CH292686A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent     Nr.    288173.    Verfahren zur Herstellung     eines        Anthrachinonderivates.       Gegenstand des vorliegenden. Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Anthra-          ehinonderivates,    welches darin besteht, dass  man ein     Mol    einer     Anthrachinonverbindung,     welche in 1- und in     5-Stellung    austauschbare       Substituent.en    trägt, mit zwei     Mol        Hexylamin          umsetzt.     



  Als austauschbare     Substituenten,    welche  sieh in 1- und in     5-Stellung    des     Anthrachinon-          kernes    befinden, kommen vorzugsweise     Chlor-          und    Bromatome und     Nitro-,        Oxy-,        Methoxy-          und        Sulfonsäuregruppen    in Betracht.

   Beson  ders geeignete     Anthrachinonverbindungen     sind     1,5-Dichloranthrachinon,        1-Chlor-5-nitro-          anthrachinon,        1,5-Dinitroanthrachmon,        1-          Chlor-    bzw.     Nitroanthrachinon-5-sulfonsäure     und     Anthrachinon-1,5-disulfonsäure.     



  Die Umsetzung der     wasserunlöslichen        An-          thraehinonverbindiingen    mit dem     Hexylamin     wird zweckmässig in einem     überschuss    des  Amins selbst oder aber in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie     Wasser,    Alkohol, Phenol,       Py        ridin    oder dergleichen, in offenem oder       geschlossenem    Gefäss bei erhöhter Temperatur,  vorzugsweise zwischen 60 und 150  C ausge  führt.

   Die Zugabe eines säurebindenden Mit  tels, wie eines     Alkalihydroxydes        bzw.        -carbo-          rates    bzw.     -bicarbonates    bzw.     -acetates,    eines       rrdalkalihydroxydes    bzw.     -carbonates,    von       :llagnesiumoxyd,    oder einer tertiären organi  schen Base usw., und eines geeigneten Kata  lysators,     beispielsweise    Kupfer und/oder des  sen Salze, bewirkt in den meisten Fällen eine  Beschleunigung der Reaktion.

      Wird die     Umsetzung    des     Hexylamins    mit  den     Alkalisalzen    der     Anthrachinonmono-    bzw.       -disulfonsäuren    durchgeführt, so arbeitet man  zweckmässig in wässeriger Lösung unter er  höhtem Druck. Um Nebenreaktionen durch  gebildetes     Sulfit    zu vermeiden, wird der  Masse mit Vorteil ein Oxydationsmittel, wie       Kaliumbromat,    Natrium- oder     Kaliumchlorat,     ein     nitrobenzolsulfonsaures    Natrium oder der  gleichen,     zugesetzt.    Die Temperatur der Um  setzung liegt hier vorzugsweise     zwischen    100  und 150  C.

    



  Der neue Farbstoff,     1,5-Dihexylaminoan-          thrachinon,    besitzt einen     bronzefarbenen     Aspekt und eine hervorragende Löslichkeit in  organischen     Lösungsmitteln,    in Fetten, ölen  und Benzin, welche er in orangeroten Tönen  färbt. Er kann ausserdem zum Färben von       Nitro-    und     Spritlacken    und von Polystyrol  verwendet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  55,4 Teile     1,5-Dichloranthrachinon,    13  Teile     Natriumcarbonat    und 0,8 Teile Kupfer  sulfat werden in 150 Teilen     Hexylamin    16  Stunden bei 90 bis 95  C gerührt. Die Reak  tion ist nach dieser Zeit beendigt; eine in  Alkohol oder Benzol gezogene Probe zeigt  keine Farbvertiefung mehr an. Die Konden  sationsmasse wird auf 20  C gekühlt und hier  auf in Wasser eingerührt.. Der ausgeschiedene  Farbstoff wird filtriert, mit Wasser gewa  schen und getrocknet.

        <I>Beispiel</I>  <B>29,8</B> Teile     1,5-Dinitroanthrachinon,    25 Teile  einer 75     o/oigen    wässerigen     Hexylaminlösung     und 170 Teile     Isobutanol    werden in einem       Autoklaven    solange auf 100 bis l50  C erhitzt,  bis die Reaktion beendigt ist. Nach dem Ab  kühlen des     Autoklav        eninhaltes    wird das     Iso-          butanol    mit. Dampf abgetrieben, der abge  schiedene Farbstoff in verdünntem Äthanol  aufgenommen,     digeriert,    filtriert, mit Wasser  gewaschen und getrocknet.  



  <I>Beispiel 3:</I>  57,5 Teile     1-Chlor-5-nitroanthrachinon,    6,5  Teile     Natriumcarbonat,    0,4 Teile Kupfersul  fat, 100 Teile einer 75     o/oigen    wässerigen     Ilexyl-          aminlösung    und 200 Teile     Isobutanol    werden  zusammen nach den Angaben des Beispiels 2  auf 120 bis     140     C erhitzt; der gebildete Farb  stoff wird auf übliche Weise aufgearbeitet.

    <I>Beispiel 4:</I>  20,6 Teile des     Natriumsalzes    der     1,5-An-          thrachinondisu.lfonsäure,    25 Teile     Hexylamin       und 15 Teile     1-nitrobenzol-3-sulfonsaures    Na  trium werden in 120 Teilen     Wasser    in einem       Autoklaven    19 Stunden lang auf 140  C er  hitzt. Nach dem Abkühlen des     Autoklaven-          inhaltes    wird der kristallisierte Farbstoff bei       \30     C filtriert, mit Wasser gewaschen und  getrocknet.  



  Der neue Farbstoff,     1,5-Dihexylaminoan-          thraehinon,    löst sieh in Benzol und in Benzin  leicht mit orangeroter Farbe.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, daB man ein Mol einer Anthrachinonverbindung, %velche in 1- und in 5-Stellung austauschbare Substituenten trägt, mit zwei llol Hexylamin umsetzt. Der neue Farbstoff, 1,5-Dihexylaminoan- thrachinon, löst sieh in Benzol und in Benzin leicht mit. orangeroter Farbe.