CH301336A - Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH301336A CH301336A CH301336DA CH301336A CH 301336 A CH301336 A CH 301336A CH 301336D A CH301336D A CH 301336DA CH 301336 A CH301336 A CH 301336A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- acid amide
- parts
- anthraquinone series
- anthraquinone
- Prior art date
Links
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YKJYCPBDCRYMHA-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=CC=C1C(C1=C2S(Cl)(=O)=O)=O)C1=CC(NC1=CC=CC=C1)=C2S(Cl)(=O)=O Chemical compound O=C(C1=CC=CC=C1C(C1=C2S(Cl)(=O)=O)=O)C1=CC(NC1=CC=CC=C1)=C2S(Cl)(=O)=O YKJYCPBDCRYMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297845. Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthraehinonreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Sulfon- säureamides der Anthrachinonreihe, welches darin. besteht, dass man 1 Mol des nach der Schweizer Patentschrift Nr.295891 erhältli chen 1,4-Di - (2',6'-dimethyl) - phenyjamino- anthrachinondisulfonsäurechlorides mit 2 Mol Aminobenzol kondensiert. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile. Beispiel <I>1:</I> Man verrührt 300 Teile feuchtes, nach der Schweizer Patentschrift Nr. \'95981 hergestell tes Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen 1,4- Di- (?',6'-dimethyl) - phenylaminoanthrachinon mit 200 Teilen Aminobenzol und hält die Masse 12 Stunden lang bei 52 . Durch Ein giessen der Masse in eine Lösung von 230 Tei len konzentrierter Chlorwasserstoffsäure in 800 Teilen Wasser bei 25 und Abfiltrieren, Waschen und Trocknen des ausgeschiedenen Kondensationsproduktes erhält man ein rot stichig blaues Pulver. Das neue Sulfonsäureamid der Anthrachi- nonreihe ist in Wasser unlöslich, löst sich aber mit, blauer Farbe in halbnormaler Natrium- hydroxy dlösung und in konzentrierter Schwe felsäure. Es dient zum Färben von Lacken und plastischen Massen. <I>Beispiel 2:</I> Das nach der Schweizer Patentschrift Nr. 295891 aus 111,5 Teilen 1,4-Di-(2',6'-di- meillyl)-phenylaminoanthraehinon erhaltene Disulfonsäurechlorid wird in 1000 Teilen Was ser suspendiert. Man fügt der Suspension 50 Teile Natriumbicarbonat zu und lässt ihr eine Lösung von 90 Teilen Aminobenzol in 500 Tei len Isopropylalkohol zufliessen. Nun rührt man das Gemisch 16 Stünden lang bei 50 , fügt ihm 100 Teile Natriumchlorid zu, säuert es durch vorsichtiges Zutropfen von 45 Tei len 32 /oiger Chlorwasserstoffsäure an und destilliert davon 700 Teile wasserhaltigen Isopropylalkohol ab. Man filtriert das gebil dete pulverförmige Kondensationsprodukt ab und wäscht es mit Wasser neutral. Es ist mit dem nach Beispiel 1 gewonnenen identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Sulfon- säureamides der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol des nach der Schweizer Patentschrift Nr.295891 erhältli chen 1,4-Di - (2',6'-dimethyl) - phenylamino- anthrachinondisulfonsäurechlorides mit 2 Mol Aminobenzol kondensiert.Das neue Sulfonsäureamid der Anthra- chinonreihe ist in Wasser unlöslich, löst sich aber mit blauer Farbe in halbnormaler Na triumhydroxydlösung und in konzentrierter Schwefelsäure. Es dient zum Färben von Lak- ken und plastischen Massen. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in wässerigem Medium ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH297845T | 1951-10-18 | ||
| CH301336T | 1951-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301336A true CH301336A (de) | 1954-08-31 |
Family
ID=25733892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH301336D CH301336A (de) | 1951-10-18 | 1951-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301336A (de) |
-
1951
- 1951-10-18 CH CH301336D patent/CH301336A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH301336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH301338A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH301339A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH301343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH281963A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH191165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH137932A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH308471A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH207956A (de) | Verfahren zur Herstellung eines unlöslichen Farbstoffes. | |
| CH309807A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3'-Oxy-4'-carboxyphenylesters einer metallhaltigen Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH301340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH301335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH268440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH215327A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH210970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH269054A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH165050A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH137935A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH215329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH281982A (de) | Verfahren zur Umwandlung eines Azofarbstoffes. | |
| CH281986A (de) | Verfahren zur Umwandlung eines Azofarbstoffes. | |
| CH146768A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH204144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH197183A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |