CH297196A - Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinan.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinan. Es wurde gefunden, dass racemisches 3-Oxy-N-methyl-morphinan mit Hilfe optisch aktiver Säuren, vorzugsweise D-Weinsäure. in die optischenAntipoden getrennt werdenkann.
Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Oxy-N-methyl- morphinan, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man racemisches 3-Oxy-N-methyl- morphinan mit einer optisch aktiven Säure behandelt, aus dem erhaltenen Salzgemisch durch fraktionierte Kristallisation das Salz des rechtsdrehenden Antipoden isoliert und daraus die Base freisetzt.
Man kann zum Beispiel in der Weise vor gehen, dass zunächst das racemische 3-Oxy- N-methyl-morphinan mit D-Weinsäure in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugs weise in Wasser, gelöst wird. Aus der klaren Lösung kristallisiert nach Animpfen ein Gross teil des linksdrehenden D-weinsauren 3-Oxy- N-methyl-morphinans in derben Prismen aus, welche abgetrennt werden.
Nach Animpfen der Mutterlauge mit der rechtsdrehenden Form scheidet sich das rechtsdrehende D- weinsaure 3-Oxy-N-methyl-morphinan in fei nen Nadeln ab. Nach Eindampfen der Mut terlauge kann der Kristallisationsprozess wie derholt werden. Aus dem rechtsdrehenden 1)-weinsauren Salz wird die rechtsdrehende Base auf übliche Weise, zum Beispiel durch Versetzen der wässerigen Lösung desselben, mit Soda, abgeschieden; mit Säuren können daraus die entsprechenden Salze hergestellt werden.
Die neue Verbindung zeigt interessante 3s pharmakologische Eigenschaften und soll als Heilmittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 228 Gewichtsteile racemische 3-Oxy-N- methyl-morphinan-base werden mit 132 Ge wichtsteilen D-Weinsäure in 2600 Raumtei len Wasser in Lösung gebracht und die fil trierte Lösung nach Animpfen mit dem links drehenden D-weinsauren Salz 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Die Kri stalle werden abgesaugt, zweimal mit je 50 Raumteilen Eiswasser gewaschen und ge trocknet; es sind 121 Gewichtsteile.
Die Mutterlauge wird mit dem rechts drehenden D-weinsauren Salz angeimpft und 4 bis 5 Stunden gerührt, der Kristallbrei ab gesaugt und zweimal mit je 50 Raumteilen Eiswasser ausgewaschen; Ausbeute 102 Ge wichtsteile.
Das rechtsdrehende D-weinsaure Salz kri stallisiert als Monohydrat. Schmelzpunkt l83-185 C, [a]" = -j-34,6 (c = 3 in Was ser). Die daraus hergestellte Base zeigt einen Schmelzpunkt von 198-199 C, [a]2 = -j-56,3 (c = 3 in Feinsprit), deren Hydro- bromid eine spezifische Drehung von [a]D = -f-27,5 (c = 3 in Wasser) aufweist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von (+)-3-Oxy- N-methyl-morphinan, dadurch gekennzeich net, dass man racemisches 3-Oxy-N-methyl- morphinan mit einer optisch aktiven Säure behandelt, aus dem erhaltenen Salzgemisch durch fraktionierte Kristallisation das Salz des rechtsdrehenden Antipoden isoliert und daraus die Base freisetzt.Das (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinan hat einen Schmelzpunkt von 198-199 C und eine spezifische Drehung von [a]" = -E-56,3 (c = 3 in Feinsprit). Das Hydrobromid hat eine spezifische Drehung von [a]D = -E-27,5 (c = 3 in Wasser). Das D-Tartrat schmilzt bei 183-185 C [a]D =-E-34,6 (c=3 in Wasser).UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das racemische 3-Oxy-N-methyl-morphinan zusammen mit D-Weinsäure in Wasser auflöst, das rechts drehende D-weinsaure 3-Oxy-N-methyl-mor- phinan vom linksdrehenden D-weinsauren 3-Oxy-N-methyl-morphinan durch fraktio nierte Kristallisation abtrennt und aus dem rechtsdrehenden D-weinsauren Salz die optisch aktive Base freisetzt.
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