CH302068A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. In Chemische Berichte , Band 82 (1949), Seiten 60-63, ist die Herstellung von a.cylier- ten a-Aminoacetessigestern beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen pharmazeutisch wertvollen Verbindung gelangt., wenn man Phenaeet.ylamino-aeetessig- säureätliylester in Gegenwart eines säurebin denden Mittels mit p-Bexizyloxybenzoylchlorid umsetzt.
Als säurebindende Mittel kommen vorzugs weise Alkalien oder Erdalkalien, insbesondere die Hydroxyde, in Betracht.
Man kann die Umsetzung in wässerigem Medium durchführen. Jedoch kann man auch in keine I3ydroxylgruppen enthaltenden Lö sungsmitteln, wie z. B. Methylenchlorid, Te- traehlorkohl.enstoff, Chloroform, Äther usw., unter Ausschluss von Wasser arbeiten.
Der so erhaltene a-(p-Benzyloxybenzoyl)-a- phenaeetylamino-acetessigsäureäthylester der Formel
EMI0001.0018
schmilzt bei l.18-119 .
Die neue Verbindung soll als Chemo- therapeutikum oder als Zwischenprodukt für weitere Synthesen, z. B. von Aminosäuren oder Chemotherapeuticis, dienen.
<I>Beispiel:</I> Man löst 13,4 g a-Phenacetylamino-acet- essigsäureäthylester und 12,4 g p-Benzyloxy- benzoylchlorid in 80 em3 Methylenchlorid, gibt 5 g Caleiumhydroxyd (techn.) hinzu und schüttelt 15 Minuten lang, wobei sich die Lösung auf etwa 40 erwärmt.
Dann wird vom Niederschlag abgesaugt und das Methy- lenchlorid abdestilliert. Es hinterbleibt ein fester Rückstand, der nach dem Anteigen mit wenig Äther und Absaugen 17,5 g a-(p- Benzyloxybenzoyl) - a - phenacetylamino -aeet- essigsäureäthylester vom Fp. 118-119 lie fert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-(p-Ben- zyloxybenzoyl) -a-phenacetylamino-aeetessig- säureäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenacetylamino-acetessigsäureäthylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit p-Benzyloxybenzoylchlorid umsetzt. Der so erhaltene a-(p-Benzyloxybenzoyl)-a- phenacetylamino - acetessigsäureäthylester der Formel EMI0001.0055 schmilzt bei 118-119 .Die neue Verbindung soll als Chemo- therapeutikum oder als Zwischenprodukt für EMI0002.0001 weitere <SEP> Synthesen, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> von <SEP> Aminosänren <tb> oder <SEP> Cliemotherapeutieis, <SEP> dienen. <tb> <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentanspi-ueh, <SEP> wo bei <SEP> die <SEP> Umsetzung <SEP> in <SEP> einem <SEP> keine <SEP> Hydroxyl gruppen <SEP> enthaltenden <SEP> Lösungsmittel <SEP> unter <tb> Aussehluss <SEP> von <SEP> Wasser <SEP> durehgetührt <SEP> wird. EMI0002.0002 2. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentansprtieh <SEP> und <tb> Unteransprueh <SEP> 1, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeiehnet, <tb> dass <SEP> als <SEP> säurebindendes <SEP> Mittel <SEP> ein <SEP> I:rdalkali hydroryd <SEP> verwendet <SEP> wird.
Applications Claiming Priority (2)
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Country Status (1)
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1951
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