CH299275A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyranderivates.       Es wurde gefunden,     dass    Verbindungen  der allgemeinen Formel  
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    worin R einen gesättigten oder ungesättigten       Alkylrest    mit mehr als<B>5</B>     C-Atomen,    der am  <B>1.</B> oder 2.     C-Atom    verzweigt ist, bedeutet, bei  geringer Toxizität für den Warmblüter gute  bakterizide Wirkungen aufweisen.  
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    Die neuen Verbindungen zeigen eine aus  geprägte wachstumshemmende Wirkung ge  genüber den verschiedensten Mikroorganis  men.

   Die     bakteriostatische    Wirkung der ein  zelnen Glieder ist von der Beschaffenheit des  Restes R, weitgehend abhängig in dem Sinne,       dass    die     WachstLimshemmung    mit steigender  Anzahl von     C-Atomen    zunächst zu-, dann ab  nimmt.

   Bei Verbindungen mit gleicher     C-Atom-          zahl    sind aber stets die Glieder mit Verzwei  gung am<B>1.</B> oder 2.     C-Atom    den entsprechen  den bekannten Verbindungen mit     geradketti-          gem    oder andersartig verzweigtem Rest über-    Die neuen Verbindungen können gemäss  der Erfindung in der Weise hergestellt wer  den,     dass    man Homologe des     Acetessigesters     von der Formel  
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    worin R die oben angegebene Bedeutung zu  kommt und W einen niederen     Alkylrest    dar-,  stellt, bei Gegenwart eines basisch reagieren  den Katalysators,

   vornehmlich     Natri-Limliydro-          genearbonat,    auf<B>180-2200 C</B> erhitzt und den  bei der Reaktion sieh bildenden Alkohol     ab-          destilliert.    Die     UmsetzLing    wird durch folgen  des Formelschema illustriert:    legen. Die neuen     Pyranabkömmlinge    sind so  mit durch besonders wertvolle     Eigenschaften.#     ausgezeichnet     und    sollen als Desinfektionsmit  tel und zu Heilzwecken Verwendung finden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von 3-(a,7-Di       iuethyl-valeryl)-6-(#a,y-dimetllyl-butyl),2,3-di-          hydropyran-2,4-dion,    das dadurch gekenn  zeichnet ist,     dass    man einen niederen     (a,y-Di-          methyl-valeryl)        -essigsä,-tire-alkylester    in Gegen  wart eines basisch reagierenden Katalysators  auf 180-2200<B>C</B> erhitzt und den bei der Re  aktion sich bildenden Alkohol     abdestilliert.         <I>Beispiel:

  </I>  Der Ausgangsstoff kann folgendermassen  hergestellt werden     -          a,y-Dimethyl-valeriansä,Lire,        (M.W.Burrows     und W.<B>11.</B>     Bentley,    Journal     of        the        Chemical          Society    London, Band<B>67 [1895],</B> Seite<B>511)</B>  wird in bekannter Weise ins Säurechlorid  übergeführt und dieses mit     Natrium-acet-          essigsäure-methylester        ryl-acetessigsä-Lire-meth-jyester        zum        a,

  y-Dimethyl-vale-        umgesetzt.        Letz-          terer    liefert bei Spaltung mit wässerigem Am  moniak den     (a,y-Dimethyl-valeryl)-essigsäure-          methylester    vom Siedepunkt<B>10</B>     mm/100    bis       11011        c.     



  <B>28</B> Gewichtsteile     (a,y-Dimethyl-valeryl)-          essigsäure-methylester    werden mit<B>0,05</B> Ge  wichtsteilen     Natriumhydrogenearbonat   <B>6</B> Stun  den auf     21011   <B>C</B> erhitzt;

   der sich bildende Me  thylalkohol wird während der Reaktion     ab-          destilliert.    Das Reaktionsprodukt wird im Va-  
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    kuum <SEP> fraktioniert. <SEP> Das <SEP> 2-(a,y-Dimethyl-vale  ryl) <SEP> <B>- <SEP> 6-</B> <SEP> <I>(a,y</I> <SEP> <B>-</B> <SEP> dimethyl <SEP> <B>-</B> <SEP> butyl) <SEP> <B>- <SEP> 2,3 <SEP> -</B> <SEP> dillydro  pyran-2,4-dion <SEP> ist <SEP> ein <SEP> orangegelbes <SEP> <B>öl</B> <SEP> voni
<tb>  Siedepunkt <SEP> <B>0,1-</B> <SEP> mm/1 <SEP> <B>30-13511 <SEP> C.</B>

Claims (1)

1. EMI0002.0029 <B>PATENTANSPRUCII:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 3-(a,y-Di meth.v1-valeryl.) <SEP> <B>-6 <SEP> -</B> <SEP> (a,y-dimethyl-b-LLtyl) <SEP> <B>-</B> <SEP> 2,3-di hydropyran-2,4-dion, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> niederen <SEP> (a,y-Diinethyl-vale ryl)-essigsä-Lire-alk#,lester <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <tb> basisch <SEP> reagierenden <SEP> Katalysators <SEP> auf <SEP> <B>180</B> <SEP> bis <tb> 22011 <SEP> <B>C</B> <SEP> erhitzt <SEP> und <SEP> den <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <tb> bildenden <SEP> Alkohol <SEP> abdestilliert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> eine <SEP> ölige <SEP> Flüs sigkeitvomSiede,punkt130-1350 <SEP> C/O,lmmHg. <tb> UNTERANSPRUCI-I:

   <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> basischen <SEP> Kata lysator <SEP> Natriumhydrogenearbonat <SEP> verwendet.