CH292673A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents
Process for the preparation of a metal-containing azo dye.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei .#llonoazofarbstoffe, die den Formeln
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entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein ('hromatom komplex gebunden enthält.
Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches Pulver, das Wolle aus sehwach alkalischem, neutralem oder schwach essig- saurem Bade in schwärzlich oliven Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt.
Die zwei beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden llonoazofarbstoffe können nach an sich bekannten Methoden leergestellt werden, indem man diazotiertes 4-Nitro-6-ehloi=2-amino-l-oxibenzol mit 4-Ace- tylamino-l-oxybenzol und diazotiertes 2-Amino- 1-oxybenzol-4-sulfonsäureamid mit 7-Oxynaph- thyl-(1)-earbaminsäuremethyiester jeweils in alkalischem Mittel kuppelt.
Bei der Durchführung des Verfahrens empfiehlt es sich im allgemeinen, auf ein insgesamt aus etwa 2 Mol Monoazofarbstoff bestehendes und je etwa 1 Mol der beiden als Ausgangsstoffe verwendeten Farbstoffe ent- haltendes Gemisch eine etwa ein Grammätom Chrom enthaltende Menge eines chromabge benden Mittels zu verwenden und/oder die Metallisierung in schwach saurem bis alkali schem Mittel auszuführen. Es sind z.
B. als chromabgebende Mittel für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet kom plexe Chromverbindungen aliphatischer oder aromatischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Chrom in komplexer Bindung enthalten. Als Beispiele aromatischer Oxy carbonsäuren kön nen unter anderem diejenigen der Benzol reihe wie die 4-, 5- oder 6-Methyl-l-oxyben- zol-2-carbonsänre und vor allem die Salicyl- säure selbst genannt. werden.
Die Umwandlung der Farbstoffe in die komplexen Chromverbindungen geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reak tionsgemisches, gegebenenfalls in Anwesen heit geeigneter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organischen Lösungsmitteln oder weiteren die Komplexbildung fördernden Mitteln.
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<I>Beispiel:</I>
<tb> 3,7\? <SEP> Teile <SEP> Natriumsalz <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> aus
<tb> diazotiertem <SEP> 4-Nitro-6-elilor-?-amino-l.-oxvben zol <SEP> und <SEP> -1-Aeetvlamino-l-ox\benzol <SEP> und <SEP> 4,139
<tb> Teile <SEP> Natriumsalz <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> aus <SEP> diazo tiertem <SEP> ?- <SEP> Amino-l-oxvbenzol-4-sulfonsäure amid <SEP> und <SEP> 7-Oxvnaphthvl-(1)-earbaminsäure methviester, <SEP> beide <SEP> Farbstoffe <SEP> in <SEP> Form <SEP> einer
<tb> feuchten <SEP> Paste <SEP> (Filterlz-uehen), <SEP> werden <SEP> in <SEP> 300
<tb> Teilen <SEP> Wasser <SEP> verrührt <SEP> und <SEP> mit <SEP> .5 <SEP> Teilen
<tb> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> ehromsalievlsaurem <SEP> Na trium-Kalium <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Chromgehalt, <SEP> von
<tb> ?,6 <SEP> % <SEP> versetzt.
<SEP> Nach <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Teilen
<tb> sulfoniertem <SEP> Rieinttsöl <SEP> wird <SEP> das <SEP> Cranze <SEP> drei Stunden unter R.üclzflussküliluna gekocht. Nach dieser Zeit ist die Metallisierung been det. Der gebildete Komplex kann durch An säuern mit. Essigsäure oder durch Zugabe von Natriumchlorid@ abgeseliieden werden.
Nach der Filtration kann er zwecks Reinigung in 30 o/oiger Natriumhvdroxvdlösung gelöst und mit Natriumchlorid wieder gefällt werden.
Process for the preparation of a metal-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, metal-containing azo dye is obtained by using a mixture of the two. # Llonoazo dyes that correspond to the formulas
EMI0001.0006
correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a ('chromate complex.
The new metal-containing dye is a water-soluble powder that dyes wool from a weakly alkaline, neutral or slightly acetic acid bath in blackish olive shades of good lightfastness and washfastness.
The two ionoazo dyes used as starting materials in the present process can be emptied by methods known per se by mixing diazotized 4-nitro-6-ehloi = 2-amino-1-oxibenzene with 4-acetylamino-1-oxybenzene and diazotized 2- Amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide couples with 7-oxynaphthyl- (1) -earbamic acid methyl ester in an alkaline medium.
When carrying out the process, it is generally advisable to use an amount of chromium-releasing agent containing about one gram of chromium for a mixture consisting of about 2 moles of monoazo dye and containing about 1 mole of each of the two dyes used as starting materials or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline agent. There are z.
B. particularly well suited as a chromium donor for carrying out the process complex chromium compounds of aliphatic or aromatic o-oxycarboxylic acids, which contain the chromium in complex bonds. Examples of aromatic oxycarboxylic acids include those of the benzene series such as 4-, 5- or 6-methyl-1-oxybenzene-2-carboxylic acid and, above all, salicylic acid itself. will.
The conversion of the dyes into the complex chromium compounds takes place with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling point of the reac tion mixture, where appropriate in the presence of suitable additives, z. B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents promoting complex formation.
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<I> Example: </I>
<tb> 3.7 \? <SEP> Separate <SEP> sodium salt <SEP> of the <SEP> dye <SEP>
<tb> diazotized <SEP> 4-nitro-6-elilor -? - amino-l.-oxvben zol <SEP> and <SEP> -1-aeetvlamino-l-ox \ benzene <SEP> and <SEP> 4,139
<tb> Parts of <SEP> sodium salt <SEP> of the <SEP> dye <SEP> from <SEP> diazo tated <SEP>? - <SEP> amino-l-oxvbenzene-4-sulfonic acid amide <SEP> and <SEP> 7-Oxvnaphthvl- (1) -earbamic acid methviester, <SEP> both <SEP> dyes <SEP> in <SEP> form <SEP> one
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<tb>?, 6 <SEP>% <SEP> offset.
<SEP> After <SEP> addition <SEP> of <SEP> 6 <SEP> parts
<tb> sulfonated <SEP> Rieinttsöl <SEP>, <SEP> the <SEP> Cranze <SEP> is boiled for three hours under R.üclzflussküliluna. After this time, the metallization is finished. The complex formed can be acidified with. Acetic acid or by adding sodium chloride @.
After filtration, it can be dissolved in 30% sodium hydroxide solution for purification and precipitated again with sodium chloride.
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