CH293915A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH293915A CH293915A CH293915DA CH293915A CH 293915 A CH293915 A CH 293915A CH 293915D A CH293915D A CH 293915DA CH 293915 A CH293915 A CH 293915A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- acid
- production
- vat
- vat dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMBDOWRCAFRQFG-UHFFFAOYSA-N NC(C(C(C1=CC(Cl)=CC=C11)=O)=C2C1=O)=CC=C2NC(C(C=CC=C1)=C1F)=O Chemical compound NC(C(C(C1=CC(Cl)=CC=C11)=O)=C2C1=O)=CC=C2NC(C(C=CC=C1)=C1F)=O IMBDOWRCAFRQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 252533. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-Amino-4-(2'-fluor-benzoylamino)-7- chlor-anthrachinon mit einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine N-Dime- thylsulfamidgruppe substituierten Benzol-1.- earbonsäure umsetzt.
Der neue Farbstoff löst sieh in konz. Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus oliver Küpe in echten Rosa tönen.
Als funktionelles Derivat der genannten Carbonsäure kann mit Vorteil ein Säurehalo genid, beispielsweise das Säurechlorid ver wendet werden. Die Umsetzung kann bei spielsweise in einem indifferenten Lösungs mittel, vorzugsweise von relativ hohem Siede punkt, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, vorgenommen werden, wobei vorteilhaft bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird.
<I>Beispiel:</I> 12 Teile Benzol-l-carbonsäure-4-(N-dime- thyl)-sulfamid werden in 30 Teilen troekenem. Nitrobenzol verteilt und nach Zufügen von 8 Teilen Thiony lchlorid und einer geringen Menge Pyridin anderthalb Stunden bei 80 bis 90 verrührt. Hierauf versetzt man mit 19 Teilen 1-Amino-4-(2'-f1uor-benzoylamino)- 7-chlor-anthrachinon und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 . Der beim Er kalten in roten Kriställchen ausfallende Farb stoff wird abgesaugt, gut mit kochendem Al hohol gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4- (2'-fluor-benzoylamino)-7-chlor- anthrachinon mit einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine N-Dimethylsulf- a.midgruppe substituierten Benzol-l-carbon- säure umsetzt.Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus oliver Küpe in echten Rosa tönen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch .die Verwendung eines 5äurehalogenids der Carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Carbonsäure. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem indifferenten Lösungsmittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH252533T | 1944-08-03 | ||
| CH293915T | 1946-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH293915A true CH293915A (de) | 1953-10-15 |
Family
ID=25729675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH293915D CH293915A (de) | 1944-08-03 | 1946-07-11 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH293915A (de) |
-
1946
- 1946-07-11 CH CH293915D patent/CH293915A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH293914A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293912A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293910A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293919A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293903A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293908A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293918A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293917A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293911A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293913A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH267313A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293897A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293909A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293898A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293893A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293916A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293899A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH267314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE865907C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'íñ4'- und 2'íñ6'-Dinitroanilinoanthrachinonen | |
| CH302427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH266029A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH257947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH267315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274710A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |