CH297298A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes.Info
- Publication number
- CH297298A CH297298A CH297298DA CH297298A CH 297298 A CH297298 A CH 297298A CH 297298D A CH297298D A CH 297298DA CH 297298 A CH297298 A CH 297298A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- quaternary salt
- preparation
- new quaternary
- new
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(OCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 claims 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 1,2-diphenyl-ethyl Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWRFNUKIFTVHQ-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CC=NC=C1 Chemical group [N].C1=CC=NC=C1 CLWRFNUKIFTVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. (tegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen quater- nären Salzes der Formel
EMI0001.0009
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0010
mit Methansulfonsäure-methylester quaterni- siert.
Der Umsatz gesehieht vorzugsweise in An wesenheit eines Lösimgs- bzw. Verdünnungs mittels.
Bei Verwendung von 1 Mol Methansulfon- eäure-methylester auf 1 Mül der Verbindung I wurde die Beobaehtung gemacht, dass das ter tiäre Stiekstoffatom der Seitenkette vor dem Stickstoffatom des Pyridinringes quaternisiert wird.
Es ist wichtig, dass man nicht mit einem zu grossen Übersehuss an Methansulfonsäure- methylester arbeitet, da sonst die Gefahr be steht, dass das Pyridinstickstoffatom auch quaternisiert wird. Das so erhaltene Nicotin- säure-NT-(1,2-diphenyl-äthyl)-N -(2'-dimethyl- amino-äthyl) -amid-N-methyl-methansulfonat ist ein leicht wasserlösliches Salz, welches bei 205 bis 206 schmilzt.
<I>Beispiel:</I> 10 g Nicotinsäure-N-(1,2-diphen3rl-äthyl)- N-(2'-dimethylamino-äthyl)-amid werden in 60 em3 Essigester gelöst und mit. 3 g Methan- sulfonsäure-methylester versetzt. Das Reak- tionsgemiseh wird eine Stunde -unter Rühren am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird mit 170 cm3 Wasser versetzt, ausgeäthert, mit Kohle filtriert und bei 65 das Wasser ab destilliert.
Der Rückstand. wird 24 Stunden bei 60 bis 70 über Phosphorpentoxyd ge trocknet, dann in 100 cm3 Chloroform aufge nommen und mit 200 em3 Äther versetzt. Das erhaltene Produkt wird darauf aus Ace- ton/Äthanol umkristallisiert, wobei man 63 % des bei 205 bis 206 schmelzenden Nicotin säure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N-(2'-dimethyl- amino - äthyl) - amid-N-methyl-methansulfonats gewinnt. Die Verbindung löst sieh leicht in Wasser.
Claims (1)
- PATENT A-'SPRIJCH Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes der Formel EMI0002.0003 dadureh gekennzeiehnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0006 EMI0002.0007 mit <SEP> JIethansulfon@äure-meths-le@ter <SEP> quaterni siert.<SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nieotinsäure--.\L--(1,2 diphen <SEP> z <SEP> 1-äthy1) <SEP> - <SEP> N <SEP> - <SEP> diniethz <SEP> lamino <SEP> - <SEP> äthy1) <SEP> ainid-N-methi <SEP> l-inetlian-sulfonat <SEP> bildet <SEP> weisse, <tb> leieht <SEP> wasserlösliehe <SEP> Kristalle, <SEP> die <SEP> bei <SEP> 205 <SEP> bis <tb> 206 <SEP> sehmelzen. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolyti kum <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <tb> finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH294512T | 1951-03-01 | ||
| CH297298T | 1951-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH297298A true CH297298A (de) | 1954-03-15 |
Family
ID=25733495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH297298D CH297298A (de) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH297298A (de) |
-
1951
- 1951-03-01 CH CH297298D patent/CH297298A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH311615A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311607A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH297298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| DE936747C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen | |
| CH297729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
| AT165072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridiniumverbindungen | |
| CH297732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| AT273967B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen von substituierten s-Triazinen | |
| CH297738A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| AT235831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT228788B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Aminoessigsäure-benzoylcarbinolester und ihrer Salze | |
| AT204558B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| AT248434B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyridinderivate | |
| AT166231B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Thioacetaten | |
| CH341816A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoesäuresulfonamiden | |
| AT222119B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamides | |
| AT203013B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen | |
| AT217044B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5 H-dibenzo[b,f]azepinen und 5 H-Dibenzo[b,f]azepinen | |
| DE2228216C3 (de) | 5-Acylaminotetrazole und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH285030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels. | |
| CH297737A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| DE1003217B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4-Amino-1,2,4-triazols | |
| CH263037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. | |
| CH504436A (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern |