CH297838A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes.

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CH297838A
CH297838A CH297838DA CH297838A CH 297838 A CH297838 A CH 297838A CH 297838D A CH297838D A CH 297838DA CH 297838 A CH297838 A CH 297838A
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water
monoazo dye
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insoluble monoazo
carboxylic acid
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Offenbach Naphtol-Chemie
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Naphtol Chemie Offenbach
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen  Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die       Diazoniumverbindungen    aus     Am_        inen    von der  allgemeinen Zusammensetzung  
EMI0001.0006     
    worin X eine     Alkyl-,        Alkoxygruppe    oder ein  Halogenatom bedeutet, mit.

   den     Arylamiden     der     2-Oxy        carbazol-3-carbonsäure,    der     3-Oxy-          diphenyioxyd-2-carbonsäure    oder der     3-Oxy-          diphenylensulfid-2-carbonsäure    kuppelt     lind     dabei die Komponenten     sö    wählt, dass sie keine       wasserlöslichmachenden        Gruppen,    z. B.     Sul-          fonsäure-    oder     Carbonsäuregruppen,    enthalten.  



  Die neuen Farbstoffe liefern braune,  braunviolette oder blaugraue Farbtöne von  guten Echtheitseigenschaften. Sie eignen sich  besonders zum Färben von plastischen Massen  aus hochmolekularen organischen Verbindun  gen, also z. B. Formaldehyd und Harnstoff-,  Phenol- oder     Amin-Kondensationsprodukten,          Vinylverbindungen,    Kautschuk usw., und kön  nen ausserdem zur Herstellung von öl- und       lichtechten    Farblacken sowie - bei Zusatz zu  den Spinnlösungen - zur Erzeugung     spinn-          gefärbter        Acetathulnstseide    und     Viskosekunst-          seide    vorteilhaft     Verwendung    finden.  



       CTegenstand    des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines wasser-    unlöslichen     Monoazofarbstoffes,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man die     Diazo-          niumverbindlung    aus     1-Amino-2-methylbenzol-          5-carbonsäure-4'-phenylanilid    mit     1-(2'-Oxy-          carbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol    kup  pelt.  



       Beispiel:     15,1     Gewichtsteile        1-Amino-2-methylbenzol-          5-carbonsäure-4'-phenylanilid    werden in der  üblichen Weise     diazotiert.    Hierauf versetzt  man die     S-Lispension    der     Diazoniumverbindiuig     zur Entfernung der überschüssigen     1Iineral-          säure    mit     Natriumacetat    und lässt unter gutem  Rühren eine Lösung von 16,9 Gewichtsteilen  1-     (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorben-          zol    in verdünnter Natronlauge zulaufen.

   Durch  allmähliches Erwärmen auf 40 bis 50  C wird  die Kupplung beendet. Der gebildete Farb  stoff wird     abfiltriert,    gut ausgewaschen     lind     getrocknet.  



  Das so erhaltene     Produkt    stellt ein braunes  Pulver dar, das insbesondere zum Färben von  Kautschuk,     Polyvinylchlorid    oder Konden  sationsprodukten aus Harnstoff und Form  aldehyd oder zur Herstellung von Lacken mit  einer guten Öl- und Lichtechtheit verwendet  werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines wasserun löslichen Monoazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methvlbenzol-5-carbonsäure-4'- phenilanilid mit 1-(?'-Oxvearbazol-3=earbovl- amino)-4-chlorbenzol kuppelt.
    Das so erhaltene Produkt stellt ein brau nes Pulver dar, das insbesondere zum Fär ben von Kautsehuk, Polpvinylehlorid oder Kondensationsprodukten ans Harnstoff und Formaldehi d oder zur Herstellung von Lok- ken mit einer guten<B>01-</B> und Liehteelitheit ver wendet werden kann.
CH297838D 1950-08-03 1951-07-30 Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. CH297838A (de)

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