CH267315A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH267315A
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carboxylic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/44Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 252533.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     1-(Chinolin-6'-carboylamino)-4-amino-6-          chlor-antlirachinon    mit; einem funktionellen  Derivat der in     4-Stellung    durch eine     Sulfo-          dimethylamidgruppe        substituierten        Benzol-l-          carbonsäure    umsetzt..  



  Der neue Farbstoff bildet rote     Kriställ-          chen,    löst sich in     konz.    Schwefelsäure mit  roter Farbe und färbt Baumwolle aus grüner       Küpe    in blaustichigen Rosstönen.  



  Als funktionelles Derivat der     genannten          Carbonsäure    kann mit Vorteil ein Säurehalo  genid, beispielsweise das Säurechlorid ver  wendet werden. Die Umsetzung kann bei  spielsweise in einem indifferenten Lösungs  mittel,     vorzugsweise    von relativ hohem Siede  punkt, wie Nitrobenzol oder Mono-,     Di-    oder       Trichlorbenzol,    vorgenommen werden, wobei  vorteilhaft bei erhöhter Temperatur gear  beitet wird.  



  1-     (Chinolin    - 6' -     carboylamino)    - 4 -     amino-          6-clilor-anthrachinon    kann z. B. nach fol  gender Methode dargestellt werden:  35 Teile     Chinolin-6-carbonsäure    werden  in 720 Teilen trockenem Nitrobenzol mit 30  Teilen     Thionyleblorid        Lind    einer geringen  Menge     Pyridin    anderthalb Stunden bei 11.0  bis 120" verrührt.

   Hierauf versetzt man mit  60 Teilen 1-     Amino    ;     4..        nitro    - 6 ,     chloranthra-          ebinon    und rührt noch zwei Stunden bei 120  bis 130". Nach dem Erkalten wird der in gel  ben Kristallen ausgefallene Nitrokörper ab  gesaugt,     gut    mit kochendem Alkohol gewa-    sehen und getrocknet. Er kann z. B. mittels       Pheny        lhydrazin    in     o-Dichlorbenzol    bei etwa  130  reduziert werden. Das reduzierte Pro  dukt bildet aus     o-Dichlorbenzol    umkristalli  siert violette Kristalle.

      <I>Beispiel:</I>  18,4 Teile     Benzol-l-corbonsäure-4-(N-di-          methyl)-sulfamid    werden in 550 Teilen     trok-          kenem    Nitrobenzol verteilt und nach Zufü  gen von 12. Teilen     Thionylchlorid    und einer  geringen Menge     Pyridin    anderthalb Stunden  bei 100 bis 110  verrührt. Hierauf gibt man  34 Teile 1-     (Chinolin-6'-carboylamino)        -4-          amin.o-6-ehlor-anthrachinon        hinzu    und rührt  noch zwei Stunden bei 120 bis 130 . Zuletzt.  wird noch innerhalb einer halben Stunde auf  175  erhitzt und dann erkalten. gelassen.

   Der  als feinkristallines rotes Pulver ausfallende  Farbstoff wird     abgesaugt,    gut mit kochendem  Alkohol durchgewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (Chinolin - 6' - carboylamino) - 4 - amino- 6-chlor-anthrachinon mit einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine Sulfo- diin.ethylamidgruppe substituierten Benzol- 1-earbonsäure umsetzt. Der neue Farbstoff bildet rote Kriställ- chen,
    löst sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus grüner Küpe in blaustichigen. Rosstönen. UNTERANSPRÜCHE 7.. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Veinvendung eines Säurehalogenids der Carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Carbonsäure. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem indifferenten Lösungs mittel.
CH267315D 1944-08-03 1947-09-15 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH267315A (de)

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