CH294172A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrochinolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrochinolins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrochinolins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines 6-Nitro- ehinolins,welches dadurch gekennzeiehnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
mit einer Verbindung der Formel CH@-CO-Y umsetzt, wobei Y und Y sich bei der Reaktion mit Ausnahme eines in einem.
von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste darstellen.
Das so erhaltene 6-Nitro-8-acetoxv-chinolin der Formel
EMI0001.0016
ist neu und sehinilzt bei 180 . Es ist gut wirk sam gegen Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilze und Amöben, und soll als Heilmittel, insbesondere gegen dureh Pilze v erursaellte Hautkrankheiten, Verwendung finden.
Die -Umsetzung wird zum Beispiel so vor genommen, dass man 6-Nitro-8-oxy-chinolin. oder seine Phenolate mit Essigsäure, Essig- säureanhy drid oder Acetylchlorid umsetzt.. Naeh einer zweekmässigen Ausführungsform wird 6-Nitro-8-oxy-ehinolin mit. Essigsäure anhydrid in Gegenwart von Natriumacetat erhitzt.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewielltsteile 6-Nitro-8-oxy-ehiilolin wer den finit 100 Gewichtsteilen Essigsäureanhy- drid und 10 Gewiehtsteilen wasserfreiem Na triumacetat während 4 Stunden auf 110 er llitzt. Man lässt erkalten, bringt die Reak tionslösung in 1000 Volumteile Wasser und flutscht von dem grauen ausgefallenen Nie dersehlag ab.
Durch Umkristallisation aus sie dendem Äthylalkohol wird das 6-Nitro-8-acet- oxy-ehinolinvder Formel
EMI0001.0050
in weissen Nädelchen vom F. = 180 erhalten.
Das als Ausgangsstoff verwendete 6-Nitro- 8-oxy-ehinolin lässt sieh wie folgt gewinnen: 100 Gewichtsteile Arsensäure, 180 Vol.um- teile Wasser, 300 Volumteile konzentrierte: Sehwefelsäure, 150 Gewichtsteile Glyeerin und 100 Gewiehtsteile 5-Nitro-2-amino-phenol wer den während ? Stunden auf 140 erhitzt, bis die Reaktion unter Blasenbildung beginnt.
Man entfernt dann die Heizung und lässt bei Zimmertemperatur weiter reagieren. Naeh 1. Stunde wird zur Vervollständigung der Reaktion noch während ? Stunden auf 130 erhitzt. Man lässt erkalten, giesst auf ?000 Ge wichtsteile Eiswasser und nutscht von Ver unreinigungen ab. Das Filtrat wird unter Eiskühlung mit 10n-Natronlauge auf pH 7 gestellt, wodurch ein gelber Niederschlag aus fällt. Das gebildete 6-Nitro-8-oxy-chinolin wird abgenutscht und aus viel siedendem Äthylalkohol unter Zusatz von aktiver Kohle umkristallisiert. F. = 190 bis 191 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 6-Nitro- ehinolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 mit einer Verbindung der Formel CHF CO-Y umsetzt, wobei K und F sieh bei der Reak tion mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste darstellen. Das so erhaltene 6=Niti-o-,0,-a(etoxy-chinolin der Formel EMI0002.0015 ist neu und schmilzt bei 180 . Es ist gut wirk sam gegen Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilze und Amöben, und soll als Heilmittel. insbesondere gegen durch Pilze verursachte Hautkrankheiten, Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH294172T | 1950-08-22 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH294172A true CH294172A (de) | 1953-10-31 |
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ID=4488420
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| CH294172D CH294172A (de) | 1950-08-22 | 1950-08-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrochinolins. |
Country Status (3)
| Country | Link |
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| AT (1) | AT173699B (de) |
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1951
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE912218C (de) | 1954-05-28 |
| AT173699B (de) | 1953-01-10 |
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