CH293628A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.Info
- Publication number
- CH293628A CH293628A CH293628DA CH293628A CH 293628 A CH293628 A CH 293628A CH 293628D A CH293628D A CH 293628DA CH 293628 A CH293628 A CH 293628A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- imidazoline
- new
- preparation
- phenyl
- hydrolysis
- Prior art date
Links
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 230000002889 sympathetic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHCCHMFFNHOXEU-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC1=NCCN1 GHCCHMFFNHOXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 m-methoxyphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin R einen durch Hydrolyse in eine Oxy- gruppe überführbaren Rest bedeutet, diesen durch Hydrolyse in eine solche überführt.
Das erhaltene 2- [N- (m-Oxy-phenyl) -N- phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bildet leicht Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. mit. Halogenwasser stoffsäure, wie der Salzsäure, mit Schwefel säure, Phosphorsäure, Methansulfosäure oder Toluolsulfosäure, Essigsäure und dergleichen, so z. B. ein salzsaures Salz vom F.191 bis 194 .
Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 50 Gewiehtsteile 2-[N-(m-Methoxy-phenyl)- 1V phenyl-amino-methyl]-imidazolin-hydrochlo- rid (hergestellt aus N-(m-llethoxy-phenyl)- phenyl-amin und 2-Chlor-methyl-imidazolin- hydroehlorid) werden in 500 Volumteilen o-Dichlorbenzol suspendiert und während 10 Stunden bei 150 mit einem Strom von trocke nem Salzsäuregas behandelt.
Nach dem Erkal ten wird das Lösungsmittel abgegossen und das im Kolben verbleibende Hydrochlorid des 2- [_\T-(m-Oxy-phenyl)-?\T-phenyl-amino-methyl] - imidazolins aus Alkohol-Essigester umkristal- lisiert. Es schmilzt bei 191 bis 194 und hat die Formel
EMI0001.0037
Aus der wässerigen Lösung des Hydrochlorids lässt sich die Base mit verdünntem Ammoniak abscheiden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins,-dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI0001.0040 worin Reinen durch Hydrolyse in eine Oxy- gruppe überführbaren Rest bedeutet, diesen durch Hydrolyse in eine solche überführt. Das so erhaltene 2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N- phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bildet ein salzsaures Salz vom F. 191 bis 194 .Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel ver wendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH283586T | 1947-01-31 | ||
| CH293628T | 1947-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH293628A true CH293628A (de) | 1953-09-30 |
Family
ID=25732265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH293628D CH293628A (de) | 1947-01-31 | 1947-01-31 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH293628A (de) |
-
1947
- 1947-01-31 CH CH293628D patent/CH293628A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH293628A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH283586A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH293626A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH293627A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| DE836353C (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkyleniminestern | |
| DE858701C (de) | Verfahren zur Spaltung der bei der Umlagerung von Oximen cyclischer Ketone mit Schwefelsaeure erhaltenen Lactamester | |
| DE941977C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen | |
| DE901054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| DE887815C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden | |
| CH253642A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-(3',5'-Dichlor-salicoylamino)-4-methyl-thiazol. | |
| CH306793A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. | |
| CH311589A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. | |
| CH246434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonimidoderivates. | |
| CH284271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| DE1251737B (de) | Verfahren zur Herstellung von o,o Dimethyldithiophosphorylessigsauremonomethylamid | |
| CH284214A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| CH311568A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH253641A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dibrom-salicoylamino-antipyrin. | |
| CH283319A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH293298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenanthrolinchinons. | |
| CH276620A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-salizylsäure-n-propylamid. | |
| CH310170A (de) | Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. | |
| CH296572A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenanthrolinchinons. | |
| CH281965A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. |