CH293617A

CH293617A - Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.

Info

Publication number: CH293617A
Authority: CH
Inventors: Ag Durand Huguenin
Original assignee: Durand & Huguenin Ag
Priority date: 1950-07-21
Filing date: 1950-07-21
Publication date: 1953-09-30

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287872.    Verfahren zur     Herstellung        eines        Leukoschwefelsäureestersalzes     eines     Anthrachinonazofarbsto$es.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen         Leukoschwefelsäureestersalzes    des     Anthrachi-          nonazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0008     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       diazotiertes        1-Aminoanthrachinon    mit 5-Aceto-         acetylamino    - 6 -     methoxy-        2-phenyl-1,

  3-benzo        -          triazol    der Formel  
EMI0001.0016     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert, diese durch  Behandlung mit S03 oder S03. abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das Na  triumsalz überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Leukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise, dass man z. B. den Farbstoff durch  ein Reduktionsmittel, das wohl die     Chinon-          gruppe,    nicht aber die     Azogruppe    reduziert,  in die     Leukoverbindung    verwandelt und diese  mit     S03    oder einer     S03    abgebenden Substanz,    wie z. B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer  tertiären Base, wie z. B.     Pyridin,    und in Gegen  wart eines     Metalles,    wie z.

   B.     Cu    oder Fe,     ver-          estert.     



  Der neue     Leukoschwefelsäureester    zeichnet  sich durch eine gute Affinität zur vegetabili  schen Faser und durch sehr gute     Echtheiten     aus.  



  <I>Beispiel:</I>  25 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotier-          tem        1-Aminoanthrachinon    und     5-Acetoacetyl-          amino-6-methoxy-2-phenyl-1,3-benzotriazol    und      25 Teile Eisenpulver werden während 5 Stun  den mit einem Gemisch aus 37 Teilen     Chlor-          sulfonsäure    und 180 Teilen     Pyridin    vom  Siedepunkt 125 bis 128  C bei 40 bis 50  C  verrührt.

   Man giesst die Reaktionsmasse in  eine Lösung von 60 Teilen     Natriumearbonat     in 1000 Teile Wasser, destilliert das     Pyridin     im Vakuum ab, befreit vom Eisenschlamm  durch Filtration und     salzt    aus der erhaltenen  Lösung den Ester mit Kochsalz aus.  



  Das neue     Leukoschwefelsäureestersalz    ist  in Wasser unter     Bildung    einer gelborangen    Lösung löslich und liefert durch geeignete  Oxydation einen gelben     Küpenfarbstoff.    Nach  dem für diese     Farbstoffklasse    üblichen Ent  wicklungsverfahren wird auf der Faser ein       rotstichiges    Gelb mit sehr guten Echtheits  eigenschaften erhalten.



  <B> Additional patent </B> to main patent No. 287872. Process for the production of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new leuco-sulfuric acid ester salt of the anthraquinoneazo dye of the formula
EMI0001.0008
    which is characterized in that diazotized 1-aminoanthraquinone with 5-aceto-acetylamino-6-methoxy-2-phenyl-1,

  3-benzo - triazole of the formula
EMI0001.0016
    couples and reduces the resulting azo dye to the leuco compound, this by treatment with S03 or S03. esterified donor agents and converted the ester into the sodium salt.



  The conversion of the vat dye into the leuco sulfuric acid ester is done in such a way that one z. B. the dye by a reducing agent, which probably reduces the quinone group, but not the azo group, converted into the leuco compound and this with SO3 or a substance releasing SO3, such as. B. chlorosulfonic acid, in the presence of a tertiary base, such as. B. pyridine, and in the presence of a metal such.

   B. Cu or Fe, esterified.



  The new leuco sulfuric acid ester is characterized by a good affinity for vegetable fibers and very good fastness properties.



  <I> Example: </I> 25 parts of the azo dye from diazotized 1-aminoanthraquinone and 5-acetoacetylamino-6-methoxy-2-phenyl-1,3-benzotriazole and 25 parts of iron powder are with the for 5 hours a mixture of 37 parts of chlorosulfonic acid and 180 parts of pyridine with a boiling point of 125 to 128 C at 40 to 50 C stirred.

   The reaction mass is poured into a solution of 60 parts of sodium carbonate in 1000 parts of water, the pyridine is distilled off in vacuo, the iron sludge is removed by filtration and the ester is salted out from the resulting solution with common salt.



  The new leucosulfuric acid ester salt is soluble in water to form a yellow-orange solution and, through suitable oxidation, produces a yellow vat dye. After the development process customary for this class of dyes, a reddish yellow with very good fastness properties is obtained on the fiber.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester salt of the anthraquinone-azo dye of the formula: EMI0002.0016 characterized in that diazotized 1-aminoanthraquinone with 5-aceto-acetylamino-6-methoxy-2-phenyl-1,3-benzotriazole of the formula EMI0002.0020 couples and reduces the resulting azo dye to the leuco compound,

this esterified by treatment with SO3 or SO3 releasing agents and the ester converted into the sodium salt. The new leucosulfuric acid ester salt is soluble in water to form a yellow-orange solution and, through suitable oxidation, produces a yellow vat dye. According to the development process customary for this class of dyes, a reddish yellow with very good fastness properties is obtained on the fiber.

SUBSTANTIAL CLAIM Process according to patent claim, characterized in that the resulting azo dye is reduced to the leuco compound in the presence of a metal, this is esterified by treatment with SO3 or SO3 releasing agents in the presence of a tertiary base and the ester is converted into the sodium salt.