CH304035A - Procédé de préparation du 1,14-diméthyl-2-céto-2,3,4,5,9,12,13,14-octahydrophénanthrène. - Google Patents
Procédé de préparation du 1,14-diméthyl-2-céto-2,3,4,5,9,12,13,14-octahydrophénanthrène.Info
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Description
Procédé de préparation du 1,14-diméthyI-2-céto-2,3,4,5,9,12,13,14-octahydrophénanthrène. La présente invention se rapporte à un procédé de préparation du 1,14-diméthyl-2- eéto-2,3,4,5,9,12,13,14-octahydrophéna.nthrène, produit nouveau qui constitue un intermé diaire utile dans la production de stéroïdes, en particulier des hormones de l'écorce sur rénale telles que la cortisone.
Ce procédé est. caractérisé en ce qu'on traite du l.-formyl-l-(bêta-propioncrl-éthyl) ?.. c éto -10 - méthyl-1,2,5,8,9,10 -hexahydronaphta- lène au moyen d'an agent. de condensation déshydratant.. Le composé ainsi produit forme des prismes de point. de fusion de 70 5 à 72,15 C.
Le composé de départ peut être préparé à partir du 2-c6to-10-méthyl-1,2,5,8,9,10-hexa- livdi-ona.plit.alène (obtenu lui-même par exem ple par le procédé du brevet suisse N 302149).
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Exemple: On dissout 18,9 g de 1-form.#>1-1-(fl-propio- iiy i-ét liy1) -2-eéto -10 - m éthyl -1, 2, 5, 8, 9,10-hexa- liydronaphthalène cristallisé dans 760 cm3 de dioxane redistillé et. on refroidit.
la, solution dans de la glace. On ajoute une solution re froidie de 19 g d'hydroxyde de potassium dans Cette cétone bicyclique est formylée en posi tion 1 pour former le dérivé 1-hydroxyméthy- lénique qui est condensé avec -l'éthylvinyl- cétone pour former le 1-formyl-l-(bêt.a-pro- pionyl-éthyl) -2-céto-10-méthyl-1,2,5,8,9,10. hexahydi-onaphtalène.
Ce dernier composé est alors traité confor mément à l'invention, par exemple au moyen d'hydroxyde de potassium dans un solvant organique aqueux ou d'acide chlorhydrique en solution acétique; on obtient ainsi le 1,14 dim6thyl - 2- céto - 2,3,4, 5,9,12,13,14- octahydro- phénanthrène, qui a la configuration anti- trans désirée. Ce processus, ainsi que la préparation du corps de départ, peut être représenté par le schéma suivant:
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760 cmS d'eau et on laisse reposer la solution à la température ambiante (vers 30 C) pen dant 3 heures en secouant de temps en temps.
La solution limpide initiale se trouble au bout de quelques minutes et il se sépare une petite couche supérieure. On ajoute de l'éther et de l'eau, on lave la couche aqueuse à deux r e- prises au moyen d'éther, on lave à l'eau le mélange des extraits organiques jusqu'à neu tralité, puis on sèche et on évapore. On enlève finalement le dioxane au moyen d'une trompe à eau; le résidu se solidifie complètement par refroidissement. La cristallisation au sein de méthanol donne la. cétone tricyclique sous forme de prismes de point de fusion de 70 5 à 72 5 C.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation du 1,14-diméthyl-2- céto-2,3,4,5,9,12,13,14-octahydrophénanthrène, caractérisé en ce qu'on traite du 1-formy-1-1- (bêta - propionyl - éthyl) - \? - céto -<B>1.0</B> - méthyl - 1,2,5,8,9,10-hexahy dronaphtalène au moyen d'un agent de condensation déshydratant..Le composé ainsi produit forme des prismes cle point de fusion de 70 5 à 72 5 C. SOUS-REVENDIC ATION: Procédé selon la. revendication, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent- de conden sation déshydratant de l'hydroxyde de potas sium au sein d'un solvant organique.
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