CH299710A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes.

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CH299710A
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CH
Switzerland
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water
monoazo dye
preparation
insoluble monoazo
dye
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Inventor
Farbwerke Hoechst Akt Bruening
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Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren    zur     Herstellung        eines        wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu Pigment  farbstoffen gelangt, wenn man die     Diazover-          bindun1en    aus Aminen von der allgemeinen  Zusammensetzung  
EMI0001.0008     
    worin X eine     Alkyl-    oder     Alkoxygruppe    be  deutet und die Anzahl der     Halogensubstituen-          ten    im     Benzolrest    a auch mehr als 1 betragen  kann, mit.

       2,3-Oxynaphthoesäurearyliden    von  der allgemeinen Zusammensetzung  
EMI0001.0015     
    worin der     Benzolrest    b noch weiter durch  Halogenatome substituiert sein kann, kuppelt  und dabei die Komponenten so wählt, dass sie  keine     wasserlösliehmaehenden    Gruppen, z. B.       #s'ulfonsäure-    oder     Carbonsäuregruppen,        ent-          tialten.     



  Die neuen Farbstoffe liefern rote bis blau  stichig rote Farbtöne von guten Echtheits  eigenschaften. Sie eignen sieh besonders zum  Färben von plastischen Massen aus hochmole  kularen organischen Verbindungen, also z. B.  Formaldehyd und Harnstoff-, Phenol- oder       Amin-Kondensationsprodukten,    Vinylverbin-         dungen,    Kautschuk usw. und können ausser  dem zur Herstellung von öl- und     lichteehten     Farblacken sowie - bei     Zusatz    zu den     Spinn-          lösiuigen    - zur Erzeugung spinngefärbter       Acetatkiulstseide    und     Viskosekimstseide    vor  teilhaft Verwendung finden.  



  Gegenüber den in der deutschen Patent  schrift Nr. 602064 aufgeführten     Monoazofarb-          stoffen    ähnlicher     Zusammensetzung,    unter  denen jedoch keine erwähnt werden, welche  die für das vorliegende Verfahren wesentliche  besondere Art, der     Häufung    von Halogen  atomen im     Farbstoffmolekül    enthalten, zeich  nen sich die neuen Farbstoffe durch eine spe  zifische Wirkung aus, die darin besteht, dass  sie erheblich weniger in     ungefärbte        Polymeri-          sationsprodukte    aus     Vinylchlorid    ausbluten als  die genannten Vergleichsprodukte.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren     zur    Herstellung eines wasser  unlöslichen     Monoazofarbstoffes,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man die     Diazo-          niumverbindung    aus     1-Amino-2-methoxybenzol-          5-carbonsäure-(2',5'-dichlorphenyl)-amid    mit  1-     (2',3'-Oxynaphthoylamino)    -     3,4-dichlorbenzoi     kuppelt.  



       Beispiel:     15,6 Gewichtsteile     1-Amino-2-methoxyben-          zol    - 5 -     earbonsäure-    (2',5'-     dichlorphenyl    )-     amid     werden in der üblichen     Weise        diazotiert.    Hier  auf versetzt man die Suspension der ungelö  sten     Diazoniumverbindung    zur Entfernung der      überschüssigen Mineralsäure mit     Natriumaee-          tat    und lässt unter sehr gutem Rühren eine  Lösung von 16,6 Gewichtsteilen     1-(2',3'-OYy-          riaplithoylamino)-3,4-dichlor1)

  enzol    in     verclüii;i-          t        er   <B>.</B>     Natronlauge        zulaufen.        Durch        allmähliehes     Erwärmen auf 40  C beendet man die Kupp  lung. Der gebildete Farbstoff wird     abfiltriert,     gut ausgewaschen und getrocknet.  



  Das so erhaltene Produkt stellt ein rotes  Pulver dar, das insbesondere zum Färben von  Kautschuk,     Polyviny        lchlorid    oder Konden  sationsprodukten aus Harnstoff und Formal  dehyd oder zur Herstellung von Lacken mit  einer guten Öl- und     Liehteehtheit    verwendet  werden     kann.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser- unlösliehen Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoniumverbin- dun- aus 1-Ainino-2-nietlioyybenzol-5-earbon- säure-(2',5'-cliclilorphenyl )-aniicl mit 1.-(?',3'- Oxy naphtlioylamino) - 3,4 - diehlorbenzol kup pelt.
    Das so erhaltene Produkt stellt ein rotes Pulver dar, (las insbesondere zum Färben von Kautschuk, Polyvinylehlorid oder Konden sationsprodukten aus Harnstoff und Form aldehyd oder zur Herstellung von Lacken mit einer guten Öl- und Liehteehtheit verwendet. werden kann.
CH299710D 1950-10-20 1951-10-17 Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. CH299710A (de)

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