CH298506A - Procédé de préparation de 9(11),16-bisdéhydro-21-norprogestérone. - Google Patents
Procédé de préparation de 9(11),16-bisdéhydro-21-norprogestérone.Info
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Description
Procédé de préparation de -J 9(11)>"-bisdéhydro-21-norprogestérone. La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de d 9(11),16-bisdéhydro- 21-norprogestérone, produit nouveau qui cons titue une matière première utile dans la pro duction des hormones de l'écorce surrénale telles que la cortisone.
Ce procédé est caractérisé en ce qu'on chauffe du 1,2-bis(formyl-méthyl)-2,13-di méthyl-7-céto-1,2,3,5,6,7,9,10,11,13-décahydro- phénanthrène, au sein d'un solvant au moins partiellement organique.
La condensation du 1,2-bis (formyl-méthyl) 2,13-diméthyl-7-céto-1,2,3,5,6,7,9,10,11,13-déca- hydrophénanthrène fournit également une certaine quantité d'un isomère dont le groupe aldéhyde est en position 15. La d9(11),16_bis- déhydro-21-norprogestérone obtenue, de même que ledit isomère, possède la même configura tion stérique aux atomes de carbone asymé- triques que les hormones stéroïdes naturelles de l'écorce surrénale, telles que la cortisone,
et peut être convertie en ces hormones par les procédés déjà connus.
Ladite condensation peut être représentée par le schéma suivant:
EMI0001.0020
<I>Exemple:</I> On dissout 1,87 g de 1,2-bis (formyl-méthyl) 2,13-diméthyl-7-céto-1,2,3,5,6,7,9,10,11,13-déca- hydrophénanthrène, dans 100 ems de dioxane pur contenant une trace d'hydroquinone. On ajoute 64 ems d'eau pure et on chauffe la solution dans des tubes de verre scellés, sous une atmosphère d'azote, pendant 7,5 heures à 145 C.
On ajoute alors de l'éther, on lave la solution au moyen d'une solution de bicarbo nate de sodium et au moyen d'eau, puis on sèche et on évapore. L'addition de méthanol provoque la précipitation de d 9(11),16-bis- déhydro-21-norprogestérone, de point de fusion de 165-1701, C. On sublime les liqueurs mères à 160 C/10-3 mm et le pro duit sublimé avec le méthanol donne une nou velle récolte du composé désiré. Le mélange des récoltes, par recristallisation au sein de méthanol, donne un. produit pur, de point de fusion de 171-173 C.
Les liqueurs mères, après qu'on a enlevé la seconde récolte de stéroïde, donnent de nouvelles récoltes de ma tières cristalline. Leur recristallisation au sein de métal aqueux donne l'isomère impur, de point de fusion 145-150 C.
Le 1,2-bis(formyl-méthyl)-2,13-diméthyl-7- céto -1, 2, 3, 5, 6,7,9,10,11,13 - décahydrophénan- thrène peut être également converti en la 17- aldéhyde-tétracyclique avec. de bons rende ments par chauffage en solution benzénique à 60 C en présence d'acétate de pipéridine pendant environ une heure.
La comparaison des dérivés de la. 17- aldéhyde avec des dérivés similaires des hor mones stéroïdes naturelles de l'écorce surré nale, tels que le composé E de Kindall, montre que la 17-aldéhyde est identique, quant à sa configuration stérique, aux hor mones stéroïdes naturelles.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de d9(11),16-bis- déhydro-21-norprogestérone, caractérisé en ce qu'on chauffe du 1,2-bis(formyl-méthyl) 2,13-diméthyl-7-céto-1,2,3,5,6,7,9,10,11,13-déca- hydrophénanthrène, au sein d'un solvant au moins partiellement organique. La nouvelle substance obtenue est cristal lisée et fond à 171-173 C. SOUS-REVENDICATION: Procédé suivant la revendication, caracté risé en ce que ledit décahydrophénanthrène est chauffé à 60 C environ en solution dans le benzène en présence d'acétate de pipéridine.
Applications Claiming Priority (1)
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| US298506XA | 1951-04-13 | 1951-04-13 |
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Country Status (1)
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1952
- 1952-03-18 CH CH298506D patent/CH298506A/fr unknown
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