CH299530A - Verfahren zur Herstellung von 4-(B-Amino-y-brom-propyl)-imidazol-dihydrobromid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(B-Amino-y-brom-propyl)-imidazol-dihydrobromid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4#(ss=Amino-y-brom-propyl)-imidazol-dihydrobromid. Es wurde gefunden, dass das 4-(ss-Amino- y-brom-propyl)-imidazol-dihydrobromid fol gender Strukturformel
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eine starke protrahierte blutdrucksenkende Wirkung besitzt. Diese Eigenschaft kommt sowohl dem Racemat als auch beiden optischen Antipoden zu.
Zur Herstellung des 4-(ss-Amino-y-brom- propyl) -imidazol-dihydrobromids lässt man Bromwasserstoff auf ss - Amino - y - imidazolyl- (4)-propanol oder eines seiner Salze, gegebe nenfalls in Gegenwart von Wasser oder Eis essig, einwirken. Dadurch wird die Hydroxyl- gruppe durch ein Bromatom ersetzt. Die ent stehende Base bildet mit der überschüssigen Säure das Dihydrobromid, welches als solches isoliert wird.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 4-(ss-Amino-y- brom-propyl)-imidazol-dihydrobromid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Brom wasserstoff auf ss-Amino-y-imidazölyl-(4)-pro- panol-dihydrobromid einwirken lässt.
Die neue Verbindung ist in Wasser und Methanol leicht, in Äthanol schwerer löslich und in Äther unlöslich; die D-Form schmilzt bei 210-212 unter Zersetzung, -die L-Form bei 210-212 unter Zersetzung und das Race- mat bei 229-230 unter Zersetzung.
<I>Beispiel:</I> 1 Gewichtsteil D-ss-Amino-y-imidazolyl-(4)- propanol-dihydrobromid wird mit 25 Gewichts teilen einer gesättigten Lösung von Bromwas- serstoffsäure in Eisessig im Bombenrohr vier Stunden lang auf 105 geheizt. Nach dem Erkalten wird die Lösung mit Wasserver dünnt und zur Trockne eingeengt. Den festen Rückstand löst man in Wasser und dampft nach Entfärbung mit Kohle erneut zur Trockne ein. Schliesslich wird nun der Rück stand in absolutem Methanol gelöst und durch Zugabe von Äther zur Kristallisation gebracht.
Das D-4-(ss-Amino-y-brom-propyl)-imidazol- dihydrobromid wird genutscht und mit Alko- kol und Äther gewaschen. Ausbeute: 1 Ge wichtsteil. Dieses Salz schmilzt unter Zer setzung bei 210-212 .
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- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-(ss-Amino- y-brom-propyl)-imidazol-dihydrobromid, da durch gekennzeichnet, dass man Bromwasser\ Stoff auf ss-Amino-y-imidazolyl-(4)-propanol- dihydrobr omid einwirken lässt.Die neue Verbindung ist in Wasser und Methanol leicht, in Äthanol schwerer löslich und in Äther unlöslich; die D-Form schmilzt bei 210-212 unter Zersetzung, die L-Porm bei 210-212 unter Zersetzung und das Race- inat bei 229-230 unter Zersetzung.
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