CH224069A - Verfahren zur Darstellung von Vitamin B6. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Vitamin        B6.       Es wurde gefunden, dass man Vitamin     B,     (Aderurin) erhält, wenn man auf     2-1llethyl-          3    -     carbalkagyamino    - 4 -     phenoxymethyl-5-oxyy-          methylpyridin    zunächst Bromwasserstoff und  hierauf Wasser und     salpetrige    Säure oder  solche Stoffe, welche salpetrige Säure zu  entwickeln vermögen, in der Hitze einwirken  lässt.  



  Bekanntlich kommt dem Vitamin     B6    die       Formel    eines     2-Methyl-3-ogy-4,5-diogy-          methylpyridins,    zu (I)  
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    Es hat sich     nun    gezeigt, dass in 2-Methyl       3-earbalkogy-amino-4-phenoxymethyl-5-oxy-          methylpyridinen    der Formel     (II)     
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    durch     Behandlung    mit Bromwasserstoff       schon    bei relativ niederen Temperaturen sich  nicht nur der     Phenogyrest,    sondern auch in  der gleichen Reaktionsstufe der     Urethanrest     verseifen lässt.

   Das dabei erhaltene brom  haltige Produkt dürfte die     _    Konstitution  eines     Hydrobromids    des noch unbekannten  2 -     Methyl    -     3-amino-4,        5-dibrommethylpyridins              (III)        besitzen.    Es wird     erfindungsäemäss     durch Einwirkung von Wasser und salpetri  ger Säure bei     erhöhter    Temperatur, wie Ver  suche ergaben, glatt in     Adermin    übergeführt.  



  Das Vitamin     B8    soll als     Arzneimittel    ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  4 Gewichtsteile     2-Methyl-3-carbäthoxy-          amino-4-phenoxymethyl-5-oxymethylpyridin     werden mit 40     Volumteilen    Bromwasserstoff  säuro (zirka     50%i,-)    10 Minuten auf 65 bis  <B>70'</B> erwärmt, bis die     CO,-Entwicklung    be  endet ist. Man dampft nun im Vakuum nahe  zu zur Trockne, lässt über Nacht kristallisie  ren und nimmt mit Alkohol auf, in welchem  der Bromkörper schwer löslich ist. Man saugt  ab; durch Einengen der     Mutterlauge    erhält  man     noch    weitere Mengen des Bromkörpers.  



  Man löst diesen in 100     Volumteilen     Wasser und kocht 20 Minuten. Hierauf setzt  man 10     Volumteile    3 n Salzsäure zu und  trägt rasch unter Umrühren bei 90  1,5 Ge  wichtsteile frisch bereitetes Silbernitrit ein.  Ist die     Stickstoff-    und     Stickoxydentwicklung     beendet, wird vom     Silberbromid    und Silber  chlorid     abfiltriert        und    im Vakuum ein  geengt.

   Der Rückstand kristallisiert spontan,  eventuell auf Anreiben mit Aceton. und         erweist    sieh als Vitamin     B,-h-,-clrochlorid          (Adermin)    vom Schmelzpunkt     2Ö6--,)07'.     



       Bespiel   <I>2:</I>  4     Gewichtsteile        2-Methvl-3-carbäthoxv-          amino-4-phenoxymethyl-5-oxymethylpy        ridin     werden wie in Beispiel 1 mit Bromwasser  stoff behandelt und die Lösung im Vakuum  zur Vertreibung des überschüssigen Brom  wasserstoffes eingeengt. Man kocht den  Rückstand 20 Minuten mit 100     Volumteilen     Wasser und setzt hierauf 1     Gewichtsteil          Amylnitrit    bei 90  zu. Ist die Stickstoff  entwicklung beendet, so kann     aus    der Lösung  das Vitamin     B8,    z.

   B. als     Phosphorwolframat     oder     Reineckat,    abgeschieden werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vitamin B8 (Adermin), dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Methyl-3-ca.rbalkoxyamino-4-phen- oxymethyl-5-oxymethylpyridin zunächst mit Bromwasserstoff behandelt, das entstandene bromhaltige Zwischenprodukt mit Wasser kocht und anschliessend mit ealpetriger Säure bei erhöhter Temperatur umsetzt.