CH297738A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. fiegenstand der Erfindung ist. ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen quater- i i. iii -en Salzes der Formel
EMI0001.0011
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0012
mit. 1Iethansulfonsäure-methylester quaterni- siert.
Der Umsatz gesehieht vorzugsweise in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels.
Bei Verwendung von 1 Mol Methansulfon- sänre-methi-lester auf 1 Mol der Verbindung I wurde die Beobachtung gemacht, dass das tertiäre Stickstoffatom der Seitenkette vor dem Stiekstoffatom des Pyridinringes quater- nisiert wird.
Es ist wichtig, dass man nicht mit einem zu grossen übersehuss an Methan- sulfonsäure-methylester arbeitet, da sonst die Gefahr besteht, dass das Pyridinstickstoffat.om auch quaternisiert wird.
Das so erhaltene Nicotinsäure -N - (1,2 - dipheny 1- äthyl )- N - (N'- diisopropyl -aminoäthyl) - amid - N'- methyl - N'- methansulfonat. bildet weisse, hygroskopische, leicht wasserlösliche Kristalle, die sieh beim Erhitzen über 100 langsam zersetzen.
<I>Beispiel:</I> 41,3 g Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- N-(N'-diisopropyl-a.minoät.hyl)-amid werden in 250 cm3 Essigester gelöst und mit 11,O <B>g</B> Methansulfonsäure-methylester versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rüh ren auf 80-90 erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird mit 500 cm3 Wasser versetzt, ausge- äthert, mit Kohle filtriert und bei 60-65 das Wasser abdestilliert. Der Rückstand wird 24 Stunden bei 30-40 über Phosphorpent- oxyd getrocknet, in Chloroform gelöst, fil triert und mit abs. Äther gefällt.
Mit dem erhaltenen Produkt wird die ganze Reinigungsprozedur vorzugsweise wie derholt, wobei Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl- äthyl) - N- (N' - diisopropyl - aminoäthyl) - amid- N'-methyl-N'-methansulfonat in guter Aus beute gewonnen wird. Die neue Verbindung bildet weisse, hygroskopische, leicht wasser- lösliehe Kristalle, die sieh beim Erhitzen über <B>1000</B> langsam zersetzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternä-ren Salzes der Formel EMI0002.0007 dadureh gekennzeiehnet, class man die Verbin dung der Formel EMI0002.0011 EMI0002.0012 mit <SEP> 1Ietha.nsulfonsä.iire-methylester <SEP> quaterni siert.<SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nieotinsäure-N-(1,2 diphenvl-äthv <SEP> 1)-N-(N'-diisopropv <SEP> 1-aminoäthv <SEP> 1) amid-N'-methvl-N'-metlianstilfona.t <SEP> bildet <SEP> weisse, <tb> bv <SEP> groskopisehe, <SEP> leieht <SEP> wassei-löslielie <SEP> Kristalle, <tb> die <SEP> sieh <SEP> beim <SEP> Erhitzen <SEP> über <SEP> l00 <SEP> langsam <SEP> zer setzen. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolvti kum <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <tb> finden.
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