CH301245A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioharnstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioharnstoffes.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/22—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioharnstoffes. .1-Amino-2-oxy-benzoesäure wird neuer- diii:;s mit Erfolg zur Bekämpfung tuberku löser Erkrankungen verwandt. Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen chemotherapeu- tiseh wertvollen Derivaten der genannten Ver bindung gelangt, wenn man 4-Amino-2-oxy- benzoesäure oder geeignete Abkömmlinge der selben in an sich bekannter Weise zu Thio- harnstoffen umsetzt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioharnstoffes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Oxy-4-ca.rboxy-phenyl-isothio- cyanat mit Ammoniak umsetzt..
Das als Ausgangsmaterial verwendete 3- Oxy--l-earboxy-phenyl-isocyanat kann bei spielsweise hergestellt werden wie im schwei zerischen Patent Nr.298325 beschrieben.
Die neue Verbindung ist ein festes, farb loses Produkt und kann als solche oder in Form ihrer Salze abgeschieden werden. Sie soll a15 Heilmittel oder Schädlingsbekämp- fuint,:smit.tel Verwendung finden. Ausserdem kann sie als Ausgangsstoff für weitere Syn thesen dienen.
Beispiel: 19,5- 8-Oxy-4-ca.rboxy-phenyl-isotliiocyanat (Zersetzungspunkt 196 ) werden in 250 :35 % igem Ammoniak gelöst, und 16 Stunden bei 20 gerührt. Nach dem Entfernen einer geringfügigen Trübung durch Absaugen mit etwas Kohle destilliert man das überschüssige Ammoniak im Vakuiun bei niederer Tempe ratur ab.
Aus der warmen, wässrigen Lösung wird mit verdünnter Salzsäure der Thioharn- stoff der Formel
EMI0001.0039
als freie Säure ausgefällt, der sich aus starker Essigsäure oder Ameisensäure umkristallisie- ren lässt. Die reine Verbindung hat den Zer setzungspunkt 177-l79 C. Die Ausbeute be trägt 18-l9 g.
Das Natriumsalz kann man in reiner, fester Form erhalten, wenn män den Harn stoff mit Natronlauge als Natriumsalz in Was ser löst und die blank filtrierte Lösung mit 25 % Natriumchlorid aussalzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioharnstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Oxy-l-carboxy-phenyl-isothiocyanat mit. Ammoniak umsetzt.. Die neue Verbindung hat den Zersetzungspunkt 177-179 C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE301245X | 1950-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301245A true CH301245A (de) | 1954-08-31 |
Family
ID=6098868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH301245D CH301245A (de) | 1950-08-08 | 1951-08-07 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioharnstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301245A (de) |
-
1951
- 1951-08-07 CH CH301245D patent/CH301245A/de unknown
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