CH293889A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH293889A CH293889A CH293889DA CH293889A CH 293889 A CH293889 A CH 293889A CH 293889D A CH293889D A CH 293889DA CH 293889 A CH293889 A CH 293889A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- copper
- sulfonic acid
- compound
- polyazo dye
- coupling
- Prior art date
Links
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 230000001335 demethylating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Polyazofarbstoffes, welches darin be steht, dass man die Diazoverbindung aus 1-Amino-2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure mit.
der Trisazoverbindung, welche man durch Kuppeln von diazotierter 1-Aminonaphtlialin- 5-sulfonsäure mit 1-Aminonaphthalin-7-sul- fonsäure, Weiterdiazotieren der 1VTonoazover- bindung und Kuppeln mit 1-Amino-2-methoxy- 5-methylbenzol, Weiterdiazotieren der Disazo- verbindung und Kuppeln mit 2,
5-Dioxynaph- thalin-7-sulfonsäure erhält, vereinigt und den so gewonnenen Polyazofarbstoff entmethylie- rend kupfert.
<I>Beispiel:</I> 92,2 Teile der Trisazoverbindung, welche man durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino- naphthalin-5-sulfonsäure mit 1- Aminonaph- thalin-7-sulfonsäure, Weiterdiazotieren und Kuppeln mit 1-Amino-2-methoxy-5-met.hylben- zol und nochmaliges Weiterdiazotieren und Kuppeln mit 2,5-Dioxynaphthalin-7-sulfon- säure in Gegenwart von Natriumbicarbonat erhält,
-werden in 600 Teilen Wasser, 1000 Tei len Pyridin und 25 Teilen konzentriertem Ammoniak gelöst. Zu dieser Lösung lässt man bei 20 die Suspension der Diazoverbindung aus 20,3 Teilen 1Amino-2-methoxyiienzol-5- sulfonsäure tropfen. Nach beendigter Zugabe rührt man die Masse über Nacht bei Zimmer temperatur.
Am andern Tage -wird die Lösung zwecks rberführung des Tetrakisazofarbstoffes in die Kupferkomplexverbindung auf 90 erhitzt und mit der Lösung aus 50 Teilen kristalli- siertem Kupfersulfat und 300 Teilen Wasser so lange bei 90 bis 95 gerührt, bis die Methoxygruppen aufgespalten sind.
Hierauf wird der erhaltene Tetrakisazofarbstoff durch Aussä.uern mit Essigsäure abgeschieden, fil triert und durch Ausfällen aus natriumcarbo- natalkaliseher Lösung ins Natriumsalz über geführt. Nach dem Absaugen wird er bei 90 im Vakuum getrocknet.
Der neue kupferhaltige Polyazofarbstoff ist ein dunkles Pulver und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in -grauen Tönen von hervorragenden Echtheits eigenschaften.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Polyazofarbstoffes, dadurch gekenn- zeiclnmet, da.ss man die Diazov erbindung aus 1-Amino-2-methoxvbenzol-5-stilfonsäure mit der Trisazoverbindung,-welche man durch Kuppeln von diazotierter 1-Aminonaphthalin- 5-sulfonsäure mit 1-Aminonaphthalin-7-sul- fonsäure Weiterdiazotieren der llonoazo- verbindung -und Kuppeln mit.1- Amino-2- methoxy-5-niethylbenzol, Weiterdiazotieren der Disazoverbindung und Kuppeln mit 2,5- Dioxviipht.halin-7-sulfonsäure erhält, vereinigt und den so gewonnen Polyazofarbstoff ent- methylierend kupfert. Der neue kupferhaltige Polyazofarbstoff ist. ein dunkles Pulver und färbt.Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in grauen Tönen von hervorragenden Echtheits eigenschaften.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH293889T | 1951-02-14 | ||
| CH290585T | 1953-05-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH293889A true CH293889A (de) | 1953-10-15 |
Family
ID=25733037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH293889D CH293889A (de) | 1951-02-14 | 1951-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH293889A (de) |
-
1951
- 1951-02-14 CH CH293889D patent/CH293889A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH293889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH293887A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH293886A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH293890A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| DE1285644B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| CH293888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH293891A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH293892A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH305335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH309433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH311039A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH309432A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH307167A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH326961A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| CH301639A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH292999A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH309435A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH311034A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH477525A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH309434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH261361A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen. | |
| CH289588A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH302407A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH309428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Disazofarbstoffes. |