CH233736A - Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Carbonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Carbonsäureamids.Info
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 228933. Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Carbonsäureamids. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von 2- [p,-Oxy-b:
enzoyll - amino-thia.zol, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man p-Carbäthoxy-oxy-benzoyl- chlorid und 2.-Amino-thiazol aufeinander ein wirken lässt und die Ätho@xygruppe durch Behandlung mit Alkali abspaltet.
Beispiel: 22,0 g (0,1 Mol) p-Carbäthoxy-oxy-ben- zoylchlorid, in 150 cm' Äther gelöst, werden unter Kühlung mit Eiswasser und Rühren langrsam zu einer Lösung von 22,0 g (0,22 M.ol) 2-Amino-thäazol in 50 cm' Dioxan und 200 cm' Äther getropft. Nach Beendi gung lässt man einige Stunden bei Zimmer temperatur stehen und filtriert den aus dem gebildeten Amid und Amino-thiazolchlor- hydrat,
bestehenden Rückstand ab. Vom letz teren. wird durch. Behandeln mit Wasser be freit und das rohe Amid noch feucht aus viel Alkohol umkristallisiert. Das so. erhaltene 2 - [p.-Carbäthoxy-oxy-b enzoyl] -amino-thiazol von der Formel
EMI0001.0037
bildet dünne, weisse., feinste Nadeln vom Smp. 165-167 C.
Zur Verseifung der Carbäthoxygruppe wird das noch :alkoholfeuchte Produkt in einer Mischung von 100 em3 Alkohol und 100 cm3 2n Natronlauge durch gelindes Um schütteln gelöst, auf dem Dampfbad rasch auf zirka 60 angewärmt und darauf mit Essigsäure bis zur .neutralen Reaktion auf Lackmus versetzt. Unter lebhafter Kohlen- säureentwicklung scheidet sich das 2-[p-Oxy- henzoyl]-amino-thia.zol in weissen, dünnen Prismen aus.
Nach dem Umkristallisieren schmilzt das Produkt bei 252-254 . Es be sitzt die Formel
EMI0002.0005
und zeigt bei ,der Analyse folgende Ergeb nisse: C1oH80zN2S Ber. N=12,73%, Gef. <B>N=12,54%; 12,70%.</B> Die neue Verbindungsoll zur Darstellung von therapeutischen Produkten und als Kon servierungsmittel verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2.[p-Oxy- benzoyl]-amino-thiazol,dadurch gekenäzeieh- n,et, dass man p-Carbätho-xy-oxy-benzoylchlo- rid und 2-Amino-thiazol aufeinander einwir ken lä.sst und .d.ie Xthoxygruppe durch Be- han@dlung mit Alkali abspaltet.Die neue Verbindung beisitzt den Smp. 252-254 und die Formel EMI0002.0025 C,aHIO._N2S Ber. N=12,73%, Gef. N=12,54%; 12,70%. Das -)- f p-Oxy-benzoy 1]-amin o-thiazol c011 als Ausgangsstoff für die Herstellung von therapeutischen Produkten, und als Konser vierungsmittel Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH233736T | 1942-04-17 | ||
| CH228933T | 1942-04-17 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH233736A true CH233736A (de) | 1944-08-15 |
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ID=25727280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH233736D CH233736A (de) | 1942-04-17 | 1942-04-17 | Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Carbonsäureamids. |
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| Country | Link |
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| CH (1) | CH233736A (de) |
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1942
- 1942-04-17 CH CH233736D patent/CH233736A/de unknown
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