CH296481A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Pyranderivates.       Es wurde gefunden, dass Verbindungen  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    worin R einen gesättigten oder ungesättigten       Alkylrest    mit mehr als 5     C-Atomen,    der am  1. oder 2.     C-Atom    verzweigt ist, bedeutet, bei  geringer Toxizität für den Warmblüter gute       bakterizide    Wirkungen aufweisen.

      Die neuen Verbindungen können gemäss  der Erfindung in der Weise hergestellt wer  den, dass man Homologe des     Acetessigesters    ;  von der Formel         R-CO        CH2        COOR',       worin R die oben angegebene Bedeutung zu  kommt und R' einen niederen     Alkylrest    dar  stellt, bei Gegenwart eines basisch reagieren  den Katalysators, vornehmlich     Natriumhydro-          gencarbonat,

      auf 180 bis 220  C erhitzt und  den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol       abdestilliert.    Die Umsetzung wird durch fol  gendes Formelschema illustriert  
EMI0001.0016     
    Die neuen Verbindungen zeigen eine aus  geprägte wachstumshemmende Wirkung ge  genüber den verschiedensten Mikroorganismen.  Die     bakteriostatische    Wirkung der einzelnen  Glieder ist von der Beschaffenheit des Restes  R weitgehend abhängig in dem Sinne, dass  die Wachstumshemmung mit steigender An  zahl von     C-Atomen    zunächst zu-, dann ab  nimmt.

   Bei Verbindungen mit gleicher     C-          Atomzahl    sind aber stets die Glieder mit Ver  zweigung am 1. oder 2.     C-Atom    den     entspre-          ehenden    bekannten Verbindungen mit     gerad-          kettigem    oder andersartig verzweigtem Rest    überlegen. Die neuen     Pyranabkömmlinge    sind  somit durch besonders wertvolle Eigenschaften  ausgezeichnet und sollen als Desinfektions  mittel und zu Heilzwecken Verwendung fin  den.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     3-(a-Äthyl-          capronyl)    - 6 - (a -     äthyl-pentyl)    -2,3 -     dihydro-          pyran-2,4-dion,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man einen niederen     (a-Äthyl-capro-          nyl)-essigsäure-alkylester    in Gegenwart eines  basisch reagierenden Katalysators auf 180 bis      220  C erhitzt und den bei der Reaktion sich  bildenden Alkohol     abdestilliert.     



  <I>Beispiel:</I>  Der Ausgangsstoff kann folgendermassen  hergestellt werden:       a-Äth.y,1-capronsäurechlorid    (Bulletin de la       Societe        Chimique    de France, Band [4] 33,  [1923], Seite 186) wird mit     Natriumaeet-          essigsäureäthylester    kondensiert und der er  haltene     (a-Äthyl-capronyl)        -acetessigsäure-          äthylester    mit     methanolisehem        Natriumme-          thylat    gespalten und     umgeentert    zu     (a-Äthyl-          capronyl)

  -essigsäure-methclester.    Siedepunkt  16     mm/123    bis 125<B>0</B> C.  



  100     Gewichtsteile        (a-äthyl-caprony-1)-essig-          säure-methylester    und 0,1 Gewichtsteil     Na-          triumbiearbonat    werden 3 Stunden auf 210  bis 215  C erwärmt, wobei etwas Methanol       abdestilliert.    Durch fraktionierte Destillation  wird aus dem Reaktionsgemisch das 3- (a-         Äthyl        -capronyl)    -6-     (a-äthyl-pentyl)-2,3-di-          hydropyran-2,4-dion    vom Siedepunkt 0,03 mm/  151 bis 153  C isoliert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3- (a- Äthyl -capronyl) -6- (a-äthyl-pentyl)-2,3-di- hydropyran-2,4-dion, dadurch gekennzeichnet, dass man einen niederen (a-Äthyl-capronyl)- essigsäure-alkylester in Gegenwart eines basisch reagierenden Katalysators auf 180 bis 220 C erhitzt und den bei der Reaktion sich bilden den Alkohol abdestilliert. Die neue Verbindung ist eine ölige Flüssig keit vom Siedepunkt 151 bis 15311 C ;

   0,03 mm Hg. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als basischen Kataly sator N atriumhydrof,@enearbonat verwendet.