CH302427A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH302427A CH302427A CH302427DA CH302427A CH 302427 A CH302427 A CH 302427A CH 302427D A CH302427D A CH 302427DA CH 302427 A CH302427 A CH 302427A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethylsulfamido
- production
- vat
- amino
- benzoyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- FOOWAZBYJILTOK-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-6,7-dichloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-chlorobenzamide Chemical compound NC1=CC=C(NC(=O)C2=CC=C(Cl)C=C2)C2=C1C(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1C2=O FOOWAZBYJILTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man 1- (4'- Chlorbenzoylamino) -4-amino-6,7-dichlor- anthrachinon mit einem den 4-Dimethyl- sulfamido-benzoy lrest abgebenden Mittel be handelt.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten, roten Tönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-(4'-Chlorbenzoylamino)- 4-amino-6,7-dichlorant.hrachinon kann durch Mononitrierung von 2,3-Diehloranthrachinon und nachfolgende Reduktion des 1-Nitro-6,7- clicliloi-antliraehinons, Nitrierung der Oxamin- säure des 1-Ainino-6,7-dichloranthraehinons, Acylierung des 1-Amino-4-nit.ro-6,
7-dichlor- anthrachinons mit 4-Chlorbenzoylchlorid und Reduktion der Aminogruppe hergestellt wer den.
Als den 4-Dimethylsulfamido-benzoylrest der Formel
EMI0001.0031
abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak tionsfähiges, funktionelles Derivat der 4-Di- o metliylsttlfamido-benzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbesondere das Säurechlorid, verwendet werden.
Die Umset zung kann mit Vorteil in indifferenten, hoch- siedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewünschtenfalls in Anwesenheit säurebinden der imdjoder katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyridin oder Dimethyl- anilin), bei erhöhter Temperatur, beispiels weise zwischen 100 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 18 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäuredime- thylamid werden in 350 Teilen trockenem Ni- trobenzol suspendiert und nach Zufügen von 12 Teilen Thionylchlorid und 0,1 Teil Pyridin anderthalb Stunden bei 100 bis 110 verrührt. Hierauf. fügt man 33 Teile 1-(4'-Chlorbenzoyl- amino)-4-amino-6,7-dichloranthrachinon hinzu und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 . Der beim Erkalten in roten Kristal len ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heissem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (4'- Chlorbenzoylamino) -4-amino-6,7-dichlor- anthrachinon mit einem den 4-Dimethyl- sulfamido-benzoylrest abgebenden Mittel be handelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten, roten Tönen. UN TERANSPRLCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4- Dimethylsulfamido-benzoylrest abgebendes Mit tel ein 4-Dimethylsulfamido-benzoesäure- halogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4-Di- methylsulfarnido-benzoylrest abgebendes Mittel 4-Dimethylsulfamido-benzoylchlorid verwen det. 3.Verfahren _gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hoehsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH286501T | 1949-07-22 | ||
| CH302427T | 1952-02-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302427A true CH302427A (de) | 1954-10-15 |
Family
ID=25732629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302427D CH302427A (de) | 1949-07-22 | 1952-02-21 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302427A (de) |
-
1952
- 1952-02-21 CH CH302427D patent/CH302427A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH290510A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH290511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302426A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH291735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH291732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH290508A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302430A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH272571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH291731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH286501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302418A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH290507A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH267313A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293898A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302421A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH292689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274710A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302416A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH292691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302417A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |