CH293618A

CH293618A - Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.

Info

Publication number: CH293618A
Authority: CH
Inventors: Ag Durand Huguenin
Original assignee: Durand & Huguenin Ag
Priority date: 1950-07-21
Filing date: 1950-07-21
Publication date: 1953-09-30

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 287872.    Verfahren     zur        Herstellung        eines        Leukoschwefelsäureestersalzes          eines        Anthraehinonazofarbstoües.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       diazotiertes        1-Aminoanthrachinon    mit 5-Aceto-  
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    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert,

   diese durch  Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das Na  triumsalz überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Leukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise, dass man z. B. den Farbstoff durch ein  Reduktionsmittel, das wohl die     Chinongruppe,     nicht aber die     Azogruppe    reduziert, in die       Leukoverbindung    verwandelt und diese mit  S03 oder einer     S03    abgebenden Substanz, wie  z.

   B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer         Leukoschwefelsäureestersalzes    des     Anthrachi-          nonazofarbstoffes    der Formel         acetylamino    - 2 -     (4'-methoxy)        -phenyl-1,3-benze          triazol    der Formel    tertiären Base, wie z. B.     Pyridin,    und in Ge  genwart eines     Metalles,    wie z. B.     CU    oder Fe,  verestert.  



  Der neue     Leukoschwefelsäureester    zeichnet  sich durch eine gute Affinität zur vegetabili  schen Faser und durch sehr gute     Echtheiten     aus.  



  <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch von     Pyridin    und S03, das  durch     Zutropfen    von 36 Teilen     Chlorsulfon-          säure    in 180 Teilen     Pyridin    vom Siedepunkt  125 bis 128  C hergestellt wurde, trägt man  ein Gemenge von 24 Teilen des Azofarb-           stoffes,    der aus dianotiertem     1-Aminoanthra-          chinon    und     5-Acetoacetylamino-2-        (4'-methoxy)-          phenyl-1,3-benzotriazol    erhalten wird,

   und 14  Teilen Eisenpulver ein und verrührt bei 40  C  bis zur Beendigung der     Veresterung.    An  schliessend trägt man die Mischung in eine  Lösung von 55 Teilen Soda und 1000 Teilen  Wasser ein und destilliert das     Pyridin    ab.  Nach dem     Abfiltrieren    des     Veresterungsrück-          standes    erhält man aus dem Filtrat den Ester  durch     Aussalzen    mit     Natriumchlorid.     



  Das neue     Leukoschwefelsäureestersalz    ist    in Wasser unter Bildung einer orangen Lö  sung löslich und liefert durch geeignete Oxy  dation einen gelborangen     Küpenfarbstoff.     Nach dem für diese     Farbstoffklasse    üblichen  Entwicklungsverfahren wird auf der Faser  ein Goldgelb mit sehr guten Echtheitseigen  schaften erhalten.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 287872. Process for the production of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye. The present invention is a process for producing a new one
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    which is characterized in that diazotized 1-aminoanthraquinone with 5-aceto
EMI0001.0011
    couples and reduces the resulting azo dye to the leuco compound,

   this esterified by treatment with SO3 or SO3 releasing agents and the ester converted into the sodium salt.



  The conversion of the vat dye into the leuco sulfuric acid ester is done in such a way that one z. B. the dye by a reducing agent, which probably reduces the quinone group, but not the azo group, transformed into the leuco compound and this with SO3 or an SO3-releasing substance, such as.

   B. chlorosulfonic acid, in the presence of a leuco sulfuric acid ester salt of the anthraquinoneazo dye of the formula acetylamino - 2 - (4'-methoxy) phenyl-1,3-benzene triazole of the formula tertiary base, such as. B. pyridine, and in the presence of a metal such. B. CU or Fe, esterified.



  The new leuco sulfuric acid ester is characterized by a good affinity for vegetable fibers and very good fastness properties.



  <I> Example: </I> A mixture of 24 parts of the azo dye is added to a mixture of pyridine and SO3, which was prepared by adding 36 parts of chlorosulphonic acid in 180 parts of pyridine with a boiling point of 125 to 128 C , which is obtained from dianotized 1-aminoanthraquinone and 5-acetoacetylamino-2- (4'-methoxy) -phenyl-1,3-benzotriazole,

   and 14 parts of iron powder and stirred at 40 ° C. until the esterification is complete. The mixture is then introduced into a solution of 55 parts of soda and 1000 parts of water and the pyridine is distilled off. After filtering off the esterification residue, the ester is obtained from the filtrate by salting out with sodium chloride.



  The new leuco-sulfuric acid ester salt is soluble in water to form an orange solution and, through suitable oxidation, provides a yellow-orange vat dye. After the development process customary for this class of dyes, a golden yellow with very good fastness properties is obtained on the fiber.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester salt of the anthraquinone-azo dye of the formula:

EMI0002.0022 characterized in that diazotized 2s th 1-aminoanthraquinone with 5-aceto-acetylamino-2- (4'-methoxy) -phenyl-1,3-benzotriazole of the formula EMI0002.0030 couples and reduces the resulting azo dye to leuco compounds, releasing them through treatment with S03 or S03. Esterified agents and converted the ester into the sodium salt.

The new leuco-sulfuric acid ester salt is soluble in water to form an orange solution and, through suitable oxidation, provides a yellow-orange vat dye. After the development process customary for this class of dyes, a golden yellow with very good fastness properties is obtained on the fiber.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the azo dye formed is reduced to the leuco compound in the presence of a metal, esterified by treatment with SO; or SO3-releasing agents in the presence of a tertiary base and the ester is converted into the sodium salt will lead.