CH299274A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin R einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit mehr als 5 C-Atomen, der am 1. oder 2. C-Atom verzweigt ist, bedeutet, bei geringer Toxizität für. den Warmblüter gute bakterizide Wirkungen aufweisen.
Die neuen Verbindungen können gemäss der Erfindung in der Weise hergestellt wer den, dass man Homologe des Acetessigesters von der Formel R_CO-CH2-COOR', worin R die oben angegebene Bedeutung zu kommt und R' einen niederen Alkylrest dar stellt, bei Gegenwart eines basisch reagieren den Katalysators, vornehmlich Natriumhydro- gencarbonat, auf 180-220 C erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol ab destilliert.
Die Umsetzung wird durch folgen des Formelschema illustriert
EMI0001.0018
Die neuen Verbindungen zeigen eine aus geprägte wachstumshemmende Wirkung ge genüber den verschiedensten Mikroorganismen. Die bakteriostatische Wirkung der einzelnen Glieder ist von der Beschaffenheit des Restes R weitgehend abhängig in dem Sinne, dass die Wachstumshemmung mit steigender Anzahl von C-Atomen zunächst zu-, dann abnimmt.
Bei Verbindungen mit gleicher C-Atomzahl sind aber stets die Glieder mit Verzweigung am l.. oder 2. C-Atom den entsprechenden be kannten Verbindungen mit geradkettigem oder andersartig verzweigtem Rest überlegen. Die neuen Pyranabkömmlinge sind somit durch besonders wertvolle Eigenschaften aus gezeichnet und sollen als Desinfektionsmittel und zu Heilzwecken Verwendung finden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-(,l-Me- thyl-capronyl) -6- (@ -methyl-pentyl)-2,3-di- hydropy ran-2,4-dion, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man einen niederen (ss-Me- thyl-capronyl)-essigsäure-alkylester in Gegen wart eines basisch reagierenden Katalysators auf 180-2'20 C erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol ab destilliert.
<I>Beispiel:</I> Der Ausgangsstoff kann folgendermassen hergestellt werden: Das nach dreistündigem Kochen mit Phos- phortrichlorid aus der entsprechenden Säure erhaltene ss-iVIethyl-capronyl-chlorid (23,7 g) wird unter Eiskühlung zu Natriumacetessig- ester (77,2 g) in Benzol (300 cm3) gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten auf dem Wasserbad erwärmt. Man kühlt und giesst auf Eis und versetzt mit verdünnter Schwefel- säure bis zur kongosauren Reaktion.
Die Ben- zolschicht wird nach vorherigem Zusatz von 100 cm3 Äthanol abgetrennt, gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die trockene Benzolschicht wird im Vakuum von 12 mm eingeengt und der verbleibende Rückstand mit einer Lösung von 6,6g Na trium in 190 cms absolutem Methanol behan delt. Das Gemisch wird 18 Stunden lang ste hengelassen, dann auf Eis gegossen und mit 10%iger Schwefelsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt.
Man extrahiert mit Äther -und fraktioniert die ätherische Lösung nach dem Abdampfen des Äthers im Vakuum. Man erhält ein farbloses Öl vom Siedepunkt 12 mm/ 121-123 C. Ausbeute:
35% der Theorie. 14 g (ss-Methyl-capronyl) -essigsäure-me- thylester werden mit 0,03g Natriumhydrogen- earbonat während 4 Stunden auf 200-210 C erhitzt, wobei 2,5 cm3 Methanol abdestillieren. Die fraktionierte Destillation liefert nach einem Vorlauf, der im wesentlichen aus (ss-Me- thyl-capronyl)-essigsäure-methylester besteht, ein gelbes Öl vom Siedepunkt 0,
3 mm Hg/160 bis 162 C. Ausbeute: 30% der Theorie 3-(ss- Methyl- capronyl)- 6 - (ss-methyl-pentyl )-2,3-di- hydropyran-2,4-dion als Gemisch der beiden Stereoisomeren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-(ss-Me- thyl-capronyl) -6- (ss-methyl-pentyl) - 2,3-di- hydropyran - 2,4 - dion, dadurch gekennzeich- net, dass man einen niederen (ss-llethyl-capro- nyl)-essigsäure-alkylester in Gegenwart eines basisch reagierenden Katalysators auf 180 bis 220 C erhitzt und den -bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestilliert. Die neue Verbindung ist eine ölige Flüs sigkeit vom Siedepunkt 160-162 C/0,3 mm Hg. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als basischen Kata lysator Natriumhydrogencarbonat verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH299274T | 1951-05-29 | ||
| CH296481T | 1951-05-29 |
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| CH299274A true CH299274A (de) | 1954-05-31 |
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| CH299274D CH299274A (de) | 1951-05-29 | 1951-05-29 | Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. |
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| Country | Link |
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