CH261823A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins.Info
- Publication number
- CH261823A CH261823A CH261823DA CH261823A CH 261823 A CH261823 A CH 261823A CH 261823D A CH261823D A CH 261823DA CH 261823 A CH261823 A CH 261823A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- triazine
- diamino
- substituted
- preparation
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- IBWXAMPUVRBFIS-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1-(diaminomethylidene)guanidine Chemical compound NC(N)=NC(N)=NCC1=CC=CC=C1 IBWXAMPUVRBFIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- -1 formic acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VWWIROAZLXEHMJ-UHFFFAOYSA-N 2-n-benzyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(NCC=2C=CC=CC=2)=N1 VWWIROAZLXEHMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N ethylone Chemical compound CCNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940057952 methanol Drugs 0.000 description 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. Gegenstand vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. Das Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl-biguanid mit einer zur Tr iazinring- bildung geeigneten, den Rest HC = abgeben den Verbindung, wie z. B. mit Ameisensäure ester, Formamid, Formamidin, Chloroform, Orthoameisensäureester, zum 2-Amino-4-ben- zy lamino-1,3,5-triazin umsetzt. Die erhaltene neue Base stellt ein farbloses, glänzendes Kri stallpulver vom Schmelzpunkt 182 bis 182,5 dar und soll als Heilmittel oder Zwischenpro dukt für die Herstellung von Heilmitteln ver wendet werden. <I>Beispiel 1:</I> 119 Teile saures 1-Benzyl-biguanid-sulfat (CIH13NI -E- H_S04 + x/2 H_0) werden in 240 Teilen Äthylalkohol suspendiert und mit einer aus 18,4 Teilen Natrium und 270 Teilen Äthylalkohol hergestellten Alkoholatlösung und 31 Teilen Äthylformiat zur Reaktion ge bracht. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und abgenutscht und aus dem alkoholischen Filtrat durch Eindampfen und Umkristalli- sieren des Rückstandes aus Methanol ein klei ner Teil des gebildeten 2-Aniino-4-benzyl- amino-1,3,5-triaziris isoliert. Die Hauptmenge wird aus dem Nutschgut durch Herauslösen mit heissem Wasser oder siedendem Methanol und nochmaliges Umkristallisieren aus Metha nol als farbloses, glänzendes Kristallpulver vom Schmelzpunkt. 182 bis 182,50 gewonnen. Es ist in Wasser von 37 zu ungefähr 0,25 mit neutraler Reaktion löslich. Sein Chlor hydrat, ein weisses, kristallines Pulver, schmilzt bei 200 bis 2020 und ist in 'Wasser leicht löslich. <I>Beispiel</I> Eine weitere Darstellungsart für 2-Amino- 4-benzylamino-1,3,5-triazin besteht darin, dass man 60 Teile fein pulverisiertes, saures 1-Ben- zy lbiguanid-sulfat unter Rühren in eine Lö sung von 23 Teilen Natrium in 400 Teilen Äthylalkohol einträgt, eine halbe Stunde auf ungefähr 500 erwärmt und dann unter Eis kühlung 24 Teile Chloroform zutropfen lässt. Das Reaktionsgemisch. wird noch 36 Stunden bei 5 bis 100 weitergerührt, kurze Zeit auf un gefähr 600 erwärmt, abkühlen gelassen und wie oben aufgearbeitet. Zur gleichen Verbindung gelangt man auch durch Umsetzung von 1-Benzyl-biguanid mit Formamid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl-biguanid mit. einer zur Triazinringbildung geeigne ten, den Rest HC= abgebenden Verbin dung zum 2-Amino-4-benzylamino-1,3,5-tri- azin umsetzt. Die erhaltene neue Base stellt ein farbloses, glänzendes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 182 bis 182,50 dar. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl- biguanid mit einem Ameisensäureesfer um setzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl- biguanid mit Formamid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH261823T | 1946-08-16 | ||
| CH254538T | 1946-08-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH261823A true CH261823A (de) | 1949-05-31 |
Family
ID=25729834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH261823D CH261823A (de) | 1946-08-16 | 1946-08-16 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH261823A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2630433A (en) * | 1953-03-03 | Formoguanamines and their |
-
1946
- 1946-08-16 CH CH261823D patent/CH261823A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2630433A (en) * | 1953-03-03 | Formoguanamines and their |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH261823A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| DE830511C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| CH261824A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH261821A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| CH261830A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH261826A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH261822A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| DE858697C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuredimethylolamiden | |
| DE750061C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukopterinabkoemmlingen | |
| AT313304B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäurederivaten | |
| AT204047B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine | |
| AT229870B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| CH261825A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH145994A (de) | Verfahren zur Herstellung eines als Azofarbstoffkomponente verwendbaren Produktes. | |
| CH361283A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen | |
| CH201502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. | |
| CH261827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH200302A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH185607A (de) | Verfahren zur Herstellung von N1N2-Di-(2-methyl-4-aminochinolyl-6)-N3-diäthylmelamin. | |
| CH291196A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 2,6-Dijod-diphenyläthers. | |
| CH208081A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylglycidmethylglukamid-p-arsinsäure. | |
| DE1061327B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Rutin-tri-(oxyaethyl)-aethers | |
| CH142341A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-4-(di-(oxyäthyl))-amino-1-oxybenzol. | |
| CH213388A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. |