<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287872. Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Leukosehwefelsäureestersalzes des Anthrachi- nonazofarbstoffes der Formel
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welches dadurch gekennzeichnet ist,
da.ss man diazotiertes 1-Aminoanthraehinon mit 5-Ben- zoyl-acetylamino - 6 - methoxy - 2 - methoxy-2- (4- methoxy)-phenyl-1,3-benzotriazol der Formel
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kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindung reduziert, diese durch Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden Mitteln verestert und den Ester in das Na triumsalz überführt.
Die Überführung des Küpenfarbstoffes in den Leukoschwefelsäureester geschieht in der Weise, dass man z. B. den Farbstoff durch ein Reduktionsmittel, das wohl die Chinongruppe, nicht aber die Azogruppe reduziert, in die Leukoverbindung verwandelt und diese mit S03 oder einer S03 abgebenden Substanz, wie z. B. Chlorsulfonsäure, in Gegenwart ; einer tertiären Base, wie z. B. Pyridin, und in Gegenwart eines Metalles, wie z. B. Cu oder Fe, verestert.
Der neue Leukoschwefelsäureester zeich net sieh durch eine gute Affinität zur vege-, tabilischen Faser und durch sehr gute Echt- heiten aus.
<I>Beispiel:</I> In ein Gemisch, bestehend aus 20 Teilen Chlorsulforisäure und 100 Teilen einer Pyri- dinfraktion vom Sdp. 125 bis 128 C, werden 10 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem 1-Aminoanthrachinon und 5-Benzoylacetyl- amino-6-methoxy-2- (4'-methoxy)-phenyl-1,3- benzotriazol und 10 Teile Kupferpulver zu gegeben und mehrere Stunden bei 30 C ver rührt.
Das Reaktionsgemisch wird in Eiswas ser gegossen, wobei sich eine Kupferverbin dung des Leukoschwefelsäureesters abscheidet. Man dekantiert vom Niederschlag ab und be handelt denselben mit Natronlauge zur Zer legung des Kupferkomplexes. Die Lösung wird vom Kupferschlamm abfiltriert und aus dem Filtrat der Leukoschwefelsäureester als Natriumsalz ausgesalzen.
Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist in Wasser unter Bildung einer gelborangen Lösung löslich und liefert durch geeignete Oxydation einen gelborangen Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Entwicklungsverfahren wird auf der Faser ein lebhaftes Goldgelb mit asehr guten Echt heitseigenschaften erhalten.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 287872. Process for the production of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new leucose sulfuric acid ester salt of the anthraquinoneazo dye of the formula
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which is characterized by
da.ss one diazotized 1-aminoanthraehinone with 5-benzoyl-acetylamino-6-methoxy-2-methoxy-2- (4-methoxy) -phenyl-1,3-benzotriazole of the formula
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couples and reduces the resulting azo dye to the leuco compound, esterifies this by treatment with SO3 or SO3 releasing agents and converts the ester into the sodium salt.
The conversion of the vat dye into the leuco sulfuric acid ester is done in such a way that one z. B. the dye by a reducing agent, which probably reduces the quinone group, but not the azo group, transformed into the leuco compound and this with SO3 or an SO3-releasing substance, such as. B. chlorosulfonic acid, in the presence; a tertiary base, such as. B. pyridine, and in the presence of a metal such. B. Cu or Fe, esterified.
The new leuco sulfuric acid ester is characterized by a good affinity to the vegetable, stable fiber and by very good fastness properties.
<I> Example: </I> In a mixture consisting of 20 parts of chlorosulforic acid and 100 parts of a pyridine fraction with a boiling point of 125 to 128 C, 10 parts of the azo dye are made from diazotized 1-aminoanthraquinone and 5-benzoylacetylamino- 6-methoxy-2- (4'-methoxy) -phenyl-1,3-benzotriazole and 10 parts of copper powder were added and the mixture was stirred at 30 ° C. for several hours.
The reaction mixture is poured into Eiswas water, a copper compound of the leuco-sulfuric acid ester being deposited. The precipitate is decanted off and treated with caustic soda to decompose the copper complex. The solution is filtered off from the copper sludge and the leuco-sulfuric acid ester is salted out as the sodium salt from the filtrate.
The new leuco sulfuric acid ester salt is soluble in water to form a yellow-orange solution and, through suitable oxidation, produces a yellow-orange vat dye. After the development process customary for this class of dyestuffs, a vivid golden yellow with very good fastness properties is obtained on the fiber.