CH308378A - Verfahren zur Herstellung eines Hydrazinophthalazins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Hydrazinophthalazins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Hydrazinophthalazins. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung des in der schweizerischen Patentschrift Nr.262114 beschriebenen 1-I-Iydrazinophthalazins, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung mit dem Rest der Formel
EMI0001.0006
worin R einen stickstoffhaltigen, funktionell abgewandelten Carboxylrest bedeutet, mit Hydrazin umsetzt.
Ein solches stickstoffhaltiges Derivat einer Benzolcarbonsäure ist z. B. das Nitril, ein Thioamid, Amidin oder Iminoäther. So kann man z. B. das o-Formylbenzonitril, dessen Acetale, Thioacetale, Enolate oder Diacylate anorganischer oder organischer Säuren, wie der Halogenwasserstoffsäuren oder der Essig säure, verwenden.
Die Reaktion wird vorteil haft in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Konden- sationsmitteln. durchgeführt. <I>Beispiel:</I> 13,8 Gewichtsteile o-(Diacetoxy-methyl)- benzonitril werden mit 18 Volumteilen 96o/oigem Äthanol aufgeschlämmt und mit 12 Volumteilen Hydrazinhydrat versetzt. Un ter Wärmeentwicklung und Ammoniakspal- tung tritt Reaktion ein.
Nach dem Abklingen derselben erhitzt man während 2 Stunden am Rückflusskühler zum Sieden, filtriert heiss vom Ungelösten ab, kühlt die Lösung mit Eis und putscht das nebenher gebildete Phthala- zon-(1) ab.
Die Mutterlauge wird auf dem siedenden Wasserbad vom Äthanol befreit, mit 3-n. Salzsäure angesäuert und gekühlt. Nach Abtrennen eines restlichen Anteils Phthalazon- (1) kristallisiert bei weiterem Kühlen aus der Lösung das Hydrochlorid des 1-Hydrazino- phthalazins in roher Form aus. Nach Um kristallisieren aus Wasser schmilzt es bei 273 bis 274 unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des in der schweizerischen Patentschrift Nr.262114 be schriebenen 1-Hydrazinophthalazins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung mit dem Rest der Formel EMI0001.0046 worin R einen stickstoffhaltigen, funktionell abgewandelten Carboxylrest bedeutet, mit Hydrazin umsetzt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man o-Formyl- benzonitril als Ausgangsstoff verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch da durch gekennzeichnet, dass man o-(Diacetoxy- methyl)-benzonitril als Ausgangsstoff ver wendet.
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