CH311621A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure   (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6  methyl-anilids), welches dadureh gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in   welcher X    einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsul-    fonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der   Austauseh    der Gruppe X genen den   Diäthylaminrest erfolgt z.    B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von   Diäthylamin im tber-      schuss.    Das   a-Diäthylamino-propionsaure- (2-    chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 04 mm bei 127-130  siedendes Öl. Das   IIy-clroehlorid    der Base schmilzt bei 215-218" unter Zersetzung.



   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur   Herstellung wei-      terer Derivate Verwendung finden.   



   Beispiel :
46 Gewichtsteile a-Brom-propionsäure- (2ehlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von   2-Chlor-6-methyl-anilin    mit a-Brom  propionyl-ehlorid    in Gegenwart von Natriumacetat, Sehmp. 145-147 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 36 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leieht an und ein   gro#er    Teil des Reaktionsgemisehes geht in Lösung.



  Nun wird während 4 Stunden bei   Zimmer-    temperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siedetemperatur. Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des   ausgefalle-    nen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol'und das überschüssige    Diäthylamin abgeblasen und nach dem Erkal-    ten das   zurüekbleibende öl    in Ather aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen   Löstzg      und Verjagen des Losungsmittels    verbleibt ein   öl,    das durch Vakuumdestillation gereinigt wird.

   Man erhält 39 Gewichtsteile reines   a-Diäthylamino-propionsäure- (2-ehlor-      6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit   Diäthyl-    amin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-(2-halogen-6-       methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, da#    man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadureh gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austauseh der Gruppe X genen den Diäthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im tber- schuss. Das a-Diäthylamino-propionsaure- (2- chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 04 mm bei 127-130 siedendes Öl. Das IIy-clroehlorid der Base schmilzt bei 215-218" unter Zersetzung.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung wei- terer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 46 Gewichtsteile a-Brom-propionsäure- (2ehlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit a-Brom propionyl-ehlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Sehmp. 145-147 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 36 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leieht an und ein gro#er Teil des Reaktionsgemisehes geht in Lösung.

   Nun wird während 4 Stunden bei Zimmer- temperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siedetemperatur. Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefalle- nen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol'und das überschüssige Diäthylamin abgeblasen und nach dem Erkal- ten das zurüekbleibende öl in Ather aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Löstzg und Verjagen des Losungsmittels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird.

   Man erhält 39 Gewichtsteile reines a-Diäthylamino-propionsäure- (2-ehlor- 6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Diäthyl- amin kann auch in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, da# man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthvla. min umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-Diäthylamino-propionsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, un- ter 0, 04 mm Hg bei 127-130 siedendes Öl, das nach einiger Zeit zit farblosen, bei schmel- zenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 215-218 unter Zersetzung.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, dass man ein a-l-Ialogen-p1o- pionsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) mit Di äthylamin reagieren lä#t.