CH301652A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Info

Publication number
CH301652A
CH301652A CH301652DA CH301652A CH 301652 A CH301652 A CH 301652A CH 301652D A CH301652D A CH 301652DA CH 301652 A CH301652 A CH 301652A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
chromium
dye
atom
red
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH301652A publication Critical patent/CH301652A/en

Links

Landscapes

  • Paper (AREA)

Description

  

  
EMI0001.0008     
         ehromabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     ehromhaltiger        Azofarbstoff    entsteht,       cler    zwei     1Lonoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein braunrotes       Pulver,    das sieh in Wasser mit orangeroter       Narbe    löst und Wolle aus neutralem bis     essig-          saurenr    Bade in     scharlaehroten    Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     i#Ionoazo-          farbstoff    kann durch Kupplung des     1-(3',4'-          Diehlorplrenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolons    mit  nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit  tels Salzsäure und     Natriinnnitrit,        diazotier-          tern        ?-Amino-l-oxyberrzol-5-s-Lilfonsäureamid     hergestellt werden.  



  Die     Behandlung    mit den chromabgebenden  Mitteln erfolgt, wie bereits     erwähnt,    in der       \'eise,    dass ein chromhaltiger Farbstoff ent  steht, der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an  ein Atom Chrom komplex gebunden enthält.  Demgemäss führt man die     Chrornierung        zweek-          rnässi-    mit solchen     chromabgebenden    Mitteln    und nach solchen Methoden durch, welche er  fahrungsgemäss komplexe     Chroniverbindiin-          gen    dieser     Zusammensetzung    liefern.

   Es emp  fiehlt sich im allgemeinen, auf ein Molekül  eines Farbstoffes     weniger    als ein Atom Chrom       zri    verwenden und/oder die     Chromierung    in  schwach saurem bis alkalischem Medium aus  zuführen. Demzufolge sind auch diejenigen,  Chromverbindungen, die in alkalischem Me  dium beständig sind, für die Durchführung  des Verfahrens besonders     gut    geeignet, wie  zum Beispiel solche Chromverbindungen     ali-          phatischer        Oxycarbonsäuren    oder     vorzugs-    ;  weise aromatischer     o-Oxycarbonsäuren,    wel  che das Chrom in komplexer Bindung ent  halten.

   Die     Metallisierung    geschieht mit. Vor  teil in der Wärme, offen oder     unter    Druck,  z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemi  sches,     gegebenenfalls    in Anwesenheit geeigne  ter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen  organischer Säuren, von Basen, organischen  Lösungsmitteln oder weiteren die Komplex  bildung fördernden Mitteln.

        <I>Beispiel:</I>  18, 8 Teile     2-Amino-1-oxybenzol-5-sulfon-          säureamid    werden in 50 Teilen Wasser und       14        Teilen        30%iger        Salzsäure        gelöst        und        bei     0 bis 5  mit einer wässerigen Lösung von 6,9  Teilen     Natriumnitrit        diazotiert.    Die mit Na  triumearbonat     neutralisierte        Diazosuspension     wird bei<B>10</B> bis 12  in eine Lösung aus     24,4     Teilen     1-(3',4'-1)

  ielilorphenyl)-3-methyl-5-pyi#-          azolon,    )0 Teilen     Wasser    und 14,0 Teilen       30%iger        Natriumhydroxydlösung        eingegossen.     Die Kupplung verläuft sehr rasch.

   Der     Parb-          stoff    wird durch Hinzufügen von     Natriuni-          ehlorid        vollständig        abe-eschieden.    Die durch       Abfiltrieren    gewonnene     Parbstoffpaste    wird  
EMI0002.0029     
  
    in <SEP> 250 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> verrührt <SEP> und <SEP> mit <SEP> 120
<tb>  Teilen <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> ehromsalieylsa.urem
<tb>  Natrium/Kalium <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Chromgehalt <SEP> von
<tb>  2,6% <SEP> sowie <SEP> 6,7 <SEP> Teilen <SEP> 30%iger <SEP> Natrium  hydrox@#dlösung <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Ganze <SEP> wird
<tb>  3 <SEP> Stunden <SEP> am <SEP> Rüektluss <SEP> gekocht.

   <SEP> Nach <SEP> dieser
<tb>  Zeit <SEP> ist <SEP> die <SEP> Chronlierungbeendet. <SEP> Der <SEP> eliroiri  halt.ige <SEP> Piirbstoff <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eindampfen <SEP> de
<tb>  Reaktion <SEP> s;erilisches <SEP> für <SEP> V <SEP> aknuin <SEP> isoliert.



  
EMI0001.0008
         Ehrom-donating agent can act in such a way that an Ehrom-containing azo dye is formed, which contains two lonoazo dye molecules bound to a chromium atom complex.



  The new dye forms a brown-red powder that dissolves in water with an orange-red scar and dyes wool from neutral to acetic acid baths in sharp-red tones.



  The starting material corresponding to the above formula i # ionoazo dye can be prepared by coupling the 1- (3 ', 4'-Diehlorplrenyl) -3-methyl-5-pyrazolone with methods known per se, for. B. with means of hydrochloric acid and sodium nitrite, diazotized tern? -Amino-1-oxyberrzol-5-s-sulfonic acid amide.



  The treatment with the chromium-releasing agents takes place, as already mentioned, in such a way that a chromium-containing dye is created which contains two monoazo dye molecules bound to one atom of chromium in a complex. Accordingly, the chromium plating is carried out twice with such chromium-releasing agents and according to methods which, according to experience, provide complex chronological compounds of this composition.

   It is generally recommended to use less than one atom of chromium zinc per molecule of a dye and / or to carry out the chromation in a weakly acidic to alkaline medium. Accordingly, those chromium compounds that are stable in alkaline Me are particularly well suited for performing the method, such as those chromium compounds of aliphatic oxycarboxylic acids or preferred; wise aromatic o-oxycarboxylic acids, which contain chromium in complex bonds.

   The metallization happens with. Before part in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling point of the reaction mixture cal, optionally in the presence of appro-priate additives such. B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents promoting the complex formation.

        <I> Example: </I> 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-5-sulfonic acid amide are dissolved in 50 parts of water and 14 parts of 30% strength hydrochloric acid and, at 0 to 5, with an aqueous solution of 6 , 9 parts of sodium nitrite diazotized. The diazo suspension neutralized with sodium carbonate is at <B> 10 </B> to 12 in a solution of 24.4 parts 1- (3 ', 4'-1)

  ielilorphenyl) -3-methyl-5-pyi # - azolone,) 0 parts of water and 14.0 parts of 30% sodium hydroxide solution poured in. The coupling is very quick.

   The parabolic substance is completely separated out by adding sodium chloride. The paraffin paste obtained by filtering off is
EMI0002.0029
  
    in <SEP> 250 <SEP> parts <SEP> water <SEP> mixed <SEP> and <SEP> with <SEP> 120
<tb> Share <SEP> a <SEP> solution <SEP> from <SEP> ehromsalieylsa.urem
<tb> Sodium / Potassium <SEP> with <SEP> a <SEP> chromium content <SEP> of
<tb> 2.6% <SEP> and <SEP> 6.7 <SEP> parts of <SEP> 30% <SEP> sodium hydrox @ # d solution <SEP> added. <SEP> The <SEP> whole is <SEP>
<tb> 3 <SEP> hours <SEP> on the <SEP> reflux <SEP> cooked.

   <SEP> After <SEP> this one
<tb> Time <SEP> is <SEP> the <SEP> chronization ended. <SEP> The <SEP> eliroiri containing <SEP> pulp <SEP> becomes <SEP> by <SEP> evaporation <SEP> de
<tb> Response <SEP> s; Erilian <SEP> for <SEP> V <SEP> aknuin <SEP> isolated.

Claims (1)

EMI0002.0030 PATENTANSPRC"CH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> metall haltigen <SEP> Azoiarbstoffes, <SEP> cladureb <SEP> g-ekeilnzeieli net, <SEP> dass <SEP> nian <SEP> aiif <SEP> den <SEP> llonoazofarbstoff <SEP> der <SEP> ; <tb> Formel EMI0002.0031 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein ehromlialtiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffilltoleküle in ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein braunrotes Pulver, das sieh in Wasser mit orangeroter Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essig saurem Bade in sclrarlaehroten Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. EMI0002.0030 PATENT APPLICATION "CH: <tb> Process <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> metal-containing <SEP> azoi agent, <SEP> cladureb <SEP> g-ekeilnzeieli net, <SEP> that <SEP> nian <SEP> aiif <SEP> the <SEP> ionoazo dye <SEP> the <SEP>; <tb> formula EMI0002.0031 lets chromium-releasing agents act in such a way that an Ehromlialtiger azo dye is formed, which contains two monoazo dye molecule complexed in a chromium atom. The new dye forms a brown-red powder that dissolves in water with an orange-red color and dyes wool from neutral to acidic baths in scarlet-red tones. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, cla- dureh gekennzeichnet, dass man auf ein -Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein. Atom Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruell, da durch gekennzeichnet, dass man die Clromie- r#ilng in alkalischem Medium ausführt. 3. Method according to patent claim, characterized by the fact that one mole of monoazo dye is less than one. Atom chromium-containing amount of a chromium releasing agent applies. 2. The method according to the patent claim, characterized in that the Clromier # ilng is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- clureh gekennzeichnet, dass nian als chi,ciii- abgebende Mittel Chromverbindungen verweiä- det, welche eine aromatische o-Oxyearbon- sä.ure in komplexer Bindung enthalten. 4. A method according to the patent claim, characterized in that the chi, ciii-releasing agent uses chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarbonic acid in a complex bond. 4th Verfahren. gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als ehroni- abgebende Mittel Chromverbindungen ver wendet, welche Salicylsäure irr komplexer Bindung enthalten. Procedure. According to the patent claim, characterized in that chromium compounds which contain salicylic acid in a complex bond are used as the release agent.
CH301652D 1951-07-18 1951-07-18 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH301652A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH298511T 1951-07-18
CH301652T 1951-07-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH301652A true CH301652A (en) 1954-09-15

Family

ID=25733988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH301652D CH301652A (en) 1951-07-18 1951-07-18 Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH301652A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH303533A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH303534A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH308439A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH305715A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH301654A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH307207A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH307209A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH300462A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH301658A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH300458A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH303535A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH301660A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH307194A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH301647A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH300457A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH303530A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH303888A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH301653A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH307210A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH303664A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH303529A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH307193A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH307208A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH301655A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH305337A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.