CH292684A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    eines     Anthrachinonderivates.       Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Anthra-          ehinonderivates,    welches darin besteht, dass  man ein     Mol    einer     Anthrachinonv        erbindung,          welelie    in 1- und in     8-Stellung    austauschbare       Substituenten    trägt, mit zwei     Mol        Amylamin     umsetzt.  



  Als austauschbare     Substituenten,    welche  sieh in 1- und in     8-Stellung    des     Anthrachinon-          Icernes    befinden, kommen vorzugsweise Chlor  und Bromatome und     Nitro-,        Oxy-,        Methoxy-          und        Sulfonsäuregruppen    in Betracht.

       *Beson-          ders    geeignete     Anthrachinonverbindungen     sind     1,8-Dichloranthrachinon,        1-Chlor-8-nitro-          antlirachinon,        1,8-Dinitroanthrachinon,        1-          Chlor-    bzw.     Nitroanthrachinon-8-sulfonsäure     und     Anthrachinon-1,8-disulfonsäure.     



  Die Umsetzung der wasserunlöslichen     An-          thraehinonverbindungen    mit, dem     Amylamin     wird     zweckmässig    in einem     überschuss    des       :linins    selbst oder aber in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie Wasser, Alkohol, Phenol,       Pyridin    oder dergleichen, in offenem oder       nesehlossenem    Gefäss bei erhöhter Temperatur,       vorzugsweise    zwischen 60 und 150  C ausge  führt.

   Die Zugabe eines     säurebindenden.        Mit-          1        els,    wie eines     Alkalihydroxy    des bzw.     -carbo-          nates    bzw.     -bicarbonates    bzw.     -acetates,    eines       Erdalkalihydroxydes    bzw.

       -carbonates,    von       Magnesiumoxyd,    oder einer tertiären     organi-          5clten    Base usw., und eines geeigneten     Kata-          lysators,        beispielsweise    Kupfer     und/oder    des  sen Salze, bewirkt in den meisten Fällen eine       Beschleunigung    der Reaktion.    Wird die Umsetzung des     Amylamins    mit  den     Alkalisälzen    .der     Anthrachinonmono-    bzw.       -disulfonsäuren    durchgeführt, so arbeitet man  zweckmässig in wässeriger Lösung unter er  höhtem Druck.

   Um Nebenreaktionen durch  gebildetes     Sulfit    zu vermeiden, wird der  Masse mit Vorteil ein Oxydationsmittel, wie       Kaliumbromat,    Natrium- oder     Kaliumehlorat,     ein     nitrobenzolsulfonsaures    Natrium oder der  gleichen, zugesetzt. Die Temperatur der Um  setzung liegt hier vorzugsweise zwischen 100  und 150  C.  



  Der neue Farbstoff,     1,8-Diamylaminoan-          thrachinon,    schmilzt, aus Äthanol     umkristalli-          siert,    bei 69 bis 70  C. Er besitzt einen     bronze-          farbenen    Aspekt und eine hervorragende Lös  lichkeit in organischen Lösungsmitteln, in  Fetten, Ölen und Benzin, welche er in violett  roten Tönen färbt. Er kann ausserdem zum  Färben von     Nitro-    und     Spritlacken    und von  Polystyrol verwendet werden.  



       BeisDieZ   <I>1:</I>  55,4 Teile     1,8-Dicliloranthraehinon,    13  Teile     Natriumcarbonat    und 0,8 Teile Kupfer  sulfat werden in 150 Teilen     Amylamin    16  Stunden bei 90 bis 95  C gerührt. Die Reak  tion ist nach     -dieser    Zeit beendigt; eine in  Alkohol oder Benzol gezogene Probe zeigt  keine Farbvertiefung mehr an. Die     Konden-          mtionsmasse    wird auf 20  C gekühlt und hier  auf in Wasser eingerührt. Der ausgeschiedene  Farbstoff wird filtriert, mit Wasser gewa  schen und getrocknet.

        <I>Beispiel 2:</I>  29,8 Teile     1,8-Dinitroanthrachinon,    25 Teile  einer 75     oloigen    wässerigen     Amylaminlösung,          und    170 Teile     Isobutanol    werden in einem       Autoklaven    so lange auf 100 bis 150  C erhitzt.,  biss die Reaktion beendigt ist. Nach dem Ab  kühlen des     Autoklaveninhaltes    wird das     Iso-          butanol    mit Dampf abgetrieben, der abge  schiedene Farbstoff in verdünntem Äthanol       aufgenommen,        digeriert,    filtriert, mit Wasser  gewaschen und getrocknet.  



  <I>Beispiel 3:</I>       .57,.5    Teile     1-Chlor-8-nitroanthrachinon,    6,5  Teile     Natriumcarbonat,    0,4 Teile Kupfersul  fat, 100 Teile einer 75     oloigen    wässerigen     Amyl-          @@:ninlösunn    und ?00 Teile     Isobutanol    werden  zusammen nach den Angaben des Beispiels     '?     auf 120 bis     140     C erhitzt.; der gebildete Farb  stoff wird auf übliche Weise aufgearbeitet.

    <I>Beispiel</I>     -1:          '10,6    Teile des     Natriumsalzes    der     1,8-An-          thraehinondisulfonsäure,    25 Teile     Amylamin       und 15 Teile     1-nitrobenzol-3-sulfonsaures    Na  trium werden in 120 Teilen     Wasser    in einem       Autoklav    en 19     Stunden        lanä    auf     1.10     C er  hitzt.

   Nach dem Abkühlen des     Autoklavenin-          haltes    wird der     kristallisierte    Farbstoff bei  20  C filtriert, mit Wasser gewaschen und ge  trocknet.  



  Der neue Farbstoff,     1,8-Diamylaminoan-          thraehinon,    schmilzt,     aus        Äthanol    umkristal  lisiert, bei 69 bis 70  C. Er löst sich in Ben  zol und in Benzin leicht mit v     iolettroter     Farbe.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch f"ekennzeichnet, dass man ein Mol einer Anthraehinonverbindung, welche in 1- und in 8-Stellung austauselibare Substituenten trägt, mit zwei Mol Amvlamin umsetzt.. Der neue Farbstoff, 1,8-DiamyIaminoan- thrachinon, schmilzt, aus Äthanol umkristalli siert, bei 69 bis 70 C.

   Er löst sieh in Benzol und in Benzin leicht mit violettroter Farbe.