CH299710A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu Pigment farbstoffen gelangt, wenn man die Diazover- bindun1en aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung
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worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet und die Anzahl der Halogensubstituen- ten im Benzolrest a auch mehr als 1 betragen kann, mit.
2,3-Oxynaphthoesäurearyliden von der allgemeinen Zusammensetzung
EMI0001.0015
worin der Benzolrest b noch weiter durch Halogenatome substituiert sein kann, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, dass sie keine wasserlösliehmaehenden Gruppen, z. B. #s'ulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, ent- tialten.
Die neuen Farbstoffe liefern rote bis blau stichig rote Farbtöne von guten Echtheits eigenschaften. Sie eignen sieh besonders zum Färben von plastischen Massen aus hochmole kularen organischen Verbindungen, also z. B. Formaldehyd und Harnstoff-, Phenol- oder Amin-Kondensationsprodukten, Vinylverbin- dungen, Kautschuk usw. und können ausser dem zur Herstellung von öl- und lichteehten Farblacken sowie - bei Zusatz zu den Spinn- lösiuigen - zur Erzeugung spinngefärbter Acetatkiulstseide und Viskosekimstseide vor teilhaft Verwendung finden.
Gegenüber den in der deutschen Patent schrift Nr. 602064 aufgeführten Monoazofarb- stoffen ähnlicher Zusammensetzung, unter denen jedoch keine erwähnt werden, welche die für das vorliegende Verfahren wesentliche besondere Art, der Häufung von Halogen atomen im Farbstoffmolekül enthalten, zeich nen sich die neuen Farbstoffe durch eine spe zifische Wirkung aus, die darin besteht, dass sie erheblich weniger in ungefärbte Polymeri- sationsprodukte aus Vinylchlorid ausbluten als die genannten Vergleichsprodukte.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Monoazofarbstoffes, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man die Diazo- niumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol- 5-carbonsäure-(2',5'-dichlorphenyl)-amid mit 1- (2',3'-Oxynaphthoylamino) - 3,4-dichlorbenzoi kuppelt.
Beispiel: 15,6 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxyben- zol - 5 - earbonsäure- (2',5'- dichlorphenyl )- amid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hier auf versetzt man die Suspension der ungelö sten Diazoniumverbindung zur Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumaee- tat und lässt unter sehr gutem Rühren eine Lösung von 16,6 Gewichtsteilen 1-(2',3'-OYy- riaplithoylamino)-3,4-dichlor1)
enzol in verclüii;i- t er <B>.</B> Natronlauge zulaufen. Durch allmähliehes Erwärmen auf 40 C beendet man die Kupp lung. Der gebildete Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene Produkt stellt ein rotes Pulver dar, das insbesondere zum Färben von Kautschuk, Polyviny lchlorid oder Konden sationsprodukten aus Harnstoff und Formal dehyd oder zur Herstellung von Lacken mit einer guten Öl- und Liehteehtheit verwendet werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser- unlösliehen Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoniumverbin- dun- aus 1-Ainino-2-nietlioyybenzol-5-earbon- säure-(2',5'-cliclilorphenyl )-aniicl mit 1.-(?',3'- Oxy naphtlioylamino) - 3,4 - diehlorbenzol kup pelt.Das so erhaltene Produkt stellt ein rotes Pulver dar, (las insbesondere zum Färben von Kautschuk, Polyvinylehlorid oder Konden sationsprodukten aus Harnstoff und Form aldehyd oder zur Herstellung von Lacken mit einer guten Öl- und Liehteehtheit verwendet. werden kann.
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1951
- 1951-10-17 CH CH299710D patent/CH299710A/de unknown
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