CH302070A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. In Chemische Berichte , Band 82 (1949), Seiten 60-63, ist die Herstellung von acylier- ten a-Aminoacetessigestern beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen pharmazeutisch wertvollen Verbindung gelangt, wenn man a-Dichloracetylamino-acet- essigsäureäthylester in Gegenwart eines säure bindenden Mittels mit p-Nitrobenzoylehlorid umsetzt.
Als säurebindende Mittel kommen vorzugs weise Alkalien oder Erdalkalien, insbesondere die Hydroxyde, in Betracht.
Alan kann die Umsetzung in wässerigem Medium durchführen. Jedoch kann man auch in keine Hydroxylgruppen enthaltenden Lö sungsmitteln, wie z. B. Methylenchlorid, Te- traehlorkohlenstoff, Chloroform, Äther usw., unter Aussehluss von Wasser arbeiten.
Der so erhaltene a-(p-Nitrobenzoyl)-a- (diehloracet.ylamino) - acetessigsäureäthylester sehmilzt bei 137-138 .
Die neue Verbindung soll als Chemothera- peutikum oder als Zwischenprodukt für wei tere Synthesen, z. B. von Aminosäuren oder Chemotherapeuticis, dienen.
<I>Beispiel 1:</I> Man vermiseht 25,6 g a-Dichloracetyl- amino-acetessigsäureäthylester mit. einer Lö sung von 18,5 g p-Nitrobenzoylehlorid in <B>100</B> em3 Benzol, gibt 1 g Calciumhydroxyd in 15 cm3 Wasser hinzu und schüttelt 1/2 Stunde lang kräftig. Dann wird vom Ungelösten ab gesaugt, die benzolische Lösung abgetrennt und das Benzol abgedunstet. Der Rückstand wird mit Äther digeriert und abgesaugt.
Naeh dem Umkristallisieren aus Alkohol erhält man 14 g a - (p - Nitrobenzoyl) - a (diehloracetylamino) - acetessigsäureäthylester vom Sihmelzpunkt l.36-137 . Das Produkt entspricht der Formel
EMI0001.0045
<I>Beispiel 2:
</I> Man löst 40 g a-Dichloracetylamino-aeet- essigester und 29 g p-Nitrobenzoylchlorid in 200 cms Methylenchlorid, gibt dann 40 g Cal ciumhydroxyd (techn.) hinzu und kocht 15 Minutenlang Letter Rückfluss. Dann wird vom Niederschlag abgesaugt und das MethyIenchlo- rid abdestilliert, wobei ein fast weisses,
festes Produkt hinterbleibt. Nach dem Anteigen mit etwa 60 cms kaltem Alkohol wird abgesaugt und mit etwas kaltem Alkohol gewaschen. Man erhält 44 g a-(p-11#Titrobenzoyl)-a-(dichloracetyl- amino)-aeetessigsäureäthylester, der bei<B>137</B> bis 138 scharf schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-(p-Nitro benzoyl)-a-(dichloracetylamino)-acetessigsäure- äthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Dichloracetylamino - acetessigsäizreäthylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit p-Nitrobenzoylchlorid umsetzt.Der so erhaltene a-(p-Nitrobenzoyl)-a- (dichloracetvjamino) - aeetessigsäureäthyjester- der Formel NH-CO-CHCl2 CHa-CO-C-CO 0-C2Hs CO-CssHc---N02 schmilzt bei 137-138 . Die neue Verbindung soll als Chemothera peutikum oder als Zwischenprodukt für wei tere Synthesen, z. B. von Aminosäuren oder Chemotheräpeuticis, dienen. UNTERANSPRI CHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, wo bei die Umsetzung in einem keine Hydroxyl- gruppen enthaltenden Lösungsmittel unter Ausschluss von Wasser durehgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel ein Erdalkali- hydroxyd verwendet wird.
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Country Status (1)
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1951
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