CH297735A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     quaternären    Salzes.    Gegenstand der     Erfindung    ist. ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     quaternären     Salzes der Formel  
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         welehes        dadurch    gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel  
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    mit <SEP> llethy1jodid <SEP> quaternisiert.
<tb>  



  Der <SEP> Umsalz <SEP> geschieht. <SEP> vorzugsweise <SEP> in <SEP> An  wesenheit <SEP> eines <SEP> Lösungs- <SEP> bzw. <SEP> Verdünnungs  fuittels.
<tb>  



  Bei <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> 1 <SEP> IVIol <SEP> 1VIethyljodid
<tb>  auf <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> I <SEP> wurde <SEP> die <SEP> Beob  aelft.ung <SEP> -o-eniaelit, <SEP> dass <SEP> (las <SEP> tertiäre <SEP> St.ickstoff  atoni <SEP> der <SEP> Seitenkette <SEP> vor <SEP> dein <SEP> Stiekstoffal.om
<tb>  de, <SEP> Pvridirii@inges <SEP> quaternisiert <SEP> wird. <SEP> Das <SEP> so       erhaltene     Nicotinsäure-N-        (1,2-diphenyl-äthyl)-          N-(3'-diäthylamino-propyl)        -amid-N-jodme-          thylat    ist ein leicht wasserlösliches Salz, wel  ches bei     183Y-184     schmilzt.  



  Es ist wichtig, dass man nicht mit einem  zu     grossen        rbersehuss    an     llethyljodid    arbeitet,  da sonst. die Gefahr besteht, dass das     Pyridin-          stickstoffatom    auch     quaternisiert    wird.

      
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    <I>Beispiel:</I> <SEP> <B>'</B>     
EMI0002.0002     
  
    16,8 <SEP> g <SEP> Nicotilisäure-N-l1,'?-dipheriyl-ätliyl)  N-l3'-diäthylamino-propyl)-aniid <SEP>  erden <SEP> in
<tb>  350 <SEP> enia <SEP> Essigester <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mit <SEP> 5,8 <SEP> <B><U>-</U></B> <SEP> Methyl  jodid <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Reaktionsgemisch <SEP> wird
<tb>  Stunden <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> auf <SEP> 70  <SEP> erhitzt. <SEP> Nach
<tb>  dem <SEP> Abkühlen <SEP> wird <SEP> mit <SEP> 100 <SEP> em.a <SEP> abs. <SEP> Äther
<tb>  versetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> Lösungsmittel <SEP> von <SEP> der <SEP> ent  standenen <SEP> Fällung <SEP> abdekantiert, <SEP> in <SEP> Chloro-     
EMI0002.0003     
  
    form <SEP> @e_löst, <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> finit <SEP> abs. <SEP> ,1thc#r <SEP> :.rc@_
<tb>  fällt.
<tb>  



  Es <SEP> wurden <SEP> so <SEP> 62 !n <SEP> \icotinsäure-N-(1,'3  diphenyl-ätliyl)-N <SEP> -(3'-diätli-,-lan)iiio-prop@-1)  amid-N-jodnietliylat <SEP> g#ewonneri. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Ver  bindung <SEP> bildet <SEP> weisse <SEP> lhv-roskoliiselie <SEP> Kristalle,
<tb>  die <SEP> bei <SEP> 183-7.8-1" <SEP> schmelzen <SEP> rund <SEP> sieh <SEP> leicht <SEP> iri
<tb>  Wasser <SEP> lösen.

Claims (1)

1. EMI0002.0004 PATENTANSPRUcll: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <SEP> quaternären <SEP> Saizes <SEP> der <SEP> F@irii@el EMI0002.0005 EMI0002.0006 dadurch <SEP> --ekennzeiellriet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0007 EMI0002.0008 mit <SEP> Methyljodid <SEP> quaternisiert. <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhal tene <SEP> Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N (3'-diäthjamino-propyl) <SEP> - <SEP> amid-1\1T-j <SEP> odmethylat <tb> bildet <SEP> weisse, <SEP> leicht <SEP> wasserlösliche <SEP> Kristalle, <tb> die <SEP> bei <SEP> 183-184 <SEP> schmelzen.

   Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwisehenprodnkt Verwendung finden.