CH297994A - Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. Gegenstand des Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung von (+) -3-llethoxy- N-methyl-morphinan, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man D,L-3-Oxy-N-me- tliyl-niorpliinan mit einem Ilethylierungsmit- tel behandelt, das entstandene D,
L-3-Meth- oxy-N-methyl-morphinan mit einer optisch aktiven Säure in die entsprechenden Salze überführt und aus dem Gemisch durch frak tionierte Kristallisation die reehtsdrehende Verbindung isoliert und aus ihr die Base frei macht.
Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man D,L-3-Oxy-N-methyl-morphinan mit Phenyl-trimethyl-ammonium-hydroxyd methy- liert, das gebildete D,L-Met.hoxy-N-methyl- morphinan mit. D-Weinsäure behandelt und das (+) -3-Methoxy - N - methyl -morphina.n- tartrat aus Alkohol.
als schwerlösliclies Salz auskristallisiert. Aus dem Tartrat wird dann die freie Base hergestellt.
Die neue Verbindung zeigt interessante pharmakologische Eigenschaften und soll als Heilmittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 51,4 Gewichtsteile D,L-3-Oxy-N-methyl- morphinan werden analog, wie in der Patent- @chrift Ni-.'-, <B>2</B>812 beschrieben, mit einer aus :31,5 Gewichtsteilen Phenyl-trimetliyl-ainmo- niumchlorid bereiteten Methylierungslange behandelt.. Das D,L-3-MethoKy-N-methyl- niorphinan wird als Hydrobromid isoliert.
Sehmelzpunkt mit<B>1<U>11.0</U></B> 92-94 C, ohne 11.20 239-240 C. Die mit Sodalösung aus der wäerigen Lösung abgeschiedene Base schmilzt bei 81-83 C.
27,1 Gewichtsteile D,L-3-Methoxy-N-me- thyl-morphinan-Base werden mit 15,0 Ge wichtsteilen D-Weinsäure in 150 Raumteilen heissem Alkohol gelöst, abgekühlt und mit (+ )-3-Methoxy-N-methyl-morphinan-tar,tirat an.geimpft. Die in Alkohol .schwerlösliche (+) -Form scheidet sich ab, wird abgesaugt und mit wenig Alkohol gewaschen.
Das (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan- tartrat +1H20 schmilzt bei 195-196 C.
EMI0001.0062
(c = 1,5 in Wasser). Alls dem Tartrat wird die (+)-Base vom Schmelz- punkt 108-109 C,
EMI0001.0067
(c = 1,5 in Alkohol), mit Soda abgeschieden. Das daraus hergestellte Hydrobromid schmilzt bei 122-124 C,
EMI0001.0069
(c = 1,5 in Wasser).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von (+ )-3- Methoxy-N-methyl-morphinan,dadurch ge kennzeichnet, dass man D,L-3-Oxy-N-methyl- morphinan mit einem Methylierungsmittel behandelt, das entstandene D,L-3-Methoxy- N-methyl-morphinan mit. einer optisch aktiven Säure in die entsprechenden Salze überführt, aus dem Gemisch durch fraktionierte Kristal lisation die rechtsdrehende Verbindung iso liert und aus ihr die Base freimacht.Das (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan hat einen Schmelzpunkt von 108-1090 C und eine spezifische Drehung von EMI0001.0085 (c = 1,5 in Alkohol). Schmelzpunkt des Ilv- drobromids 122-124 C, EMI0002.0004 (e = 1,5 in Wasser). Schmelzpunkt des Tar- trates 19:5-196 C, EMI0002.0007 (e = 1,5 in Wasser). <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als 1lethvlie- rungsmittel Phenol - trim.ethvl - ammonium ho droxv d verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, da durch oehennzeiehnet, dass man als optisch aktive Säure D-Weinsäure verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH297994T | 1950-09-15 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH297994A true CH297994A (de) | 1954-04-15 |
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ID=4489803
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|---|---|---|---|
| CH297994D CH297994A (de) | 1950-09-15 | 1950-09-15 | Verfahren zur Herstellung von (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. |
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