CH292685A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthraehinonderivates.            (legenstand    des vorliegenden Patentes ist       viii    Verfahren     zur    Herstellung eines     Anthra-          (#Iiinonderivates,    welches darin besteht,     dass          iiian    ein     -Mol    einer     A!ntliraehinonverbinduing,

            xelehe        in        1-        und        in        5-Stellun-        a        ustau,        sehbare          ,#iibstituenten    trägt, mit zwei     Mol        Buty-lamin          11111setzt.     



  <B>Als</B> austauschbare     Substituenten,    welche       #"ieli    in<B>1-</B> und in     5-Stellung    des     Anthraehinon-          i#ernes    befinden, kommen vorzugsweise     Chlor-          ,lud    Bromatome und     Nitro-,        Oxy,        Methoxy-          und        Sulfonsäuregruppen    in Betracht..

   Beson  ders geeignete     Antliraehinonverbindungen          ZD          sind        1,        -5-Diehloranthrachinon,        1-Chlor-5-nitro-          -inthrachinon,        1,5-Dinitroanthrachinon,        1-          Chlor-        bzw.        Nit-roanthraehinon-D--sulionsä-Lire     und     Anthraehinon-1,5-disLL1lonsä-Lire-.     



  Die Umsetzung der     wasserunlösliehen        An-          thraehinonverbindungen    mit dem     B-Litylamin     wird     zweekmässig    in einem     übersehuss    des  Amins selbst oder aber in Gegenwart eines       LösunIgsmittels,    wie Wasser, Alkohol, Phenol,       Pyridin    oder dergleichen, in offenem oder       gesehlossenem    Gefäss bei erhöhter Temperatur,  vorzugsweise zwischen<B>60</B> und<B>1500 C</B>     ausge-          Mlirt.    Die Zugabe eines säurebindenden Mit  tels,

   wie eines     Alkalihydroxydes        bzw.        -carbo-          nates        bzw.        -biearbonates        bzw.        -acetates,    eines       Erdalkalihydro-xydes        b7w.        -earbonates,    von       yd,    oder einer tertiären     organi-          sehen    Base     usw.,    und eines geeigneten     Kata-          lysators,

      beispielsweise Kupfer     und/oder    des  sen Salze, bewirkt in den meisten Fällen eine       Besehleunigung    der Reaktion.    Wird die     Umssetzung    des     Butylamins    mit  den     Alkalisalzen    der     Anthrachinonmono-        bzw.          -dis-Lilfonsäuren        durcheeführt,    so arbeitet man  <B>C</B>  zweckmässig in wässeriger Lösung unter er  höhtem Druck.

   Um Nebenreaktionen durch  gebildetes     Sulfit    zu vermeiden, wird der  Masse mit Vorteil ein Oxydationsmittel, wie       Kaliumbromat,    Natrium- oder     Kaliumehlorat,     ein     iiitrobenzolsulfonsal-ires    Natrium oder der  gleichen, zugesetzt, Die Temperatur der Um  setzung liegt hier vorzugsweise zwischen<B>100</B>       und        15011   <B>C.</B>    Der neue Farbstoff,     1,5-Dibutylaminoan-          thrachinon,

      schmilzt bei 1340<B>C.</B> Er besitzt  einen     bronzeiarbenen    Aspekt und eine her  vorragende Löslichkeit in organischen     Lö-          61ingsmitteln,    in Fetten, ölen und Benzin,  welche er in orangeroten Tönen färbt. Er kann  ausserdem zum Färben von     Nitro-    und     Sprit-          lacken    und von Polystyrol verwendet -werden.    <I>Beispiel<B>1:</B></I>    55,4 Teile     1,5-Diehloranthrachinon,   <B>13</B>  Teile     Natriumearbonat    und<B>0,8</B> Teile Kupfer  sulfat -werden in<B>150</B> Teilen     Butylamin   <B>16</B>  Stunden bei<B>90</B> bis<B>950 C</B> gerührt.

   Die Reak  tion ist nach dieser Zeit beendigt; eine in  Alkohol oder Benzol gezogene Probe zeigt  keine     Farbvertielung    mehr an. Die Konden  sationsmasse wird auf 200<B>C</B> gekühlt und hier  auf in Wasser eingerührt. Der     ausgesehiedene     Farbstoff wird     filtriert,    mit Wasser gewa  schen und getrocknet.

        Beispiel<B>29:</B>  <B>29,8</B> Teile     1,5-Dinitroanthrachinon,   <B>25</B> Teile       einer        75        %igen        wässerigen        Butylaminlösunp-          Lind   <B>170</B> Teile     Isobutanol    werden in einem       Autoklaven    so lange     auf   <B>100</B> bis<B>1500 C</B> erhitzt,  bis die Reaktion beendigt ist.

   Nach dem<B>Ab-</B>  kühlen des     Autoklaveninhaltes    wird das     Iso-          bLitanol    mit Dampf abgetrieben, der abge  schiedene Farbstoff in verdünntem Äthanol  aufgenommen,     digeriert,    filtriert, mit Wasser  gewaschen und getrocknet.  



  <I>Beispiel<B>3:</B></I>  <B>57,5</B> Teile     1-Chlor-5-nitroanthrachinon,   <B>6,5</B>  Teile     Natriumearbonat,    0,4 Teile     Kupfersal-          fat,        100        Teile        einer        75        '%igen        wässerigen        Butyl-          aminlösunu    und 200 Teile     Isobutanol    werden  zusammen nach den Angaben des Beispiels<B>92</B>  auf 120 bis 1400<B>C</B> erhitzt; der gebildete Farb  stoff wird auf übliche Weise aufgearbeitet.

    <I>Beispiel 4:</I>  <B>20,6</B> Teile     anthrachinon-1,5-disulionsaures     Natrium,<B>25</B> Teile     Butyjamin    und<B>15</B> Teile    des     Natriumsalzes        dc        1-Nitrobenzol-3-sulion-          säure    werden in<B>150</B> Teilen Wasser in einem       Autoklaven    auf 145 bis<B>1500 C</B> erhitzt.

   Das  gebildete     1,5-Dibutylaminoanthraehinon    wird  filtriert, mit Wasser     gewasehen    und     getrock-          kn          net.     Der neue Farbstoff,     1,5-Dib-Litylaminoan-          thraehinon,    schmilzt bei 1341<B>C.</B> Er löst sich  in Benzol und in Benzin leicht mit orange  roter Farbe.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zür Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Anthraehinonverbindung, welche in<B>1-</B> und in 5-Stellung austauschbare Substituenten trägt, mit zwei Mol Batylamin umsetzt. Der neue Farbstoff, 1,5-Dibiitylaminoan- thrachinon, schmilzt bei 1340<B>C.</B> Er löst sich in Benzol und in Benzin leicht mit orangeroter Farbe.