CH304301A - Verfahren zur Herstellung von 4-(B-Amino-y-brompropyl)-imidazol-dihydrobromid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(B-Amino-y-brompropyl)-imidazol-dihydrobromid.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung von</B> 4-(f-Amino-y-brompropyl)-imidazol-dihydrobromid. Es wurde gefunden, dass das 4-(ss-Amino- y-brom-propyl)-imidazol-dihydrobromid fol gender Strukturformel
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eine starke protrahierte bltutdrucksenkende Wirkung besitzt. Diese Eigenschaft kommt sowohl dem Racemat . als auch beiden opti schen Antipoden zii.
Zur Herstellung des 4-(ss-Amino-y-brom- propyl)-imidazol-dihydrobromids lässt man Bromwasserstoff auf ss-Amino-y-imidazolyl- (4)-propanol oder eines seiner Salze, gegebe nenfalls in Gegenwart von Wasser oder Eis rassig, einwirken. Dadurch wird die Hydroxyl- ,;ruppe durch ein Bromatom ersetzt. Die ent stehende Base bildet mit der überschüssigen Säure das Dihydrobromid, welches als solches isoliert wird.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel Verwendung finden.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 4-(ss-Amino-y- lirom-propyl)-imidazol-dihydrobromid, das da durch gekennzeichnet ist, da.ss man Bromwas serstoff auf ss-Amino-y-imidazolyl-(4)-propa- nol-dihy-drochlorid einwirken lässt.
Die neue Verbindung ist in Wasser und lIetlranol leicht, in Äthanol schwerer löslich und in Äther unlöslich; die D- und die L-Form schmelzen bei 210-212 unter Zersetzung und das Raeemat bei 229-230 unter Zersetzung.
<I>Beispiel:</I> 2 Gewichtsteile L-ss-Amino-y-imidazolyl- (4)-propanol-dihydrochlorid werden mit 50 Gewichtsteilen rauchender Bromwasserstoff- säure (60%) 6 Stunden lang im Bombenrohr auf 100 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser verdünnt und mit 1 Gewichtsteil Entfärbungskohle behandelt; die filtrierte Lö sung engt man im Vakuum zur Trockne ein.
Der Rückstand wird in absolutem Alkohol ge löst und bis zur schwachen Trübung mit Äther versetzt. Man lässt 48 Stunden stehen, nutscht die Kristalle ab und wäscht mit Al kohol-Äther nach. Es werden so 2,5 Gewichts teile L-4-(ss-Amino-y-brompropyl)-imidazol-di- hydrobromid erhalten, die man nach dem Um losen aus Methanol und Äther in farblosen Kristallen erhält. Diese neue Verbindung ist in Wasser und Methanol leicht, in Äthanol schwerer löslich und in Äther unlöslich und schmilzt bei 210-212 unter Zersetzung.
[a] D = +16,8 (c = 5 in Wasser).
Claims (1)
- PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4- (ss Amino - y -brom - propyl) - imidazol-dihydrobro- mid, dadurch gekennzeichnet, dass man Brom wasserstoff auf ss-Amino-y-imidazolyl-(4)-pro- panol-dihydroehlorid einwirken lässt. Die neue Verbindung ist in Wasser und Methanol leicht, in Äthanol schwerer löslich und in Äther unlöslich; die D- und die L-Form schmelzen bei 210-212 unter Zersetzung und das R.acemat bei 229-230 unter Zersetzung.
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1951
- 1951-09-19 CH CH304301D patent/CH304301A/de unknown
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