CH298417A - Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-me- thyl-morphinan, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man D,L-3-Oxy-N-methyl-morphi- nan mit einem Methylieriuigsmittel behandelt, das entstandene D,
L-3-Methöxy-N-methyl- morphinan mit einer optisch aktiven Säure in die entsprechenden Salze überführt und aus dem Gemisch durch fraktionierte Kristallisa tion die linksdrehende Verbindung isoliert und aus ihr die Base freimacht.
Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man D,L-3-Oxy-NT-methyl-morphinan mit Phe- nyl-trimethyl-ammonüun-hydroxyd methy- liert, das gebildete D,L-1ATethoxy-N-methyl- morphinan mit D-Weinsäure behandelt,
aus- alkoholischer Lösung die rechtsdrehende Ver bindung auskristallisiert und aus der einge- dampften und in Aceton aufgenommenen Mutterlauge nachher die linksdrehende Ver bindung auskristallisiert.
Die neue Verbindung zeigt interessante pharmakologische Eigenschaften und soll als Heilmittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 51,4 Gewichtsteile D,L - 3 - Oxy-N-methyl- morphinan werden analog, wie in der Patent schrift Nr. 293812 beschrieben, mit einer aus <B>51,5</B> Gewichtsteilen Phenyl-trimethyl-ammo- nium-chlorid bereiteten Methylierungslauge behandelt. Das D,L-3-Methoxy-N-methyl-mor- phinan wird als Hydrobromid isoliert.
Schmelz- punkt mit 1 H20 92-94 C, ohne H20 239 bis 240 C. Die mit Sodalösung aus der wässeri gen Lösung abgeschiedene Base schmilzt bei 81-83 C.
27,1 Gewichtsteile D,L-3-Methoxy-N-me- thyl-morphinan-base werden mit 15,0 Ge wichtsteilen D-Weinsäure in 150 Raumteilen heissem Alkohol gelöst, abgekühlt und mit (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan-tartrat angeimpft. Die in Alkohol schwerlösliche (-f-) -Form scheidet sich ab. Die Mutterlauge wird eingedampft und in Aceton aufgenom men, wobei die (-)-Form auskristallisiert.
Das (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan- tartrat schmilzt bei 156-157 C, [a] D _ -11,6 (c = 1,5 in Wasser). Aus dem Tar- trat wird die (-)-Base vom Schmelzpunkt 108-109 C, [a] =-49,6 (c =1,5 in Al D kohol) mit Soda abgeschieden. Das daraus her gestellte Hydrobromid schmilzt bei 122 bis 124 C, [a] D = -27,6 (c = 1,5 in Wasser).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von (-)-3 Methoxy-N-methyl-morphinan, dadurch ge kennzeichnet, dass man D,L-3-Oxy-N-methyl- morphinan mit einem Methylierungsmittel be handelt, das entstandene D,L-3-Methoxy-N- methyl-morphinan mit einer optisch aktiven Säure in die entsprechenden Salze überführt, aus dem Gemisch durch fraktionierte Kristal lisation die linksdrehende Verbindung isoliert und aus ihr die Base freimacht.Das (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan hat einen Schmelzpunkt von 108-109 C und eine spezifische Drehung von Via] D = -49,6 V (c =1,5 in Alkohol). Schmelzpunkt des Hy- drobromides122-124 C, [a]=-27,6 (c D = 1,5 in Wasser). Schmelzpunkt des Tartrates 156-157 C, [a] D = -11,6 (c =1,5 in Was- D UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Methy- lierungsmittel Phenyl-trimethyl-ammonium- hydroxyd verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als optisch aktive Säure D-Weinsäure verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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