'addition de l'acrylonitrile, une nouvelle quantité

  
de catalyseur. Ce mode opératoire fournit un moyen commode pour uniformiser les poids moléculaires des polymères de la composition.

  
La mise en oeuvre du procédé suivant l'invention peut s'effectuer à toute température comprise entre la température ambiante et la température de reflux du mélange de réaction. En général, une température com-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
On peut, si on le désire, ajouter au mélange des agents émulsifiants pour répartir uniformément les réactifs au sein du milieu réactionnel. Parmi les agents émulsifiants utilisables, on peut citer les sels de métaux alcalins de certains sulfates acides d'alkyle (par exemple le laurylsulfate de sodium), les sels de métaux alcalins d'acides sulfoniques aromatiques (par exemple l'isobutylnaphtalènesulfonate de sodium), des sels de métaux alcalins ou des sels d'ammonium quaternaire d'esters succiniques sulfanés, des sels de métaux alcalins d'acides gras contenant de 12 à 20 atomes de carbone, des amides grasses sulfonées, des sels de métaux alcalins d'acides alcanesulfoniques, des éthers sulfonés, etc. La polymérisation peut être effectuée en présence de régulateurs de chaine tels que l'hexyl-

  
 <EMI ID=34.1> 

  
myristylmercaptan, etc., qui confèrent de meilleures propriétés de solubilité aux hauts polymères. Si on le désire, on peut ajouter des agents réducteurs tels que des bisulfites de métaux alcalins (par exemple des bisulfites de potassium, de sodium, etc.) pour abréger le délai nécessaire à la polymérisation complète. 

  
Les exemples suivants, non limitatifs, illustrent la mise en oeuvre de la présente invention.

  
 <EMI ID=35.1> 

  
sulfate d'ammonium et 0,05 g de bisulfite de sodium, 2,5 g d'amide N-méthylméthacrylique et 0,5 g d'acrylonitrile et l'on chauffe à 35[deg.]C pendant 12 heures. On ajoute alors 7,0 g d'acrylonitrile, 0,1 g de persulfate d'ammonium et 0,1 g de bisulfite de sodium, et l'on chauffe à 35[deg.]C pendant encore
12 heures. On obtient;, avec un rendement de 85%, le polymère à l'état précipité. Il contient 21/100 en poids d'amide N-méthylméthacrylique.

  
 <EMI ID=36.1> 

  
point de ramollissement de 2lO[deg.]C et d'une excellente affinité pour les colorants.

  
 <EMI ID=37.1> 

  
A 100 cm3 d'eau distillée contenant en dissolution 0,05 g de persulfate de potassium et 1,0 g d'acide orthophosphorique, on ajoute 1,0

  
 <EMI ID=38.1> 

  
pendant 12 heures. On ajoute alors au mélange refroidi 7,0 g d'acrylonitrile, 0,1 g de persulfate de potassium et 0,1 g de bisulfite de sodium et l'on chauffe de nouveau à 35[deg.]C pendant 6 heures. On obtient avec un rendement de 90%, le polymère à l'état précipité et contenant 18/100 en poids de N-méthylacrylamide.

  
Par extrusion d'une solution du polymère dans la N ,N-diméthylformiamide au sein d'un bain de coagulation, on obtient des fibres d'un point de ramollissement de 220[deg.]C et d'une excellente affinité pour les colorants.

  
EXEMPLE 3.-

  
A 50 cm<3> d'eau, contenant 0,05 g d'eau oxygénée (comptée en

  
 <EMI ID=39.1> 

  
A 100 cm3 d'eau distillée, contenant en dissolution 0,05 g de persulfate d'ammonium et 0,05 g de bisulfite de sodium, on ajoute 1,0 g

  
 <EMI ID=40.1> 

  
7,5 g d'acrylonitrile, 0,1 g de persulfate d'ammonium et 0,1 g de bisulfite de sodium, puis on chauffe à nouveau pendant 12 heures à 35[deg.]C. On obtient avec un rendement de 9.2%, le polymère à l'état précipité et.contenant en-

  
 <EMI ID=41.1> 

  
thylformiamide au sein d'un bain de coagulation on obtient des fibres d'un point de' ramollissement de 220[deg.]C et d'une bonne affinité pour les colorants. 

  
EXEMPLE 5.-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
benzoyle et l'on chauffe à 50[deg.]C pendant 24 heures. On refroidit cette solution à température ambiante et ajoute 7,0 g d'acrylonitrile et 0,1 g de peroxyde de benzoyle. On chauffe alors à 50[deg.]C pendant un nouveau délai de
16 heures. On obtient le polymère à l'état précipité avec un rendement de
93%. L'analyse indique 17/100 en poids de N-méthylacrylamide.

  
 <EMI ID=43.1> 

  
thylacétamide au sein d'un bain de coagulation, on obtient des fibres d'un point de ramollissement de 190[deg.]C et d'une excellente affinité pour les colorants.

  
 <EMI ID=44.1> 

  
On forme une suspension de 1,0 g d'acétate de vinyle, et de 1,0 g de méthacrylate de méthyle dans 18 cm3 d'eau distillée contenant 0,02 g de persulfate d'ammonium, 0,02 g de bisulfite de sodium et 1,1 g d'un éther sulfoné tel que, par exemple, le produit vendu sous la désignation commerciale "Triton 720". On chauffe alors l'émulsion ainsi obtenue à 50[deg.]C pendant 16 heures. Après refroidissement à température ambiante, on ajoute une dispersion de 8,0 g d'acrylonitrile, 0,1 g de persulfate d'ammonium, 0,1 g de bisulfite de sodium et 1,0 g de "Triton 720" dans 50 cm<3> d'eau distillée. On agite alors le mélange à 50[deg.]C pendant 12 heures. On obtient 9,7 g de polymère précipité (soit un rendement de 97%) contenant, suivant 1-'analyse,*9/100 en poids de méthacrylate de méthyle et 10/100 en poids d'acétate de vinyle.

  
 <EMI ID=45.1> 

  
thylformiamide au .sein d'un bain de coagulation, on obtient des fibres d'un point de ramollissement de 185[deg.]C et d'une bonne affinité pour les colorants.

  
EXEMPLE 7.-

  
On forme une suspension de 2,0 g d'acétate de vinyle et de 1,0 g d'acétate d'isopropényle dans 20 cm3 d'eau distillée contenant 0,02 g de persulfate d'ammonium, 0,02 g de bisulfite de sodium et 1,1 g de "Triton
720". On chauffe alors l'émulsion ainsi obtenue à 50[deg.]C pendant 16 heures. Après refroidissement à température ambiante, on ajoute une dispersion de 7,0 g d'acrylonitrile, 0,1 g de persulfate d'ammonium, 0,1 g de bisulfite de sodium et 1,0 g de "Triton 720" dans 50 cm3 d'eau. On agite cette dispersion par renversements successifs, à 50[deg.]C pendant un nouveau délai de

  
12 heures. On obtient 9,2 g de polymère précipité (soit un rendement de 92%) contenant, suivant l'analyse, 9,0/100 en poids d'acétate d'isopropényle et.
17,0/100 en poids d'acétate de vinyle. 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
au sein d'un bain de coagulation, on obtient des fibres d'un point de ramollissement de 195[deg.]C et d'une bonne affinité pour les colorants.

  
EXEMPLE 8.-

  
A une solution de 0,05 g de persulfate d'ammonium et de 0,05g de bisulfite de sodium dans 75 cm3 d'eau distillée, on ajoute 3,0 g d'al-

  
 <EMI ID=47.1> 

  
ajoute 5,0 g d'acrylonitrile, 0,05 g de persulfate d'ammonium et 0,05 g

  
de bisulfite de sodium et l'on continue de chauffer pendant 8 heures à 35 [deg.]C. On obtient le polymère avec un rendement de 93%. Il contient, suivant l'analyse, 29/100 en poids d'alpha-acétamino-acrylate de méthyle.

  
 <EMI ID=48.1> 

  
thylformiamide au sein d'un bain de coagulation, on obtient des fibres d'un point de ramollissement de 235[deg.]C et d'une excellente affinité pour les lorants. 

  
EXEMPLE 9.-

  
On dissout 1,0 g d'acrylonitrile et 3,0 g de N-méthylméthacrylamide dans 50 cm3 d'eau distillée contenant 0,04 g de bisulfite de potassium et 0,04 g de persulfate d'ammonium. On chauffe la solution obtenue à 25[deg.]C pendant 16 heures et l'on refroidit à température ambiante. On ajoute alors 6,0 g d'acrylonitrile et 0,06 g de bisulfite de potassium et on laisse reposer pendant 48 heures à température ambiante. On filtre alors le précipité, le lave plusieurs fois par de nouvelles fractions d'eau distillée et le sèche. On obtient ainsi 6,2 g d'un polymère contenant 16/100 en poids de N-méthylméthaerylamide.

  
Les fibres préparées à partir de ce polymère ont un point de ramollissement élevé et présentent une bonne affinité pour les colorants.

  
 <EMI ID=49.1> 

  
diméthylitaconique. On chauffe la solution ainsi obtenue pendant 16 heures à 50[deg.]C et l'on refroidit à température ambiante. On ajoute alors 1,0 g d'acrylonitrile et 0,01 g de peroxyde de benzoyle et chauffe pendant encore

  
 <EMI ID=50.1> 

  
g de méthacrylate de méthyl dans 75 cm3 d'eau distillée contenant 0,1 g de persulfate d'ammonium, 0,1 g de bisulfite de sodium et 4,0 g d'un éther sulfoné ("Triton 720"). On chauffe l'émulsion ainsi obtenue à 50[deg.]C pendant 16 heures. Après refroidissement à température ambiante, on ajoute 2,0 g d'acrylonitrile, 0,01 g de persulfate d'ammonium et 0,01 g de bisulfite de sodium. On agite le mélange par renversements successifs pendant 12 heures à

  
 <EMI ID=51.1> 

  
On forme une suspension de 8,0 g d'amide N-isopropylacrylique et de 2,0 g d'acrylonitrile dans 150 cm3 d'eau distillée contenant 1,5 cm3

  
 <EMI ID=52.1> 

  
désignation commerciale de "Tergitol n[deg.] 4"), 0,10 g de persulfate d'ammonium et 0,10 g de méthabisulfite de sodium. On agite le mélange pendant 20 heures par renversements successifs dans un flacon capsulé dans un bain d'eau chauffée à 35[deg.]C. On dilue l'émulsion obtenue à 230 cm3 par de l'eau distillée et l'on ajoute 23,0 g d'acrylonitrile conjointement à 1,5 cm3 de "Tergitol n[deg.] 4" (solution commerciale de 7-éthyl-2-méthyl-undecane-4-sulfonate de sodium), 0,23 g de persulfate d'ammonium, 0,23 g de métabisulfite de sodium et 1,35 g d'acide phosphorique à 85/100. On chauffe alors le mé-

  
 <EMI ID=53.1> 

  
ambiante et précipite le polymère en versant dans le récipient une solution saturée de chlorure de sodium. On filtre, rince deux fois à l'eau très chaude et sèche.

  
On obtient 31,3 g d'un produit contenant, suivant l'analyse,
23,0/100 en poids d'amide N-isopropylacrylique et formant, dans la N,N-diméthylformiamide, une solution homogène.

  
Comme il est indiqué ci-dessus, ceux des nouveaux polymères

  
 <EMI ID=54.1>  d'acrylonitrile sont particulièrement utiles pour la préparation de fibres artificielles. Pour la préparation des "copolymères de départ", on

  
a constaté qu'on obtient des résultats avantageux en copolymérisant deux

  
 <EMI ID=55.1> 

  
dits composés contienne un atome d'azote amidique et que la proportion de

  
chacun d'eux soit au moins égale à 5/100 et au plus égale à 95/100 du poids

  
de leur mélange. Lorsque la formation du copolymère de départ est terminée,

  
on ajoute de l'acrylonitrile en quantité suffisante pour que la composition

  
finale en contienne de 60/100 à 90/100 en poids. Une telle composition peut

  
être appelée "copolymère ternaire".

  
D'autres solvants utilisables pour la préparation de compositions de filage à partir des compositions de hauts polymères suivant l'in-

  
 <EMI ID=56.1> 

  
cyanhydrine), le nitrile malonique, l'éthylène-cyanhydrine., le diméthylsul-

  
foxyde, la dimétbylsulfone, la tétraméthylènesulfone, le tétramétbylènesul-

  
 <EMI ID=57.1> 

  
méthanephosphonamide, etc. On a constaté que, d'une manière générale, la N,N-diméthylformiamide et la N,N-diméthylacétamide sont des solvants particulièrement avantageux. La quantité de polymère dissous dans le solvant

  
peut être comprise environ entre 10/100 et 40/100 en poids.

  
Au lieu d'effectuer la polymérisation en milieu aqueux, comme

  
il est décrit dans un grand nombre des exemples ci-dessus, on peut utiliser des solvants organiques, tels que l'acétonitrile utilisé dans l'exemple X, des hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, etc.,

  
des hydrocarbures aliphatiques saturés liquides tels que le n-heptane, etc.,

  
des éthers aliphatiques, de l'acétone, etc. Gomme il est indiqué ci-dessus,

  
on peut aussi utiliser pour la polymérisation, conjointement à de l'eau,

  
des solvants organiques solubles dans l'eau.

  
Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux divers modes

  
de réalisation ci-dessus décrits, qui ne l'ont été qu'à titre d'exemples.

Claims (1)

  1. RESUME.
    L'invention a notamment pour objets :
    1[deg.]- Un procédé de préparation d'une composition de hauts polymères, remarquable notamment par les caractéristiques suivantes, considérées séparément ou en combinaisons :
    a) on polymérise de l'acrylonitrile en présence d'un copolymère préalablement préparé, mais non encore sépara du milieu de polymérisation; b) on chauffe, en présence d'un catalyseur de polymérisation, un mélange d'une à dix parties en poids d'un composé organique non saturé <EMI ID=58.1>
    et d'une à dix parties en poids d'un second composé monomère correspondant
    à l'une des formules générales suivantes
    <EMI ID=59.1>
    (acrylamides)
    <EMI ID=60.1>
    (esters acryliques) <EMI ID=61.1> (amides itaconiques)
    <EMI ID=62.1>
    (amides citraconiques)
    <EMI ID=63.1>
    (ester vinylique)
    <EMI ID=64.1>
    méthyle, un groupe acylamino dont le reste acyle est celui d'un acide carboxylique aliphatique saturé contenant de deux à quatre atomes de carbone
    <EMI ID=65.1>
    un groupe alkyle contenant d'un à trois atomes de carbone, jusqu'à ce que la copolymérisation de ces deux monomères soit pratiquement complète, on
    <EMI ID=66.1>
    nouveau mélange jusqu'à ce que la polymérisation de l'acrylonitrile ajouté soit pratiquement complète;
    c) le catalyseur de polymérisation est du type peroxyde; d) suivant divers modes de réalisation, le second composé monomère décrit sous b) correspond, par exemple, <EMI ID=67.1>
    - à la formule (E) où R9 représente un groupe alkyle contenant d'un à trois atomes de carbone; e) le second composé monomère décrit sous b) est, par exemple, <EMI ID=68.1> f) suivant des modes de réalisation particuliers on copolyme- <EMI ID=69.1>
    méthacrylique et l'acrylonitrile, ou le méthacrylate de méthyle et l'amide
    <EMI ID=70.1>
    pylméthacrylique ou encore l'acétate de vinyle et le méthacrylate de méthyle;
    g) suivant un mode de réalisation où les deux monomères suivant b) sont tous deux exempts de groupes cyanogène et où l'un au moins des deux monomères contient un atome d'azote amidique, on les copolymérise en mélange dans la proportion de 5 à 95/100 de l'un pour 95 à 5/100 de l'autre
    <EMI ID=71.1>
    trile étant alors ajouté à raison de 60 à 90/100 du poids total de l'ensemble des deux monomères.
    2[deg.]- Un procédé de préparation d'une composition filable, remarquable notamment par les caractéristiques suivantes, considérées séparément ou en combinaison.
    a) on. dissout une composition identique à celle qu'on peut <EMI ID=72.1> thylacétamide; c) on dissout un mélange de polyacrylonitrile et- d'une composition identique à celle qu'on peut obtenir par le procédé suivant 1[deg.].
    3[deg.]- A titre de produits industriels nouveaux :
    a) les compositions obtenues par le procédé tel que défini <EMI ID=73.1> b) les compositions filables obtenues par le procédé tel que défini sous 2[deg.]; c) les produits tels que fibres textiles teintes ou non, feuilles, films, rubans, etc., obtenus à partir des compositions telles que dé- <EMI ID=74.1>
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